Бензойной кислотой и хлором

Бензойная кислота относится к органическим кислотам. Впервые была
выделена еще в XVI веке из бензойной смолы — смолы стираксовых деревьев, растущих в Юго-Восточной Азии.

Бензойная кислота C₆H₅COOH в нормальных условиях представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, очень тонкие, блестящие. Вещество отличается характерным запахом, хорошей растворимостью в жирах, этиловом спирте, эфире, крайне низкой растворимостью в воде. При нагревании порошок бензойной кислоты возгоняется.

Химические свойства соответствуют свойствам слабой органической кислоты.

Бензойная кислота — эффективное противогрибковое средство, убивает плесень, дрожжи, активна против многих видов бактерий и паразитов. Для человека не токсична, хотя при попадании в дыхательные пути в аэрозольной форме может вызвать сильный кашель и даже рвоту. Вызывает раздражение при попадании на кожу.

Бензойная кислота токсична для семейства кошачьих даже в малых дозах.

Бензойная кислота и ее эфиры входят в состав природных веществ (эфирные масла гвоздики, туберозы, иланг-иланга; бензойная смола; ягоды брусники, клюквы; образуется в простокваше и йогурте), продуктов жизнедеятельности некоторых травоядных животных. Для нужд промышленности ее получают искусственным путем — синтезируют из других химических реактивов.

— В пищевой и косметической индустрии в качестве консерванта. Бензойная кислота и ее соли, бензоаты натрия, калия и кальция — это пищевые добавки Е210-Е213, обладающие выраженной противогрибковой активностью и антибактериальными свойствами. Используются при консервировании мясных, рыбных, фруктовых и ягодных продуктов, газированных, алкогольных и безалкогольных напитков, мармелада, майонеза, кетчупа, маргарина, мороженого, жевательной резинки. При производстве бальзамов, кремов, шампуней, губной помады.
— В фармакологии добавляется в средства против кашля, в дерматологические кожные мази против чесотки и грибковых заболеваний.
— В химической промышленности реактив используется как сырье для производства большого класса соединений — производных бензойной кислоты: эфиров, фенола, капролактама (сырья для искусственных тканей класса нейлона), пластификаторов, бензоилхлорида.
— Улучшает блеск алкидных лаков, их сцепление с поверхностью, прочность покрытия.
— Для калибровки калориметров.

— Бензоат натрия хорошо растворяется в воде, поэтому он чаще всего используется в качестве пищевых добавок. Также это средство против коррозии; отхаркивающее средство; стабилизатор в процессах полимеризации.
— Бензоаты натрия, калия и кальция — пищевые добавки, консерванты, антисептики.
— Аммониевую соль добавляют как консервант в пищевые продукты; в средства против коррозии; как стабилизатор в клеи и латексы.
— Метиловый, этиловый, изоамиловый, бензиловый эфиры применяются при изготовлении парфюмерных композиций.
— Изоамиловый эфир входит в состав фруктовых эссенций.
— Метиловый эфир используется как растворитель эфиров целлюлозы.

— Бензиловый эфир применяется в бытовой химии в средствах от моли; в противовоспалительных препаратах; для фиксации запахов в парфюмерных отдушках; для растворения ароматических веществ.
— Хлорбензойная и нитробензойная кислоты используются в производстве красителей.

Реакция ароматических углеводородов с галогенопроизводными угольной кислоты

Карбоксильную группу можно ввести в ядро посредством реакции, аналогичной синтезу кетонов по Фриделю — Крафтсу. Катализатором служит хлорид алюминия:

Реакции металлорганических соединений с СО₂:

Обычно используются литий- или магнийорганические соединения.

Хлорангидриды получают действием на кислоты хлористого тионила или пентахлорида фосфора:

Ангидриды получают перегонкой смеси кислоты с уксусным ангидридом в присутствии фосфорной кислоты или действием хлорангидридов на соли:

При действии хлористого бензоила на пероксид натрия получается кристаллический пероксид бензоила:

При действии алкоголята на пероксид бензоила получается соль надбензойной кислоты (гидропероксид бензоила). Эта кислота применяется для получения оксидов из непредельных соединений (реакция Прилежаева):

Бензол в отсутствие катализатора не реагирует с бромом и хлором, демонстрируя тем самым устойчивость трех двойных связей в его молекуле к действию электрофильных агентов. В то же время наличие последних подтверждается взаимодействием бензола с хлором при облучении, приводящим к образованию гексахлорциклогексана (гексахлоран):

Интересная реакция с участием двойных связей наблюдается при облучении бензола в жидкой фазе светом с длиной волны 253,7 нм. В этих условиях молекула бензола перестраивается, превращаясь в так называемые валентные изомеры.

Нитробензойные кислоты

При нитровании бензойной кислоты получается 78%-мета-, 20% орто- и 2% пара-нитробензойных кислот. Два последних изомера без примесей других изомеров получают окислением орто- и пара- нитротолуолов.

Нитробензойные кислоты обладают более сильными кислотными свойствами, чем бензойная кислота (К = 6,6·10 -5 ): о-изомер — в 100 раз, м-изомер — в 4,7 раза и п-изомер — в 5,6 раза. Аналогичная закономерность наблюдается и в случае галогенозамещенных кислот.

Бензойная кислота и ее соли обладают высокой бактерицидной и бактериостатической активностью, резко возрастающей с уменьшением рН среды. Благодаря этим свойствам, а также нетоксичности бензойную кислоту применяют:

консервант в пищевой промышленности (добавка 0,1% кислоты к соусам, рассолам, фруктовым сокам, джемам, мясному фаршу и др.)

в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, а её натриевую соль – как отхаркивающее средство.

Кроме того, бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213). Эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового), обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности. Различные производные бензойной кислоты, например хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяют для синтеза красителей.

Бензойную кислоту используют в производстве

добавка к алкидным лакам, улучшающая блеск, адгезию, твердость и химическую стойкость покрытия

Большое практическое значение имеют соли и эфиры бензойной кислоты (бензоаты).

Бензоат натрия консервант пищевых продуктов, стабилизатор полимеров, ингибитор коррозии в теплообменниках, отхаркивающее средство в медицине.

Бензоат аммония – антисептик, консервант в пищевой промышленности, ингибитор коррозии, стабилизатор в производстве латексов и клеев.

Бензоаты переходных металлов – катализаторы жидкофазного окисления алкилароматических углеводородов в бензойную кислоту.

Сложные эфиры бензойной кислоты от метилового до изоамилового – душистые вещества. Метилбензоат – растворитель эфиров целлюлозы.

Изоамилбензоат – компонент фруктовых эссенций.

Бензилбензоат – фиксатор запаха в парфюмерии, растворитель душистых веществ, антисептик, репеллент от моли.

При попадании на кожу вызывает раздражения.

Вдыхание аэрозоля вызывает судорожный кашель, насморк, иногда тошноту и рвоту.

Латинское название: Acidum benzoicum

Бензойная кислота C6H5СООН – простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Бензойная кислота – бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо – в этаноле и диэтиловом эфире.

Используется в основном в виде натриевых (большая растворимость в воде)- Бензонат натрия, калиевых и кальциевых солей.

Температура плавления - 122.4°С,

Температура кипения - 249°С.

Легко возгоняется(один из способов получения- сухая перегонка смолы бензоина); перегоняется с водяным паром.

Бензойную кислоту (Б.к) применяют в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, а её натриевую соль – как отхаркивающее средство.

Б. к. и ее соли обладают высокой бактерицидной и бактериостатической активностью, резко возрастающей с уменьшением рН среды.

Возможна реакция с некоторыми формами аскорбиновой кислоты (витамина С).

В организме бензойная кислота соединяется с глицином, образуя безвредную гиппуровую кислоту, которая выводится с мочой.

Допустимая доза бензойной кислоты и ее соли для человека - 5 мг/кг веса тела в день.

Концентрация рецептах: 0,2-0,5 % (на 50 г крема - 0,2 г бензоата натрия).

Активность бензойной кислоты падает в присутствии неионных ПАВ, белков и глицерина.

Используется совместно с другими консервантами.

Будучи растворима в жирах, она может применяться как консервант жиров, губных помад и т.д. Максимальная концентрация в косметических изделиях составляет 0,5 %.

Соли бензойной кислоты – бензоаты (например, бензноат натрия) тоже используются как консерванты.

Другое применение: Эфиры бензойной кислоты, обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности.

Различные производные бензойной кислоты, например хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяют для синтеза красителей.

Б. к. и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (например, в гвоздичном), толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле(до 20% кислоты и до 40% ее сложных эфиров).

На практике чаще всего используют водные растворы бензоата натрия с концентрацией от 5 до 25%.

Для приготовления раствора нужное количество консерванта растворяют приблизительно в половине требуемого объема питьевой воды, нагретой до 50…80С. После полного растворения соли в полученный раствор добавляют оставшуюся воду и тщательно перемешивают. Рекомендуется отфильтровать раствор через слой хлопчатобумажной ткани (бязи). Если консервант растворен в жесткой воде, то раствор может быть слегка мутным, но это не влияет на его консервирующее действие.

При разработке конкретной рецептуры внесения консерванта в продукт необходимо учитывать следующее:

кислотность среды влияет на эффективность консервантов - чем более кислую реакцию имеет продукт, тем меньше в него требуется добавить консерванта;

как правило, продукты пониженной калорийности имеют высокое содержание воды и легко подвергаются порче, поэтому количество добавляемого к ним консерванта должно быть на 30-40% больше, чем рекомендуется для обычных продуктов;

добавка спирта, большого количества сахара или другого вещества, проявляющего консервирующие свойства, снижает требуемое количество консерванта.

1 Земцова М.Н. Методические указания к выполнению курсовой работы по органической химии.

2. Химические реактивы и препараты Госхимиздат 1953, Стр. 241-242.

3. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества Изд. 4-е, пер. и доп. М.: Химия 1974, Стр. 121-122.

6. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В.Практикум по органической химии: -М.: Высш шк., 1991. - 303.: ил.

7. Шабаров Ю.С. Органическая химия: Учебник для вузов в 2-х кн. – М.: Химия, 1996.Стр. 558-561, 626-629.

Каждый из нас не раз видел в составе продуктов питания добавку Е210. Это условное обозначение бензойной кислоты. Она встречается не только в продуктах, но и в ряде косметических и медицинских препаратов, так как обладает отличными консервирующими и противогрибковыми свойствами, являясь при этом по большей части натуральным веществом.

Бензойная кислота содержится клюкве, бруснике, кисломолочных продуктах. Разумеется, в ягодах ее концентрация меньше, чем в производимых на предприятиях продуктах.

Бензойная кислота, употребляемая в допустимых количествах, считается безопасной для здоровья человека. Ее применение разрешено практически во всех странах мира, в том числе в России, Украине, странах Европейского Союза, Соединенных Штатах Америки.

Продукты богатые бензойной кислотой:

Бензойная кислота выглядит как белый кристаллический порошок. Отличается характерным запахом. Это простейшая одноосновная кислота. Она плохо растворима в воде, поэтому чаще используют бензоат натрия (Е 211). В стакане воды может раствориться 0,3 грамма кислоты. Так же ее можно растворить в жирах: 100 гр масла растворит 2 грамма кислоты. В то же время бензойная кислота отлично реагирует на этанол и диэтиловый эфир.

Сейчас в промышленных масштабах Е 210 выделяют с помощью окисления толуола и катализаторов.

Эта добавка считается экологичной и дешевой. В бензойной кислоте можно выделить такие примеси как бензилбеазоат, бензиловый спирт и др. Сегодня бензойная кислота активно используется в пищевой и химической отрасли. Ее используют как катализатор для других веществ, а так же для производства красителей, резины и т.д.

Бензойная кислота активно применяется в пищевой промышленности. Ее консервирующие свойства, а так же дешевизна и натуральность способствуют тому, что встретить добавку Е210 можно практически в каждом продукте, приготовленном на заводе.

Бензойная кислота, хоть и содержится во многих фруктах и фруктовых соках, не является для нашего организма жизненно необходимым веществом. Специалистами установлено, что человек может потреблять до 5 мг бензойной кислоты на 1 кг массы тела в день без ущерба для здоровья.

В отличие от человека, кошки очень чувствительны к бензойной кислоте. Для них норма потребления состоит в сотых долях миллиграмма! Поэтому не стоит кормить домашнего любимца своими консервами, или любой другой едой, содержащей много бензойной кислоты.

• при инфекционных заболеваниях;
• аллергиях;
• при загущении крови;
• помогает при выработке молока у кормящих матерей.

• в состоянии покоя;
• при низкой свертываемости крови;
• при заболеваниях щитовидной железы.

Бензойная кислота активно усваивается организмом и превращается в гиппуровую кислоту. Витамин В10 усваивается в кишечнике.

Бензойная кислота активно реагирует с белками, растворима в воде и жирах. Парааминобензойная кислота является катализатором для витамина В9. Но в то же время бензойная кислота может плохо реагировать с другими веществами в составе продуктов, становясь в результате канцерогеном. Например, реакция с аскорбиновой кислотой (Е300) может привести к образованию бензола. Поэтому нужно тщательно следить, чтобы эти две добавки не использовались одновременно.

Также бензойная кислота может стать канцерогеном, вследствие воздействия высокой температуры (более 100 градусов по Цельсию). В организме такой не бывает, но вот разогревать готовую пищу, в составе которой имеется Е 210 все же не стоит.

Полезные свойства бензойной кислоты, её влияние на организм

Бензойную кислоту активно применяют в фармакологической промышленности. Консервирующие свойства играют здесь второстепенную роль, а на первый план выдвигаются антисептические и антибактериальные способности бензойной кислоты.

Она отлично борется с простейшими микробами и грибками, поэтому часто входит в состав противогрибковых медикаментов и мазей.

Популярное применение бензойной кислоты – специальные ванночки для стоп, чтобы вылечить их от грибка и чрезмерной потливости.

Также бензойную кислоту добавляют в отхаркивающие средства – она способствует разжижению мокроты.

Бензойная кислота является производным веществом витамина В10. Его называют также парааминобензойной кислотой. Парааминобензойная кислота необходима организму человека для образования белка, который позволяет телу бороться с инфекциями, аллергией, улучшает текучесть крови, а так же помогает выработке молока у кормящих матерей.

Суточную потребность в витамине В10 определить сложно, так как она связана с витамином В9. Если человек в полной мере получает фолиеву кислоту (В9), то и потребность в В10 удовлетворяется параллельно. В среднем человеку требуется около 100 мг в сутки. В случае отклонений или заболеваний может потребоваться дополнительный прием В10. В таком случае его норма составляет не более 4 гр в день.

По большей части В10 – катализатор для витамина В9, поэтому сферу ее действия можно определить еще шире.

Если в организме человека происходит переизбыток бензойной кислоты, у него может начаться аллергическая реакция: сыпь, отеки. Иногда наблюдаются признаки астмы, симптомы нарушения деятельности щитовидной железы.

• нарушения в работе нервной системы (слабость, раздражительность, головная боль, депрессия);
• расстройство ЖКТ;
• нарушение обмена веществ;
• анемия;
• тусклость и ломкость волос;
• замедление роста у детей;
• недостаток грудного молока.

Бензойная кислота поступает в организм вместе с продуктами питания, медикаментами и косметическими средствами.

Бензойная кислота широко используется в косметической промышленности. Практически вся косметика, предназначенная для проблемной кожи, содержит в составе бензойную кислоту.

Витамин В10 улучшает состояние волос и кожи. Препятствует раннему образованию морщин и седины.

Иногда бензойную кислоту добавляют в состав дезодорантов. Её эфирные масла широко применяются для производства духов, так как обладают сильным и стойким запахом.

Вещество имеет условное обозначение Е210 и обязано своему наименованию бензойной смоле, из которой была впервые выделена около пяти столетий назад.

Обладает противомикробным действием, а в прошлом веке её начали широко использовать в медицине и для консервирования разнообразных продуктов. Об этом веществе и будет рассказано в статье , а также о его применении в наши дни.

Свойства бензойной кислоты

Основные свойства кислоты и её структура были исследованы в XIX веке. На вид консервант представляет из себя белый кристаллический порошок, который можно безошибочно отличить от других по характерному запаху.

В воде бензойная кислота растворяется плохо (лишь 0,3 грамма кристаллического порошка на стакан).

Поэтому, в случае необходимости, используют обычно бензоат натрия . Но бензойная кислота растворима в не содержащем воды этиловом спирте, кроме того в таких веществах, как жиры, и легко получить её раствор в составе 100 г масла и 2 г Е210.

При температуре 122,4 °C кристаллы порошка плавятся, а при 249 °C вещество закипает. Формула бензойной кислоты имеет вид: C₆H₅СООН.

Вещество классифицируется, как одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. Е210 активно реагирует с белками.

Чтобы провести химическую реакцию на качество Е210 и солей бензойной кислоты, в пробирку насыпают немного бензойной кислоты и капают небольшое количество 10%-го раствора NaOH.

Далее пробирку встряхивают. При этом образуется бензоат натрия . Потом добавляют немного 1%-го раствора FeCl3. В этом случае в осадок должен выпасть бензоат железа (III).

Отличить по химическим характеристикам бензойную кислоту от бензоата натрия достаточно легко. Проще всего это сделать с помощью лакмусовой бумажки .

Если она синеет , то это бензоат натрия, бензойная кислота даёт кислую реакцию, поэтому бумажка краснеет .

Вещество безвредно для человека и прекрасно выводится из его организма, в который поступает с продуктами питания, косметическими средствами и медикаментами.

Однако, при его употреблении с продуктами, содержащими абрикосовую кислоту , образуется опасный для жизни бензол, вредно влияющий на работу печени и почек. Поэтому употребление консерванта в продуктах питания строго дозируется.

Кошки в реакции на Е210 во многом отличаются от своих хозяев. Для них дневная норма потребления должна составлять не более сотых долей миллиграмма.

Это говорит о том, что домашних питомцев лучше не кормить консервами и продуктами, содержащими бензойную кислоту .

Попадая в организм человека Е210 способствует производству в нём крайне необходимого витамина В10.

Это очень ценное свойство, потому что в случае нехватки этого вещества, могут возникнуть очень серьёзные проблемы и развиться неприятные заболевания.

У человека при недостатке бензойной кислоты может появиться раздражительность и слабость, а также депрессия и головные боли.

Применение бензойной кислоты

Вещество ценно тем, что снижает активность ферментов в структуре микробов, убивая их, чем и объясняются её дезинфицирующие свойства.

Это качество нашло активное применение бензойной кислоты и с успехом используется для изготовления лекарственных составов от кашля, отхаркивающих и антисептических средств, а также специальных препаратов, называемых фунгицидами, применяющимися в сельском хозяйстве для защиты разнообразных культурных растений.

Эффективно и широко используется кислота и для лечения кожных заболеваний. Убивая грибки, вещество прекрасно способствует устранению различных грибковых инфекций.

Оно прекрасно борется с потливостью ног. Для эффективного действия делают серию ванн с добавлением кристаллов Е210, и подобные курсы дают самые положительные результаты.

Препараты, изготовленные из Е210 могут помочь при болезнях крови (низкой свёртываемости или сгущении).

Они прекрасно помогают кормящим материм, значительно активизируя лактацию и повышая качество грудного молока.

Лекарства, имеющие в составе бензойную кислоту , показаны детям, у которых наблюдается замедление роста, помогая устранить подобные недостатки в развитии ребёнка . Препараты из Е210 выписываются врачами также больным анемией.

Бензойная кислота, салициловая кислота , вазелин – являются группой средств, которые в комбинации обладают многими полезными свойствами.

Из них производятся кремы, мази и лосьоны, которые прекрасно излечивают болезненные кожные наросты и мозоли.

Успешно используют бензойную кислоту в косметике. Она входит в состав действенных средств для лечения волос и служит необходимой основой для состава полезных лекарственных препаратов, предохраняющих волосяной покров головы от ломкости и выпадения.

Практически все средства для омоложения и устранения проблем кожи содержат бензойную кислоту .

Е210 добавляют в состав мазей, которые прекрасно избавляют от чесотки. Она используется для производства дезодорантов и духов.

Применяется вещество и в химической промышленности, как эффективный и сильный реагент при синтезе многочисленного вида органических веществ.

Свойства консерванта неоценимы в кулинарии, успешно используются в хлебопекарнях и кондитерских.

Без него немыслимо приготовление многих видов овощных и растительных солений, фруктовых и ягодных варений, маринование некоторых видов мяса и рыбы, а также производство маргарина и заменителей сахара , полезных для больных диабетом.

Без этой кислоты не было бы сладких конфет, вкусных ликёров, особых приправ, множества разновидностей мороженного и ароматных жевательных резинок .

Эфиры бензойной кислоты успешно применяются для стабилизации пластмасс, что является важной частью процесса в изготовлении изделий технического назначения и детских игрушек .

Получение бензойной кислоты

Кристаллы кислоты впервые были выделены из бензойной смолы. В природе, в результате жизнедеятельности микробов, вещество получается при разложении гиппуровой кислоты и образуется естественным образом в простоквашах и йогуртах, других кисломолочных продуктах.

Оно содержится также в гвоздичном масле, а в природе встречается в составе ягод брусники, черники и клюквы.

В прежние времена для получения бензойной кислоты использовали метод кислотного гидролиза с применением различных катализаторов.

Но на сегодняшний день этот способ потерял свою актуальность. Самым выгодным и распространённым современным методом производства является синтез в результате окисления толуола.

Процесс замечателен тем, что не заражает окружающую среду вредными веществами, а используемое сырьё является достаточно дешёвым. Из вещества выделяются такие примеси, как бензиловый спирт, бензил бензоат и другие.

Цена бензойной кислоты

Бензойную кислоту купить можно свободно. Для этого не требуется документов. И продаётся она, как юридическим, так и любым физическим лицам.

Для совершения такой сделки следует найти в своём городе, по стране или за рубежом подходящую фирму, занимающуюся продажей реактивов.

Такие предприятия и компании могут работать по наличному, а в некоторых случаях, по безналичному расчёту.

Вещество также можно приобрести в химических лабораториях практически задаром.

Целесообразно искать выгодные предложения с фотографиями, адресами, описаниями и отзывами в интернете .

В сети также можно узнать о предложениях о продаже оптом ароматических бензойных кислот .

Кристаллический порошок Е210 можно приобрести килограммами и фасованным в мешках, вес которых обычно составляет 25 кг.

От качества продукта зависит цена, которая колеблется от 74 до 150 руб./кг по России .

На импортную кислоту обычно более высокие цены, доходящие до 250 руб./кг. Порошок бензойной кислоты из Румынии и Голландии продают по цене 105 руб./кг.

Бензойная кислота , фасованная в мешках, продаётся по цене в пределах от 650 до 1350 руб. за мешок.

Вещество такого качества предназначено для медицинских целей и может быть применено в роле антисептика, как противогрибковое и антибактериальное средство.

Хлористый бензил – важное органическое вещество, производные которого применяются в фармацевтической, косметической и химической отрасли. Получить его можно несколькими способами, основным из которых служит хлорирование толуола. Данное вещество является токсичным и вызывает раздражение слизистых и кожи, поэтому при работе с ним требуется осторожность.

Описание

Хлористый бензил (другие названия – бензилхлорид, хлорметилбензол, альфа-хлортоулол) – это хлорорганическое соединение, производное бензола. В химической промышленности используется для замещения бензильными группами в других веществах. В этой области находит широкое применение.

Вам будет интересно: Выщелоченные черноземы: описание, химические свойства и характеристики

Химическая формула хлористого бензила имеет вид: C6H5CH2CI.

Структурное строение соединения показано на рисунке ниже.

Химические свойства

Вещество обладает следующими химическими свойствами:

• смешивается с органическими растворителями, спиртами;
• обладает высокой реакционной способностью;
• не растворимо в воде;
• реакция среды – нейтральная;
• в присутствии некоторых металлов (Fe, Zn, Sn, бронза, латунь) – осмоляется.

Гидролиз хлористого бензила с его нагревом приводит к образованию бензилового спирта. Этот процесс проводят в реакторе, куда добавляют 15%-ный водный раствор Na₂CO₃.

Для транспортировки вещество упаковывают в стеклянную или полиэтиленовую тару, освинцованные цистерны.

Физические характеристики

Для хлористого бензила характерны следующие свойства:

• легкая воспламеняемость;
• плотность (при 25 °C) – 1100 кг/м3;
• молярная масса – 126,58 г/моль;
• температура плавления – 234,2 К;
• температура кипения – 452,5 К;
• температура вспышки – 426,2 К;
• предел взрываемости паров – 1,1% (по объему).

У вещества имеется склонность к самоконденсации. Ее устраняют путем добавления углеводородов, смол и фенолов.

По внешнему виду это соединение представляет собой бесцветную жидкость.

Хлористый бензил: получение

Основным промышленным способом синтеза данного вещества является хлорирование толуола при температуре 90-100 °C. Принципиальная технологическая схема этого процесса изображена на рисунке ниже.

Химизм реакции протекает следующим образом:

Вам будет интересно: Фильдеперсовый - это какой?

Технология состоит из 3 основных стадий:

• дистилляция толуола;
• его хлорирование;
• разделение многокомпонентного продукта реакции.

В качестве инициаторов, запускающих цепные радикальные процессы, применяют ультрафиолетовое облучение или C₈H₁₂N₄ (динитрил азобисизомасляной кислоты). В конечном продукте массовая доля хлористого бензила составляет не менее 98%. Побочными веществами в смеси являются полихлориды (бензилиденхлорид), хлортолуол и толуол.

Образование соединений первого типа обусловлено электрофильным замещением атома водорода ароматического ядра на атом хлора, катализатором которого является хлористое железо. Этому также способствует рост концентрации бензилхлорида в реакторе. По данной причине процесс хлорирования проводят не до конца. Количество исходного толуола в остатке составляет до 50%. В этом случае содержание полихлоридов не превышает 5% от массы хлористого бензила.

На процесс хлорирования толуола оказывает большое влияние также чистота реагентов. Так, при наличии примесей железа происходит хлорирование толуола в ядро, а пары воды приводят к быстрому разрушению металла технологического оборудования. Наиболее подходящими материалами для реакторов являются серебро и никель. Одним из перспективных способов снижения образования побочных продуктов служит использование аминов (диметиламин, диэтиламин, диэтаноламин), которые способны связывать хлорное железо в неактивные комплексы.

Применяются и другие способы получения этого соединения, указанные на рисунке ниже.

Применение

Хлористый бензил используется для производства следующих материалов:

В органической химии это соединение используется также для защиты аминогрупп.

Синтез производных соединений

Получение бензальдегида из хлористого бензила производится несколькими способами, которые показаны на рисунке ниже.

Бензиловый спирт синтезируют по технологической схеме, описанной на этом рисунке:

Данный процесс состоит из нескольких этапов:

• гидролиз водным раствором карбоната натрия;
• выделение спирта-сырца;
• его ректификация.

Бензиламины получают в промышленности аминированием жидкого хлористого бензила с помощью газообразного аммиака в водно-спиртовой среде. Реактор представляет собой стандартный эмалированный аппарат. Сначала загружают раствор спирта, затем насыщают его аммиаком. После этого смесь нагревают до 40 °C, вводят под давлением бензилхлорид с азотом. Температуру доводят до 60 °C, после выдержки смесь направляют в сборник, где отгоняют остатки аммиака и растворителя, которые затем возвращают в реактор для повторного аминирования.

Получение других важных производных происходит по следующим схемам:

• α-толуиловая кислота C6H5CH2Cl+ NaCN→ C6H5CH2CN → C6H5CH2COOH;
• аммониевые соли NR3 + C6H5CH2Cl → C6H5CH2NR3+Cl−;
• бензойная кислота C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O.

Влияние на живые организмы

Хлористый бензил является взрыво- и пожароопасным соединением. Его предельно допустимая концентрация в воздухе составляет 0,5 мг/м3. Вещество оказывает следующее негативное влияние на организм человека:

• раздражение слизистых оболочек глаз и носа;
• спазм век и сильное слезотечение;
• возникновение воспалительного процесса при попадании на кожные покровы;
• общее токсическое воздействие при высоких концентрациях.

Это вещество является достаточно летучим при нормальных условиях. Лабораторные работы с его использованием должны проводиться в шкафу, оснащенном вытяжкой. Требуется также применение индивидуальных средств защиты. Бензилхлорид способен вызывать изменение наследственных свойств, а также является канцерогеном.