Фенол не взаимодействует с натрием бензолом азотной кислотой хлором

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.


Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.

По числу гидроксильных групп:

  • фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
  • фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.


Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:


В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.


Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия


Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:


Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода .


2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.
Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).



Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):


3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.


4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.


1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.


При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.


2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:


Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:


Суммарное уравнение реакции:


3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:


Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:


Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.


















Описание презентации по отдельным слайдам:

Свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола А-15

Свежеосаждённый гидроксид меди(II) реагирует с 1) этиленгликолем 2) метанолом 3) диметиловым эфиром 4) пропеном вопрос

Свежеосаждённый гидроксид меди (II) реагирует многоатомными спиртами (гликолями) - это качественная реакция на данный класс соединений. ответ

. Верны ли следующие утверждения о феноле?А. Фенол проявляет свойства сильной кислоты. Б. Фенол реагирует как с бромной водой, так и с азотной кислотой. 1) Верно только А 2) Верно только Б 3) Верны оба утверждения 4) Оба утверждения неверны вопрос

Фенол это производное бензола, в котором атом водорода замещен на гидроксогруппу. В гидроксогруппе происходит реакции замещения водорода на атом металла , в этом проявляются кислотные свойства фенола. Фенол является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол — такая реакция доказывает, что фенол — более слабая кислота, чем угольная и сернистая Реагирует с бромной водой и азотной кислотой, реакция замещения протекает в бензольном кольце.

Верны ли следующие суждения о свойствах спиртов?А. Между молекулами спирта и воды образуются водородные связи. Б. В реакции этанола с хлором образуется хлорэтан. 1) верно только А 2) верно только Б 3) верны оба суждения 4) оба суждения неверны

В молекулах спиртов, также как и в молекулах воды имеются полярные группы -О-Н, поэтому между ними возможно образование водородных связей. Спирты не реагируют с галогенами, для получения хлорэтана необходимо провести реакцию с хлороводородом. ответ

. Этанол взаимодействует с 1) метанолом 2) азотом 3) водородом 4) медью вопрос

Необходимо вспомнить , какие реакции возможны для спиртов, это: замещение водорода на металл, замещение группы -OH на кислотный остаток, дегидратация, окисление. Теперь сопоставим вещества в ответах и типы возможных реакций. С метанолом идет реакция межмолекулярной дегидратации с образованием простого эфира. ответ

Верны ли следующие суждения о свойствах спиртов?А. В результате дегидратации спиртов могут образоваться простые эфиры. Б. Взаимодействие спиртов и карбоновых кислот приводит к образованию простого эфира. 1) верно только А 2) верно только Б 3) верны оба суждения 4) оба суждения неверны вопрос

Взаимодействие спиртов и карбоновых кислот приводит к образованию сложного эфира. ответ

Пропанол может вступать в реакцию с 1) бензолом 2) бромной водой 3) водородом 4) хлороводородом вопрос

Спирты вступают в реакцию с галогеноводородами, происходит замещение гидроксогруппы на галоген. ответ

. Какое органическое соединение реагирует с натрием, гидроксидом калия и бромной водой? 1) диметиловый эфир 2) глицерин 3) фенол 4) этанол вопрос

Фенол реагирует с натрием, гидроксидом калия это реакция замещения водорода в гидроксогруппе на атом металла. Реагирует с бромной водой, в отличие от бензола, реакция замещения протекает в бензольном кольце. ответ

. Фенол не взаимодействует с 1) гидроксидом натрия 2) бромоводородом 3) азотной кислотой 4) бромной водой вопрос

Фенол не взаимодействует с бромоводородом. Замещение группы -ОН на бром не происходит, потому что связь между кислородом и атомом углерода бензольного кольца не разрывается, т.к. существует сопряжение р-электронов кислорода с -системой бензольного кольца ответ

Выберите книгу со скидкой:


Биология желания. Зависимость — не болезнь

350 руб. 240.00 руб.


Биология. Большой сборник тренировочных вариантов проверочных работ для подготовки к ВПР. 5 класс

350 руб. 189.00 руб.


ОГЭ-2020. Биология (60х90/16) 10 тренировочных вариантов экзаменационных работ для подготовки к основному государственному экзамену

350 руб. 98.00 руб.


ОГЭ. Биология в таблицах и схемах. Справочное пособие для подготовки к ОГЭ

350 руб. 77.00 руб.


Биология добра и зла. Как наука объясняет наши поступки +

350 руб. 1140.00 руб.


Биология. Для тех, кто хочет все успеть

350 руб. 154.00 руб.


Биология. Обязательные понятия, термины школьного курса

350 руб. 74.00 руб.


Математика. Новый полный справочник школьника для подготовки к ЕГЭ

350 руб. 222.00 руб.


Дошкольная педагогика с основами методик воспитания и обучения. Учебник для вузов. Стандарт третьего поколения. 2-е изд.

350 руб. 963.00 руб.


Считаю и решаю: для детей 5-6 лет. Ч. 1, 2-е изд., испр. и перераб.

350 руб. 169.00 руб.


Начинаю считать: для детей 4-5 лет. Ч. 1, 2-е изд., испр. и перераб.

350 руб. 169.00 руб.


Считаю и решаю: для детей 5-6 лет. Ч. 2, 2-е изд., испр. и перераб.

350 руб. 169.00 руб.

БОЛЕЕ 58 000 КНИГ И ШИРОКИЙ ВЫБОР КАНЦТОВАРОВ! ИНФОЛАВКА




  • Все материалы
  • Статьи
  • Научные работы
  • Видеоуроки
  • Презентации
  • Конспекты
  • Тесты
  • Рабочие программы
  • Другие методич. материалы

Мною разработана несколько презентаций для подготовки к ЕГЭ.Каждая презентация рассматривает конкретный вопрос части А ,В,С.Данная презентация помогает рассмотреть вопросы по теме предельные одноатомные и многоатомные спирты.Фенолы. На конкретных примерах дается пояснение данной темы.Рассматриваются вопросы о функциональных группах ( строении и свойствах) подробно рассматриваютя вопросы взаимодействия спиртов с разными классами вечеств , дается пояснение к каждому вопросу.Подробно рассматривается тема фенола как производного бензола ( с подробным описанием химических свойств)

  • Гурьянова Светлана АлексеевнаНаписать 2292 17.11.2014

Номер материала: 120906

  • Химия
  • Презентации

Добавляйте авторские материалы и получите призы от Инфоурок

Еженедельный призовой фонд 100 000 Р

    17.11.2014 1603
    17.11.2014 6048
    17.11.2014 2403
    17.11.2014 966
    17.11.2014 1784
    17.11.2014 888
    17.11.2014 2407

Не нашли то что искали?

Оставьте свой комментарий




































3*(3-2а) 3*(3а-6) блиннн помогитеее срочннооорооо

Условие задачи-летом володя ездил в санкт-петербург и сделал там 8 снимкоа

Помогите пожалуйстазадание во вложенииExcel.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце фенолов

Реакции ароматического кольца фенолов протекают по механизму электрофильного ароматического замещения. Гидроксильная группа ориентирует вступление электрофильного реагента в орто- и пара-положения бензольного кольца. Из-за донорного влияния гидроксигруппы (+М эффект) реакции электрофильного замещения в фенолах протекают значительно легче, чем в бензоле и его гомологах. Фенолы и фенолят-анионы вступают во взаимодействие даже с очень слабыми электрофилами, с которыми большинство других ароматических соединений не реагирует – катионами арендиазония ArN 2+ , нитрозония NO + , иминия R2C=N + H2 и диоксидом углерода (одним из самых слабых электрофилов).

Галогенирование

В отличие от бензола галогенирование фенола не требует катализа и протекает при действии молекулярного галогена. При бромировании фенола в водном растворе остановить реакцию на стадии образования монобромпроизводного невозможно, образуется сразу 2,4,6-трибромофенол, который при избытке брома превращается в 2,4,4,6-тетрабромоциклогексадиен-2,5-он. Это происходит из-за того, что в воде фенол частично диссоциирован и галогенированию подвергается фенолят-анион, значительно легче вступающий в реакции электрофильного замещения. Получающийся вначале монобромфенол является более сильной кислотой (-I эффект атома брома) по сравнению с фенолом и, следовательно бромируется быстрее, чем фенол. 2,4-Дибромфенол, в свою очередь, реагирует с бромом легче, чем бромфенол. Как следствие – образование в этой реакции исключительно трибромпроизводного даже при недостатке брома.

Для того чтобы осуществить моногалогенирование фенола, необходимо проводить реакцию в условиях, где диссоциация фенола полностью подавлена. Например, п-бромфенол синтезируют при действии на фенол бромом в среде бромоводородной кислоты, сероугрерода или реакцией фенола с диоксандибромидом в хлороформе.

Нитрование фенола протекает при действии разбавленной азотной кислоты и приводит к двум изомерам – орто- и пара-нитрофенолам. Дальнейшее взаимодействие с концентрированной азотной кислотой дает сначала динитрофенолы и затем 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту). Этот процесс сопровождается значительным смолообразованием из-за окислительного действия азотной кислоты.

Поэтому для синтеза пикриновой кислоты преимущественно применяют нитрование 4-гидроксибензол-1,3-дисульфокислоты, основанное на ипсо-замещении сульфогрупп на нитрогруппы.

Сульфирование

Сульфирование фенола осуществляют путем нагревания с концентрированной серной кислотой. Температура проведения реакции решающим образом определяет строение образующихся оксибензолсульфокислот. орто-Изомер, скорость образования которого выше, чем пара-изомера, является доминирующим продуктом, если температура проведения реакции не превышает 100 °С. Его называют кинетическим продуктом. Напротив, при более высоких температурах основным продуктом является пара-изомер, скорость образования которого ниже, но он обладает высокой термодинамической устойчивостью Реакция электрофильного ароматического сульфирования обратима и при нагревании орто-оксибензолсульфокислоты, с серной кислотой выше 100 °С получают пара-изомер – продукт термодинамического контроля реакции.

Алкилирование

В отличие от алкилирования фенола по гидроксигруппе, которое идет в щелочной среде, введение алкильных заместителей в ароматическое кольцо фенола протекает при действии галогеналканов, спиртов или алкенов в присутствии катализаторов – минеральных кислот или кислот Льюиса (реакция Фриделя-Крафтса).

орто-Аллилфенолы образуются при нагревании до 200-220 °С аллилфениловых эфиров. Это превращение называют перегруппировкой Кляйзена. Реакция протекает внутримолекулярно и аллильная группа присоединяется к бензольному кольцу γ -углеродным атомом.

Если орто-положения в аллилфениловом эфире заняты, по перегруппировка Кляйзена осуществляется в пара-положение. Так, аллил-2,6-диметилфениловый эфир перегруппировывается при нагревании в 4-аллил-2,6-диметилфенол.

Ацилирование

Ацилирование фенола по Фриделю-Крафтсу можно осуществить только в присутствии кислот Льюиса. Фенол взаимодействует с ацетилхлоридом в присутствии хлорида алюминия, давая смесь о- и п-ацетилфенолов (о- и п-гидроксиацетофенонов).

Другой способ получения С-ацилпроизводных фенолов основан на упомянутой выше перегруппировке Фриса. Ариловые эфиры карбоновых кислот при нагревании в присутствии AlCl3 или AlBr3 превращаются в орто- и пара-ацилфенолы. При этом, варьируя температуру и растворитель, можно изменить соотношение изомеров в пользу одного из них. Механизм реакции включает две стадии: 1) межмолекулярное ацилирование бензольного кольца одной молекулы сложного эфира комплексом второй молекулы с кислотой Льюиса; 2) межмолекулярный перенос О-ацильной группы к молекуле фенола.

Ацилирование многоатомных фенолов нитрилами в присутствии газообразного хлороводорода носит название реакции Геша. Например, резорцин при действии ацетонитрила в условиях реакции Геша дает 2,6-дигидроксиацетофенон.

Ацилирование фенолов фталевым ангидридом в присутствии серной кислоты или хлорида цинка приводит к образованию фталеинов, многие из которых являются индикаторами (фенолфталеин, тимолфталеин) или красителями (флуоресцеин).

Формилирование

Введение формильной группы в ароматическое кольцо фенолов осуществляется различными методами – для этого применимы реакции Реймера-Тимана, Вильсмайера-Хаака, Гаттермана.

Взаимодействие фенола с хлороформом в щелочной среде (реакция Реймера-Тимана) дает орто-гидроксибензальдегид (салициловый альдегид).

Электрофильной частицей в реакции выступает дихлоркарбен, который генерируется из хлороформа под действием щелочи. Промежуточно образующийся орто-(дихлорметил)фенол гидролизуется в ходе реакции до альдегида. По Реймеру-Тиману формилируется большинство С-замещенных фенолов, нафтолы и многоатомные фенолы, при этом формильная группа вступает всегда в орто-положение относительно гидроксила.

Для формилирования фенолов по Вильсмайеру-Хааку используют замещенные амиды муравьиной кислоты – N,N-диметилформамид и N-метилформанилид, которые в ходе реакции превращают в электрофильные иминиевые соли взаимодействием с хлорокисью фосфора, тионилхлоридом или фосгеном. Последние, хотя и являются слабыми электрофилами, атакуют ароматическое ядро, что приводит к соответствующим иммониевым солям, которые далее гидролизуются до альдегидов. Формильная группа вводится исключительно в пара-положение относительно гидроксильной группы.

Классическое формилирование по Гаттерману-Коху (СО и HCl), протекающее для бензола, нафталина и их гомологов, для фенолов неосуществимо. Однако сам Л. Гаттерман предложил модификацию метода, приемлемую для фенолов, в том числе и многоатомных, и нафтолов. При действии на фенол б/в HCN и газообразного хлороводорода (реакция Гаттермана) образуется пара-гидроксибензальдегид. В некоторых случаях вместо токсичного цианистого водорода используют цианид цинка. Природа электрофильной реагирующей частицы в этой реакции точно не определена.

Карбоксилирование (реакция Кольбе)

Нагревание фенолята натрия с диоксидом углерода при давлении в 5 атм приводит к образованию салицилата натрия. Интересно, что при использовании в качестве исходного соединения фенолята калия карбоксильная группа вступает в пара-положение бензольного кольца и образуется пара-гидроксибензоат калия. Электрофилом в реакции Кольбе выступает диоксид углерода, который атакует электроноизбыточные орто- или пара-положения фенолят-аниона. Предполагают, что если в реакционной смеси присутствуют ионы натрия, то за счет комплексообразования происходит стабилизация переходного состояния, ведущего к образованию салициловой кислоты.

Многоатомные фенолы реагируют с диоксидом углерода в более мягких условиях. Например, резорцин карбоксилируется уже при кипячении с раствором карбоната натрия.

Азосочетание

Фенолят-ионы взаимодействуют с солями арендиазония в слабощелочной среде с образованием производных азобензола. При этом азосочетание протекает преимущественно по пара-положению фенола, и только если пара-положение занято – диазосотавляющая атакует свободное орто-положение. Фенолы, содержащие сильные электроноакцепторы (например, нитрофенолы) не вступают в эту реакцию. (См. главу Диазосоединения)

Нитрозирование

Катион нитрозония, генерируемый из нитрита натрия и соляной или уксусной кислот селективно атакует пара-положение фенола. Получающийся пара-нитрозофенол существует виде таутомерной смеси с монооксимом п-бензохинона, причем содержание последнего превалирует.

Конденсация с формальдегидом

Большое промышленное значение имеет конденсация фенола с формальдегидом, в результате которой получают фенолоформальдегидные смолы (бакелит), которое было разработано Бакелундом. Реакция катализируется кислотами или основаниями и по механизму напоминает одновременно альдольно-кротоновую конденсацию альдегидов и электрофильное замещение в аренах. Так, образующийся из формальдегида при действии кислоты карбокатион атакует орто- или пара-положения молекулы фенола. Получающийся гидроксиметилфенол дегидратируется, давая гидроксифенилметильный карбокатион, который далее реагирует с молекулой фенола или гидроксиметилфенола. Дальнейшая поликонденсация приводит к образованию разветвленного полимера бакелита.

Читайте также: