Уравнения с хлором на свету
Хлор — элемент 3-го периода и VII А-группы Периодической системы, порядковый номер 17. Электронная формула атома [10Ne ]3s 2 Зр 5 , характерные степени окисления 0, -1, + 1, +5 и +7. Наиболее устойчиво состояние Cl -1 . Шкала степеней окисления хлора:
+ 1 – Cl2O , ClO — , HClO , NaClO , Ca(ClO)2
— 1 – Cl — , HCl, KCl , PCl5
Хлор обладает высокой электроотрицательностью (2,83), проявляет неметаллические свойства. Входит в состав многих веществ — оксидов, кислот, солей, бинарных соединений.
В природе — двенадцатый по химической распространенности элемент (пятый среди неметаллов). Встречается только в химически связанном виде. Третий по содержанию элемент в природных водах (после О и Н), особенно много хлора в морской воде (до 2 % по массе). Жизненно важный элемент для всех организмов.
Хлор С12 . Простое вещество. Желто-зеленый газ с резким удушливым запахом. Молекула Сl2 неполярна, содержит σ-связь С1-С1. Термически устойчив, негорюч на воздухе; смесь с водородом взрывается на свету (водород сгорает в хлоре):
Хорошо растворим в воде, подвергается в ней дисмутации на 50 % и полностью — в щелочном растворе:
Хлор очень сильный окислитель по отношению к металлам и неметаллам:
Сl2 + РЬ→PbCl2 (300 °С)
Реакции с соединениями других галогенов:
Качественная реакция — взаимодействие недостатка СL2 с КI (см. выше) и обнаружение йода по синему окрашиванию после добавления раствора крахмала.
Получение хлора в промышленности:
2NаСl (расплав)→ 2Nа + Сl2 (электролиз)
2NaCl+ 2Н2O→Н2↑ + Сl2↑ + 2NаОН (электролиз)
и в лаборатории:
(аналогично с участием других окислителей; подробнее см. реакции для НСl и NaСl).
Хлор относится к продуктам основного химического производства, используется для получения брома и йода, хлоридов и кислородсодержащих производных, для отбеливания бумаги, как дезинфицирующее средство для питьевой воды. Ядовит.
Качественная реакция на ион Сl — — образование белых осадков АgСl и Нg2Сl2, которые не переводятся в раствор действием разбавленной азотной кислоты.
Хлороводород служит сырьем в производстве хлоридов, хлорорганических продуктов, используется (в виде раствора) при травлении металлов, разложении минералов и руд. Уравнения важнейших реакций:
Получение НСl в промышленности — сжигание Н2 в Сl2 (см.), в лаборатории — вытеснение из хлоридов серной кислотой:
Хлорид натрия NaСl. Бескислородная соль. Бытовое название поваренная соль. Белый, слабогигроскопичный. Плавится и кипит без разложения. Умеренно растворим в воде, растворимость мало зависит от температуры, раствор имеет характерный соленый вкус. Гидролизу не подвергается. Слабый восстановитель. Вступает в реакции ионного обмена. Подвергается электролизу в расплаве и растворе.
Применяется для получения водорода, натрия и хлора, соды, едкого натра и хлороводорода, как компонент охлаждающих смесей, пищевой продукт и консервирующее средство.
В природе — основная часть залежей каменной соли, или галита, и сильвинита (вместе с КСl),рапы соляных озер, минеральных примесей морской воды (содержание NaСl=2,7%). В промышленности получают выпариванием природных рассолов.
Уравнения важнейших реакций:
NaCl(ж)→2Na+Cl2↑ (850°С, электролиз )
2NаСl + 2Н2O→Н2↑ + Сl2↑ + 2NаОН (электролиз )
2NаСl(р,20%)→ Сl2↑+ 2Nа(Нg) “амальгама”(электролиз ,на Hg-катоде)
Хлорид калия КСl. Бескислородная соль. Белый, негигроскопичный. Плавится и кипит без разложения. Умеренно растворим в воде, раствор имеет горький вкус, гидролиза нет. Вступает в реакции ионного обмена. Применяется как калийное удобрение, для получения К, КОН и Сl2. В природе основная составная часть (наравне с NаСl) залежей сильвинита.
Уравнения важнейших реакций одинаковы с таковыми для NаСl.
Уравнения важнейших реакций:
СаСl2(ж) → Са + Сl2 ↑(электролиз ,800°С)
Качественная реакция на ион Аl 3+ — образование осадка АlРO4, который переводится в раствор концентрированной серной кислотой.
Применяется как сырье в производстве алюминия, катализатор в органическом синтезе и при крекинге нефти, переносчик хлора в органических реакциях. Уравнения важнейших реакций:
АlСl3 . 6Н2O →АlСl(ОН)2 (100-200°С, —HCl,H2O)→Аl2O3(250-450°С, -HCl,H2O)
2АlСl3→2Аl + 3Сl2↑(электролиз,800 °С ,в расплаве NаСl)
Получение АlСl в промышленности — хлорирование каолина, глинозёма или боксита в присутствии кокса:
Хлорид железа(II) FеСl2. Бескислородная соль. Белый (гидрат голубовато-зеленый), гигроскопичный. Плавится и кипит без разложения. При сильном нагревании летуч в потоке НСl. Связи Fе — Сl преимущественно ковалентные, пар состоит из мономеров FеСl2 (линейное строение, sр-гибридизация) и димеров Fе2Сl4. Чувствителен к кислороду воздуха (темнеет). Хорошо растворим в воде (с сильным экзо-эффектом), полностью диссоциирует на ионы, слабо гидролизуется по катиону. При кипячении раствора разлагается. Реагирует с кислотами, щелочами, гидратом аммиака. Типичный восстановитель. Вступает в реакции ионного обмена и комплексообразования.
Применяется для синтеза FеСl и Fе2О3, как катализатор в органическом синтезе, компонент лекарственных средств против анемии.
Уравнения важнейших реакций:
FеСl2 (конц.) + Н2O=FеСl(ОН)↓ + НСl↑ (кипячение)
FеСl2 + 2NаОН (разб.) = Fе(ОН)2↓+ 2NaСl (в атм. N2)
FеСl2 + Н2 = 2НСl + Fе (особо чистое,выше 500 °С)
5Fе 2+ + 8Н + + МnО — 4 = 5Fе 3+ + Мn 2+ + 4Н2O
6Fе 2+ + 14Н + + Сr2O7 2- = 6Fе 3+ + 2Сr 3+ +7Н2O
Fе 2+ + S 2- (разб.) = FеS↓
FеСl2 →Fе↓ + Сl2↑ (90°С, в разб. НСl, электролиз)
Получение: взаимодействие Fе с соляной кислотой:
(в промышленности используют хлороводород и ведут процесс при 500 °С).
Хлорид железа(III) FеСl3. Бескислородная соль. Черно-коричневый (темно-красный в проходящем свете, зеленый в отраженном), гидрат темно-желтый. При плавлении переходит в красную жидкость. Весьма летуч, при сильном нагревании разлагается. Связи Fе — Сl преимущественно ковалентные. Пар состоит из мономеров FеСl3 (треугольное строение, sр 2 -гибридизация, преобладают выше 750 °С) и димеров Fе2Сl6 (точнее, Сl2FеСl2FеСl2, строение — два тетраэдра с общим ребром, sр 3 -гибридизация, преобладают при 316-750 °С). Кристаллогидрат FеСl . 6Н2O имеет строение [Fе(Н2O)4Сl2]Сl • 2Н2O. Хорошо растворим в воде, раствор окрашен в желтый цвет; сильно гидролизован по катиону. Разлагается в горячей воде, реагирует со щелочами. Слабый окислитель и восстановитель.
Применяется как хлорагент, катализатор в органическом синтезе, протрава при крашении тканей, коагулянт при очистке питьевой воды, травитель медных пластин в гальванопластике, компонент кровоостанавливающих препаратов.
Уравнения важнейших реакций:
FеСl3 + 3NaОН (разб.) = FеО(ОН)↓ + Н2O + 3NаСl (50 °С)
Хлорид аммония NН4Сl. Бескислородная соль, техническое название нашатырь. Белый, летучий, термически неустойчивый. Хорошо растворим в воде (с заметным эндо-эффектом, Q = -16 кДж), гидролизуется по катиону. Разлагается щелочами при кипячении раствора, переводит в раствор магний и гидроксид магния. Вступает в реакцию кон мутации с нитратами.
Качественная реакция на ион NН4 + — выделение NН3 при кипячении со щелочами или при нагревании с гашёной известью.
Применяется в неорганическом синтезе, в частности для создания слабокислотной среды, как компонент азотных удобрений, сухих гальванических элементов, при пайке медных и лужении стальных изделий.
Уравнения важнейших реакций:
Получение: взаимодействие NH3 с НСl в газовой фазе или NН3 Н2О с НСl в растворе.
Гипохлорит кальция Са(СlО)2. Соль хлорноватистой кислоты НСlO. Белый, при нагревании разлагается без плавления. Хорошо растворим в холодной воде (образуется бесцветный раствор), гидролизуется по аниону. Реакционноспособный, полностью разлагается горячей водой, кислотами. Сильный окислитель. При стоянии раствор поглощает углекислый газ из воздуха. Является активной составной частью хлорной (белильной) извести — смеси неопределенного состава с СаСl2 и Са(ОН)2. Уравнения важнейших реакций:
Хлорат калия КСlO3. Соль хлорноватой кислоты НСlO3, наиболее известная соль кислородсодержащих кислот хлора. Техническое название — бертоллетова соль (по имени ее первооткрывателя К.-Л. Бертолле, 1786). Белый, плавится без разложения, при дальнейшем нагревании разлагается. Хорошо растворим в воде (образуется бесцветный раствор), гидролиза нет. Разлагается концентрированными кислотами. Сильный окислитель при сплавлении.
Применяется как компонент взрывчатых и пиротехнических смесей, головок спичек, в лаборатории — твердый источник кислорода.
Уравнения важнейших реакций:
4КСlO3 = ЗКСlO4 + КСl (400 °С)
2КСlO3 = 2КСl + 3O2 (150-300 °С, кат. МпO2)
(диоксид хлора на свету взрывается: 2СlO2(Г) = Сl2 + 2O2)
2КСlO3 + Е2(изб.) = 2КЕO3 + Сl2↑ (в разб. НNO3, Е = Вr, I)
Получение КСlO3в промышленности — электролиз горячего раствора КСl (продукт КСlO3 выделяется на аноде):
Бромид калия КВr. Бескислородная соль. Белый, негигроскопичный, плавится без разложения. Хорошо растворим в воде, гидролиза нет. Восстановитель (более слабый, чем
Качественная реакция на ион Вr — вытеснение брома из раствора КВr хлором и экстракция брома в органический растворитель, например ССl4 (в результате водный слой обесцвечивается, органический слой окрашивается в бурый цвет).
Применяется как компонент травителей при гравировке по металлам, составная часть фотоэмульсий, лекарственное средство.
Уравнения важнейших реакций:
5Вr — + 6Н + + ВrО3 — = 3Вr 2 + 3Н2O
КВr + 3Н2O→3Н2↑ + КВrО3 (60-80 °С, электролиз)
Иодид калия КI. Бескислородная соль. Белый, негигроскопичный. При хранении на свету желтеет. Хорошо растворим в воде, гидролиза нет. Типичный восстановитель. Водный раствор КI хорошо растворяет I2 за счет комплексообразования.
Качественная реакция на ион I — вытеснение иода из раствора КI недостатком хлора и экстракция иода в органический растворитель, например ССl4 (в результате водный слой обесцвечивается, органический слой окрашивается в фиолетовый цвет).
Уравнения важнейших реакций:
10I — + 16Н + + 2МnO4 — = 5I2↓ + 2Мn 2+ + 8Н2O
I — + Аg + = АgI (желт.)↓
Cl2 при об. Т - газ желто-зеленого цвета с резким удушающим запахом, тяжелее воздуха - в 2,5 раза, малорастворим в воде (
6,5 г/л); х. р. в неполярных органических растворителях. В свободном виде встречается только в вулканических газах.
Основаны на процессе окисления анионов Cl -
2Cl - - 2e - = Cl2 0
Электролиз водных растворов хлоридов, чаще - NaCl:
Окисление конц. HCI различными окислителями:
Хлор - очень сильный окислитель. Окисляет металлы, неметаллы и сложные вещества, превращаясь при этом в очень устойчивые анионы Cl - :
Активные металлы в атмосфере сухого газообразного хлора воспламеняются и сгорают; при этом образуются хлориды металлов.
Малоактивные металлы легче окисляются влажным хлором или его водными растворами:
Хлор непосредственно не взаимодействует только с O2, N2, С. С остальными неметаллами реакции протекают при различных условиях.
Образуются галогениды неметаллов. Наиболее важной является реакция взаимодействия с водородом.
В результате самоокисления-самовосстановления одни атомы хлора превращаются в анионы Cl - , а другие в положительной степени окисления входят в состав анионов ClO - или ClO3 - .
Cl2 + Н2O = HCl + НClO хлорноватистая к-та
Эти реакции имеют важное значение, поскольку приводят к получению кислородных соединений хлора:
КClO3 и Са(ClO)2 - гипохлориты; КClO3 - хлорат калия (бертолетова соль).
а) замещение атомов водорода в молекулах ОВ
б) присоединение молекул Cl2 по месту разрыва кратных углерод-углеродных связей
HCl - хлорид водорода. При об. Т - бесцв. газ с резким запахом, достаточно легко сжижается (т. пл. -114°С, т. кип. -85°С). Безводный НСl и в газообразном, и в жидком состояниях неэлектропроводен, химически инертен по отношению к металлам, оксидам и гидроксидам металлов, а также ко многим другим веществам. Это означает, что в отсутствие воды хлороводород не проявляет кислотных свойств. Только при очень высокой Т газообразный HCl реагирует с металлами, причем даже такими малоактивными, как Сu и Аg.
Восстановительные свойства хпорид-аниона в HCl также проявляются в незначительной степени: он окисляется фтором при об. Т, а также при высокой Т (600°С) в присутствии катализаторов обратимо реагирует с кислородом:
Газообразный HCl широко используется в органическом синтезе (реакции гидрохлорирования).
1. Синтез из простых веществ:
2. Образуется как побочный продукт при хлорировании УВ:
R-H + Cl2 = R-Cl + HCl
3. В лаборатории получают действием конц. H2SO4 на хлориды:
H2SО4(конц.) + NaCl = 2HCl↑ + NaHSО4 (при слабом нагревании)
H2SО4(конц.) + 2NaCl = 2HCl↑ + Na2SО4 (при очень сильном нагревании)
HCl очень хорошо растворяется в воде: при об. Т в 1 л Н2O растворяется
450 л газа (растворение сопровождается выделением значительного количества тепла). Насыщенный раствор имеет массовую долю HCl, равную 36-37 %. Такой раствор имеет очень резкий, удушающий запах.
Молекулы HCl в воде практически полностью распадаются на ионы, т. е. водный раствор HCl является сильной кислотой.
1. Растворенный в воде HCl проявляет все общие свойства кислот, обусловленные присутствием ионов Н +
а) с металлами (до Н):
б) с основными и амфотерными оксидами:
в) с основаниями и амфотерными гидроксидами:
г) с солями более слабых кислот:
Реакции с сильными окислителями F2, MnO2, KMnO4, KClO3, K2Cr2O7. Анион Cl - окисляется до свободного галогена:
2Cl - - 2e - = Cl2 0
Уравнения реакция см. "Получение хлора". Особое значение имеет ОВР между соляной и азотной кислотами:
а) с аминами (как органическими основаниями)
б) с аминокислотами (как амфотерными соедимнеиями)
Кислородсодержащие соединения хлора - чрезвычайно неустойчивые вещества, так как включают атомы Cl в нестабильных положительных с. о. Тем не менее некоторые из них имеют важное практическое значение.
Арены - ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.
Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.
Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда - бензол - C6H6. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n-6.
Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с двумя тройными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям, двойные связи в молекуле постоянно перемещают, поэтому правильнее рисовать их в виде кольца.
За счет чередования двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 гибридизации. Валентный угол - 120°.
Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи - бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.
Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.
Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания ;)
Арены получают несколькими способами:
-
Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена)
Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород - бензол.
В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.
В ходе таких реакций, протекающих при повышенной температуре и в присутствии катализатора - Cr2O3, линейная структура алкана замыкается в цикл, отщепляется водород.
При дегидроциклизации гептана получается толуол.
В результате дегидрирования уже "готовых" циклов - циклоалканов, отщепляются 3 моль водорода, и образуется соответствующий арен, с теми же заместителями, которые были у циклоалкана.
Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.
Арены - ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)
Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.
При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.
Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол.
Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).
Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).
К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2, CH 2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3, CHO, COOH, COOR.
Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.
Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.
Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан.
В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.
Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.
В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
942ACC
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Дегидрогалогенирование хлорбутана при действии спиртового раствора щелочи:
2) Окисление двойной связи бутена-1 подкисленным раствором перманганата калия (разрыв двойной связи):
3) Реакция этерификации – образование сложного эфира из спирта и карбоновой кислоты:
4) Щелочной гидролиз изопропилпропионата с образованием пропионата натрия и изопропилового спирта:
5) Сплавление соли пропионовой кислоты с щелочью с образованием этана и карбоната натрия:
372960
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Пояснение:
1) Из ацетата натрия метан получают по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении со щелочью, например, гидроксидом натрия:
2) При взаимодействии метана с хлором в мольном соотношении один к одному образуются преимущественно монохлорметан (Х1) и хлороводород:
3) При обработке монохлорметана водным раствором щелочи протекает нуклеофильное замещение атома хлора на гидроксильную группу с образованием метилового спирта (Х2):
4) Получить метаналь (формальдегид) из метилового спирта можно, действуя слабым окислителем – оксидом меди (II) при нагревании:
5) Перманганат калия, подкисленный серной кислотой, окисляет метаналь до углекислого газа и воды. При этом, так как среда раствора кислая, перманганат-ион восстанавливается до двухвалентного марганца:
D33737
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Пояснение:
1) При действии на пропанол-1 бромоводорода происходит реакция замещения гидроксильной группы в спирте на атом брома с образованием 1-бромпропана (Х1)
3) В кислой среде пропен может вступить в реакцию с водой в соответствии с правилом Марковникова – водород идет к наиболее гидрогенизированному атому, а гидроксильная группа к наименее гидрогенизированному. При этом образуется изопропиловый спирт:
Проблема в том, что по всей видимости, в этом задании банка ФИПИ, которое кстати попалось некоторым на досрочном экзамене ЕГЭ в апреле 2016-го, опечатка, и имелось ввиду 0 о С, а не нагрев.
995FCC
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) При действии на бромэтан водного раствора щелочи протекает нуклеофильное замещение атома брома на гидроксид-ион, при этом образуется этиловый спирт (Х1):
2) Этиловый спирт (Х1) можно превратить в уксусную кислоту, окислив его водным раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании:
3) Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с щелочами, например, с гидроксидом натрия, при этом образуется ацетат натрия (Х2):
4) После выпаривания водного раствора ацетата натрия (Х2) и сплавления полученного твердого ацетата натрия с твердым гидроксидом натрия происходит реакция декарбоксилирования с образованием метана (X3) и карбоната натрия:
5) Пиролиз метана при 1500 о C приводит к образованию ацетилена (X4) и водорода:
1C6CBE
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) Пропилацетат, являясь сложным эфиром, подвергается щелочному гидролизу с образованием ацетата калия (X1) и пропанола:
2) Из ацетата калия по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении с щелочью, получают метан:
3) При температуре 1200 o C и быстром охлаждении (для предотвращения разложения ацетилена до простых веществ) метан разлагается на ацетилен (X2) и водород:
4) Димеризация ацетилена происходит в присутствии катализаторов – солянокислого раствора хлоридов меди (I) и аммония – с образованием винилацетилена:
5) При пропускании винилацетилена через бромную воду наблюдается обесцвечивание бромной воды за счет присоединения брома к кратным связям с образованием насыщенного бромпроизводного бутана – 1,1,2,2,3,4-гексабромбутана (X3):
26D1FD
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) В промышленности формальдегид получают окислением метана на катализаторе фосфате алюминия при температуре 450 o C и давлении 1-2 МПа:
2) При гидрировании на катализаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная группа формальдегида восстанавливается до гидроксильной, т.е. альдегид превращается в спирт – метанол (X1):
3) Металлический натрий взаимодействует с метанолом с образованием метилата натрия (X2) и выделением водорода:
4) Реагируя с соляной кислотой, метилат натрия обратно превращается в метанол (X1):
5) Перманганат калия в кислой среде при нагревании окисляет метиловый спирт до углекислого газа (X3) (Mn +7 → Mn +2 ; C -2 → C +4 ):
6C53D6
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) В присутствии оксида алюминия при температуре 400 o C происходит дегидратация спирта с образованием этилена (X1) и воды:
2) Перманганат калия в нейтральной среде окисляет этилен до этиленгликоля (X2) (Mn +7 → Mn +4 ; 2C -2 → 2C -1 ):
3) При действии избытка бромоводорода на этиленгликоль происходит замещение гидроксильных групп на анионы брома, в результате чего образуется 1,2-дибромэтан (X3):
4) Этин (или ацетилен) можно получить действием на 1,2-дибромэтан спиртовым раствором щелочи:
5) По реакции М.Г. Кучерова в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе) ацетилен превращается в этаналь:
5B7666
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Получить ацетон (пропанон) можно по реакции М.Г. Кучерова, действуя на пропин (X1) водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе):
2) При гидрировании на катализаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная группа кетона восстанавливается до гидроксильной, т.е. кетон превращается во вторичный спирт – изопропанол (X2):
3) При действии бромоводорода на изопропанол происходит нуклеофильное замещение гидроксильной группы на анион брома, в результате чего образуется 2-бромпропан:
4) При действии спиртового раствора щелочи 2-бромпропан превращается в ненасыщенный углеводород – пропилен (X3):
5) Дегидрированием пропилена на катализаторе (Pt, Pd, Ni) можно получить пропин (X1):
EE403A
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Получить бромметан можно действием брома на метан (X1) на свету. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму:
2) При взаимодействии бромметана с аммиаком вначале образуется соль амина, которая при избытке аммиака превращается в свободный амин. В случае метиламина образуются метиламин (X2) и бромид аммония:
3) Азотистая кислота неустойчива, поэтому ее получают в ходе реакции, действуя на подкисленный раствор амина нитритом натрия. В случае первичного амина – метиламина - наблюдается выделение азота, а в растворе образуется метанол (X3):
4) Действием на метиловый спирт оксидом меди (II) при нагревании получим формальдегид, при этом Cu +2 восстановится до Cu 0 :
5) При окислении формальдегида перманганатом калия в кислой среде выделяется углекислый газ (X4) (Mn +7 → Mn +2 ; C 0 → C +4 ):
11E9DF
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Алканы с основной цепью 6 и более атомов углерода способны вступать в реакцию дегидроциклизации, при этом образующийся шестичленный цикл далее дегидрируется и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода. В данном случае образующийся циклогексан дегидрируется в бензол (X1):
2) Алкилирование ароматических углеводородов алкилгалогенидам и в присутствии безводного AlCl3является классическим примером реакции Фриделя-Крафтса. Реакция представляет собой электрофильное замещение в бензольном кольце. Алкилирование бензола метилхлоридом приводит к образованию толуола (X2):
3) При действии на толуол избытком хлора на свету все атомы водорода в метильном радикале толуола замещаются на хлор. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму:
4) При щелочном гидролизе тригалогенидов с атомами хлора при одном атоме углерода с высокими выходами образуются соли карбоновых кислот (в данном случае бензоат калия (X3)):
AC20AD
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) 1,2-дихлорэтан является геминальным дихлорпроизводным этана. В условиях водного раствора щелочи 1,2-дихлорэтан превращается в карбонильное соединение – ацетальдегид:
2) При восстановлении карбонильных соединений водородом образуются спирты. Так, пропуская смесь паров ацетальдегида и водорода над никелевым катализатором, можно получить этанол (X1):
3) Замещение гидроксильной группы спирта на аминогруппу происходит в жестких условиях. Пропуская пары этанола и аммиак над нагретым оксидом алюминия, получают этиламин:
4) При пропускании через водный раствор этиламина углекислого газа происходит образованием гидрокарбоната этиламмония (X2):
5) При нагревании гидрокарбонат этиламмония разлагается на углекислый газ, этиламин (X3) и воду:
Примечание: правильным может считаться вариант, в котором веществом Х2 является не гидрокарбонат, а карбонат этиламмония.
7EAE60
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Ацетилен (этин) вступает в реакцию гидратации в присутствии солей ртути в водном растворе с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова) (Х1):
2) Ацетальдегид при действии на него подкисленного водного раствора перманганата калия превращается в уксусную кислоту:
3) Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с гидроксидом натрия, при этом образуется ацетат натрия (Х2) и вода:
4) Ацетат натрия взаимодействует с галогеналканами с образованием сложных эфиров, в данном случае образуется метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)(Х3):
5) Сложные эфиры в присутствии кислот могут вступать в реакцию гидролиза. При гидролизе метилацетата в кислой среде образуется уксусная кислота и метанол:
7E4C51
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При действии спиртового раствора щелочи на любой из изомеров дибромэтана образуется ацетилен (X1):
2) Действуя на ацетилен (X1) водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе), получают ацетальдегид (X2) (реакция М.Г.Кучерова):
3) При окислении ацетальдегида перманганатом калия в кислой среде образуется уксусная кислота (Mn +7 → Mn +2 ; C +1 → C +3 ):
4) Получить хлоруксусную кислоту можно действием хлора на уксусную кислоту на свету. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму, в результате чего атом водорода при алкильном радикале замещается на хлор (X3):
5) При обработке хлоруксусной кислоты аммиаком образуется аминокислота – глицин:
39882С
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При температуре выше 140 0 C в присутствии концентрированной серной кислоты спирты подвергаются внутримолекулярной дегидратации с образованием алкена и воды. В данном случае при 180 0 C и действии конц. H2SO4 пропанол-1 превращается в пропилен (X1):
3) При действии спиртового раствора щелочи на 1,2-дибромпропан образуется пропин:
4) Действуя на пропин водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе), получают ацетон (X3) (реакция М.Г.Кучерова):
5) Пропуская смесь паров ацетона и водорода над палладиевым катализатором, получают пропанол-2 (или изопропанол) (X4):
A8F8C2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Циклопропан присоединяет бромоводород с раскрытием цикла, в результате чего образуется 1-бромпропан:
2) В лабораторных условиях алканы получают по реакции Вюрца из галогеналканов. Частичный положительный заряд на атоме углерода при галогене в галогенопроизводных делает возможной реакцию этих соединений с активными металлами. Моногалогеналканы уже при комнатной температуре взаимодействуют с натрием, превращаясь в алканы с удвоенным углеродным скелетом. Таким образом, из двух молекул 1-бромпропана получается н-гексан (X1):
3) Алканы, имеющие в молекуле шесть и более атомов углерода, могут вступать в более сложные реакции дегидрирования, в ходе которых отщепление водорода сопровождается замыканием цепи в цикл: реакции дегидрирования – циклизации. В данном случае гексан превращается в бензол (X2):
4) Толуол получают алкилированием бензола метилгалогенидом в присутствии катализатора AlCl3 (электрофильное замещение, механизм SE):
5) Метильная группа толуола окисляется перманганатом калия в кислой среде до карбоксильной группы, следовательно, толуол превращается в бензойную кислоту (X3) (Mn +7 → Mn +2 ; C -3 → C +3 ):
92C355
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) В лабораторных условиях пропан можно получить по реакции Вюрца из галогеналканов – хлорэтана и хлорметана, однако данная реакция сопряжена с образованием двух побочных продуктов – бутана и этана. Моногалогеналканы при комнатной температуре способны взаимодействовать с натрием:
2) Дегидрированием пропана на катализаторе (Pt, Pd, Ni) можно получить пропилен (X1):
3) При окислении алкена перманганатом в нейтральной среде на холоду образуется двухатомный спирт, щелочь и оксид марганца (IV). В данном случае из пропилена образуется пропандиол-1,2 (X2) (Mn +7 → Mn +4 ; C -2 → C -1 , C -1 → C 0 ):
4) Многоатомные спирты способны вступать в реакции нуклеофильного замещения с галогеноводородами. Действуя избытком бромоводорода на пропандиол-1,2 получается 1,2-дибромпропан (X3):
5) При действии спиртового раствора щелочи на дигалогеналкан – 1,2-дибромпропан – образуется пропин (X4):
Читайте также: