Фениламин образует соль при взаимодействии с кислородом хлором водой

Анилин (фениламин) C5H5NH2 – представитель класса ароматических аминов, в которых аминогруппа связана напрямую с бензольным кольцом.

Строение анилина.

Неподеленная пара атома азота реагирует с π-системой бензольного кольца. Взаимодействие можно представить так:


На атоме азота появляется частично положительный заряд, и основные свойства понижаются. А в бензольном кольце, наоборот, электронная плототность повышается, и наиболее сильно в орто- и пара- положениях:


Физические свойства анилина.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, немного тяжелее воды, мало растворимы в воде, но хорошо – в этиловом спирте и в бензоле.

Получение анилина.

1. Основным способом получения анилина является процесс восстановления нитробензола. Для этого используют никелевый или медный катализатор при 250-350 °С:


В лаборатории используют восстановления цинка в кислой среде или алюминия в щелочной:



Химические свойства анилина.

Анилин является более слабым основанием, чем алифатические амины, т.к. электронная пара азота частично смещена в бензольное кольцо.

Анилин вступает в реакцию с сильными кислотами, образуя соли фениламмония, которые растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях:


2. Анилин вступает в реакции электрофильного замещения в безольном кольце. Аминогруппа направляет замещение в орто- и пара- положения. Анилин легко бромируется, при этом выпадает белый осадок:


3. С концентрированной азотной кислотой анилин взаимодействует со взрывом. На время реакции можно защитить аминогруппу (превратить ее в амидную перед нитрованием), а после нитрования гидролизовать амид с образованием исходной аминогруппы:


3. При взаимодействии с азотистой кислотой образуются соли диазония:


4. Анилин легко подвергается окислению, темнее при хранении. Если на анилин действовать хлорной известью, то водный раствор анилин окрашивается в интенсивный фиолетовый цвет. Это реакция является качественной.

Применение анилина.

Анилин используют преимущественно для синтеза лекарственных средств и красителей:

Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот; Биологически важные вещества: жиры, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды), белки.

1. И анилин, и диметиламин реагируют с

3) серной кислотой

5) гидроксидом натрия

6) раствором перманганата калия

2. С аминоуксусной кислотой реагирует

4) сульфат натрия

5) гидроксид натрия

6) гидроксид меди( II )

3. О глицине можно сказать, что это вещество

1) жидкое при обычных условиях

2) обладает амфотерными свойствами

3) имеет резкий запах

4) хорошо растворимо в воде

5) образует сложные эфиры

6) не реагирует с кислотами

4. Об анилине можно сказать, что это вещество

1) более сильное основание, чем аммиак

2) хорошо растворяется в воде

3) образует соли в реакции с кислотами

4) окисляется на воздухе

5) реагирует со щелочами

6) обесцвечивает бромную воду

5. С метиламином взаимодействует

1) аммиачный раствор оксида серебра

2) фосфорная кислота

3) гидроксид калия

6. О хлориде фениламмония можно сказать, что это вещество

1) имеет молекулярное строение

2) обесцвечивает бромную воду

3) реагирует с соляной кислотой

4) взаимодействует со щелочами

5) хорошо растворимо в воде

6) сильное основание

7. С раствором гидроксида натрия взаимодействует

6) хлорид метил аммония

8. Про метиламин можно сказать, что это вещество

1) газообразное при обычных условиях

2) вступает в реакцию «серебряного зеркала"

3) не горит на воздухе

4) более сильное основание, чем аммиак

5) с хлороводородом образует соль

6) не растворяется в воде

9. И анилин, и метиламин реагируют с

4) азотной кислотой

5) гидроксидом калия

6) аммиачным раствором оксида серебра

10. Про диметиламин можно сказать, что это вещество

1) сгорает на воздухе

2) хорошо растворяется в воде

3) имеет немолекулярное строение

4) более сильное основание, чем анилин

6) реагирует со щелочами с образованием солей

11. Этиламин взаимодействует с

3) азотной кислотой

12. Метилэтиламин взаимодействует с

2) бромоводородной кислотой

4) гидроксидом калия

13. Этиламин взаимодействует с

14. Анилин взаимодействует с

1) гидроксидом натрия

2) бромной водой

1) имеет специфический запах

2) относится к третичным аминам

3) является жидкостью при комнатной температуре

4) содержит атом азота с неподеленной электронной парой

5) реагирует с кислотами

6) является более слабым основанием, чем аммиак

16. Диметиламин взаимодействует с

1) гидроксидом бария

3) оксидом меди(П)

5) уксусной кислотой

17. Пропиламин взаимодействует с

2) муравьиной кислотой

18. Метиламин взаимодействует с

2) бромоводородной кислотой

4) гидроксилом калия

19. Метиламин может быть получен при взаимодействии

20. Этиламин получают при взаимодействии веществ:

21. Аминоуксусная кислота взаимодействует с

1) оксидом кальция

22. И метиламин, и фениламин

1) хорошо растворяются в воде

2) имеют сильно щелочную среду водного раствора

3) реагируют с азотной кислотой

4) взаимодействуют с Са(ОН) 2

5) горят в атмосфере кислорода

6) относятся к первичным аминам

23. Практически нейтральную среду имеют водные растворы:

24. Фенолфталеин изменяет окраску в растворе

25. С аминоуксусной кислотой реагируют:

2) гидроксид натрия

3) перманганат калия

1 ) является твердым веществом

2) растворим в воде

3) относится к первичным аминам

4) взаимодействует с серной кислотой

5) взаимодействует с хлоридом натрия

6) взаимодействует с хлорметаном

27. Аланин взаимодействует с

28. С аминоуксусной кислотой реагируют

2) гидроксид натрия

3) перманганат калия

29. Водный раствор аминоуксусной кислоты взаимодействует с

Анилин – это соединение, которое относят к органическим веществам. Принадлежит к классу аминов. Чтобы понять, что такое амины, можно представить формулу аммиака, затем один атом водорода или все заменить углеводородным радикалом.

Анилин (фениламин) — понятие, строение, физические свойства

Если в формуле аммиака только один водородный атом заменить фенил радикалом, получится анилин (фениламин). Поэтому его можно считать производным аммиака. Вещество называют также аминобензол.

Можно иначе представить это соединение. Если в формуле бензола вместо одного водорода поставить аминогруппу, получается анилин. Значит это производная бензола, где атом водорода замещается на аминогруппу.

Эмпирическая (молекулярная) формула фениламина C6H5 NH2. Его записывают с помощью структурной формулы:

Аминобензол содержит две группы атомов: аминогруппу и фенил радикал. Они оказывают влияние на свойства вещества.

Аминогруппа NH2– состоит из атома азота и двух атомов водорода. У азота на внешнем энергетическом уровне содержится 5 электронов. Два электрона образуют химическую связь с атомами углерода, один электрон образует связь с углеродом фенил радикала. У него еще остаётся два электрона. Они образуют свободную пару электронов.

Аминогруппа в составе анилина может присоединять протон водорода. Поэтому соединение проявляет свойства оснований. Так как по определению, вещества, присоединяющие протон водорода, принято считать основаниями.

Фенил радикал C6H5 – имеет в своём составе бензольное кольцо. Благодаря этому фениламин должен вступать в реакции, характерные для бензола.

Так как 2 группы атомов находятся в одном соединении, они оказывают влияние друг на друга.

Фенил радикал, влияя на функциональную группу, вовлекает свободную пару электронов в π - электронную систему. Такое смещение плотности влияет на проявление свойств соединения как основания. В результате фениламин не вступает во взаимодействие с водой. Аммиак, таким образом, более сильное основание.

Функциональная группа влияет на π - систему. Нарушается равномерное распределение электронной плотности. Она повышается у атомов 2,4,6 (в орто - и пара - положениях). Именно здесь будет идти замена водорода на другие атомы в химических реакциях.

Фениламин - это жидкость, маслянистая и ограниченно растворяющаяся в воде. Растворяется в органических соединениях.

Кипит при температуре 184 0 С, замерзает при температуре –6 0 С. При окислении окрашивается в красно-бурый цвет. Молярная масса 93 г/моль. Плотность вещества при 20 0 С составляет 1,02173 г/см 3 .

Вещество ядовито. Его относят ко второму классу опасности. При контакте с кожей может вызвать аллергию. При попадании в организм вызывает отравление. Есть информация о том, что оно может вызвать генетические мутации, возникает риск возникновения раковых заболеваний. Его называют ядом крови, так как вызывает кислородное голодание.

Получение анилина

Проводят взаимодействие железа с нитробензолом в присутствии соляной кислоты.

Идёт восстановление нитробензола до анилина. Синтез можно представить уравнениями реакций:

Fe + 2HCl = FeCl2 + 2H

При взаимодействии анилина с галогеналканами и спиртами получают смесь вторичных, а также третичных аминов. Такое превращение носит название алкилирование.

Химические свойства анилина

Для вещества характерны две группы свойств.

Реакции, идущие за счет функциональной группы.

Фениламин взаимодействует с кислотами. В результате образуются соли. При взаимодействии анилина с хлороводородной кислотой получается хлорид фениламмония, или анилин солянокислый:

Свойства, идущие за счёт фенил радикала.

Для фениламина характерна реакция замещения, например бромирование. В результате получают 2,4,6 триброманилин. Образуется осадок белого цвета, поэтому реакцию считают качественной на обнаружение данного вещества.

Уравнение реакции с бромом выглядит следующим образом:

Нитрование, при котором происходит замещение в кольце ароматических аминов:

Вступает во взаимодействие с азотной кислотой, образуя тринитроанилин.

Применение анилина

Большая часть фениламина идёт для синтеза красителей. Его используют в получении типографской краски и синтетических красителей для текстильной промышленности.

Так в кислой среде анилин окисляется дихроматом калия, в результате получается чёрный краситель. Эта реакция также рассматривается как качественная на фениламин:

Вещество является исходным для получения лекарственных препаратов. Сульфаниламидные соединения, получаемые на основе анилина, используют в медицине в качестве лекарств. Это производные анилина. К ним относятся: парацетамол, фенацетин и другие.

Также на основе соединения производят химические средства защиты растений, различные смолы, крем для обуви, взрывчатые вещества.


Задачи для практики

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать сахароза.

  1. углекислый газ
  2. сульфат натрия
  3. вода
  4. оксид серебра (р-р $NH_3$)
  5. гидроксид кальция

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Сахароза - дисахарид, поэтому она подвержена гидролизу - в присутствии кислоты вода разлагает сахарозу на глюкозу и фруктозу. Также сахароза способна реагировать с гидроксидом кальция, образуя сахарат кальция $С_<12>Н_<22>О_<11>·CaO·2Н_2О$.

Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, с каждым из которых может взаимодействовать вещество, строение которого


  1. $CH_3OH$
  2. $C_3H_8$
  3. $HNO_3$ (конц.)
  4. $Na_2SO_4$
  5. NaCl

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Перед нами амфотерное вещество, так как оно содержит кислотный остаток и остаток $NH_3$, поэтому ищем к нему сразу основание ($CH_3OH$ и $HNO_3$).

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые верны как для крахмала, так и для целлюлозы.

  1. имеют общую формулу $(C_6H_<10>O_5)_n$
  2. являются природными полимерами
  3. имеют одинаковую степень полимеризации
  4. вступают в реакцию серебряного зеркала
  5. не подвергаются гидролизу

Запишите в поле ответа номера выбранных утверждений.

Целлюлоза и крахмал - природные полимеры глюкозы с общей формулой ($С_6Н_<10>О_5)_n$. Целлюлоза имеет более высокую степень полимеризации (n), чем крахмал. При гидролизе крахмал и целлюлоза образуют глюкозу, в отличие от которой, не вступают в реакцию серебряного зеркала.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не являются реактивом на белок.

  1. $Pb(NO_3)_2 + NaOH_<(изб.)>$
  2. $HNO_3$ (конц.)
  3. HCl (конц.)
  4. $FeCl_3$
  5. $CuSO_4 + NaOH_<(изб.)>$

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Белки можно распознать концентрированной азотной кислотой (получаются цветные нитросоединения), солями свинца (образуется черный сульфид) и сульфатом меди (образует комплексный осадок). Остаются две позиции: соляная кислота и хлорид железа (III).

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения метиламина.

  1. $CH_4$ и $HONO_2$
  2. $CH_3OH$ и $N_2$
  3. $CH_3NO_2$ и $H_2$
  4. $[CH_3NH_3]Cl$ и KOH
  5. $CH_3–CH_3$ и $NH_3$

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Формула метиламина — $CH_3NH_2$. Составляем уравнения реакций:

1) $CH_4 + HONO_2 → CH_3NO_2 + H_2O$ (ответ неверный)

2) $CH_3OH + N_2 ≠$ (ответ неверный)

3) $CH_3NO_2 + 3H_2 → CH_3NH_2 + 2H_2O$ (ответ правильный)

4) $[CH_3NH_3]Cl + KOH → CH_3NH_2 + KCl + H_2O$ (ответ правильный)

5) $CH_3–CH_3 + NH_3 ≠$ (ответ неверный)

Из предложенного перечня выберите два амина, которые имеют более сильные оснóвные свойства, чем аммиак.

  1. анилин
  2. триметиламин
  3. дифениламин
  4. трифениламин
  5. метилпропиламин

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Амины являются производными аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Амины, так же как и аммиак, могут реагировать с кислотами, то есть проявляют оснóвные свойства. Химическая связь между атомом азота и катионом $H^+$, входящим в состав кислот, образуется по донорно-акцепторному механизму, при этом атом азота предоставляет общую электронную пару. Понятно, что чем больше электронная плотность на атоме азота, тем связь будет более прочной и оснóвные свойства вещества сильнее. Следовательно, необходимо определить, как будут влиять заместители в предложенных соединениях на электронную плотность на атоме азота и выбрать в качестве правильного ответа те вещества, в которых заместители увеличивают электронную плотность.

Условно считаем, что атомы водорода в молекуле $NH_3$ не оказывают электронных эффектов и не влияют на оснóвные свойства.

В молекуле анилина, или фениламина, $C_6H_5–NH_2$ электронная пара атома азота вступает во взаимодействие с ароматической π-системой (говорят – вступает в сопряжение), в результате электронная плотность на ароматическом кольце увеличивается, а на атоме азота — уменьшается, поэтому оснóвные свойства анилина меньше, чем аммиака, и анилин, в отличие от аммиака, не окрашивает растворы индикаторов — лакмуса и фенолфталеина (ответ 1 — неправильный).

Понятно, что две фенильные группы (дифениламин, ответ 3) и три фенильные группы (трифениламин, ответ 4) будут сильнее уменьшать оснóвные свойства, чем одна фенильная группа в молекуле анилина (ответы 3, 4 — неправильные).

Радикалы метил $CH_3–$ и пропил $CH_3CH_2CH_2–$ проявляют электронодонорный эффект (положительный индукционный эффект) и увеличивают электронную плотность на атоме азота, поэтому их оснóвные свойства сильнее, чем у аммиака (ответы 2, 5 — правильные).

Из предложенного перечня выберите два вещества, при растворении которых в воде кислотность раствора практически не изменяется.

  1. глицин
  2. лизин
  3. аланилглицин
  4. глутамин
  5. аспарагин

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Все предложенные вещества – аминокислоты или дипептиды. Реакция раствора с аминокислотой или дипептидом близка к нейтральной, если в аминокислоте или дипептиде поровну амино- и карбоксильных групп. Из предложенных веществ одинаковое количество амино- и карбоксильных групп имеет глицин и аланилглицин.

Из предложенного перечня выберите две пары веществ, при взаимодействии которых может быть получен этиламин.

  1. этан и аммиак
  2. хлорэтан и азот
  3. этан и азот
  4. хлорид этиламмония и щёлочь
  5. хлорэтан и аммиак

Запишите в поле ответа номера выбранных пар веществ.

Амины образуются при взаимодействии хлорпроизводных алканов с аммиаком в присутствии неорганических хлоридов:

$С_2H_<5->Cl + NH_3 = C_2H_<5->NH_2 + NH_4Cl$

Также амины могут быть получены из своих солей при обработке щёлочью:

$[C_2H_<5->NH_3]^<+>Cl^ <->+ NaOH = C_2H_<5->NH_2 + NaCl + H_2O$

Таким образом, этиламин может быть получен при взаимодействии хлорэтана с аммиаком и хлорида этиламмония со щёлочью.

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аланин.

  1. ацетон
  2. гексан
  3. серин
  4. глицин
  5. бензин

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Аланин - аминокислота, поэтому способен реагировать с аминокислотами, кислотами и основаниями. Среди предложенных веществ есть две аминокислоты - серин и глицин.

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать тристеарин.

  1. раствор щёлочи
  2. бромная вода
  3. хлорид натрия
  4. раствор соды
  5. гидроксид меди(II)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Тристеарин - жир, триглицерид предельной стеариновой кислоты, способна реагировать с растворами щёлочи и соды (омыление).

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать аминоуксусная кислота.

  1. водород
  2. гидроксид кальция
  3. этиловый спирт
  4. бензол
  5. хлорид аммония

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Аминокислоты по карбоксильной группе могут реагировать с щелочью, то есть гидроксидом кальция, а также со спиртами, вступая в реакцию этерификации.

Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, при взаимодействии которых между собой может образоваться соль.

  1. $C_6H_5NH_2$ и $HCl$
  2. $C_6H_5NH_2$ и $C_3H_7OH$
  3. $H_2N–CH_2–COOH$ и $K_2O$
  4. $H_2N–CH_2–COOH$ и $C_2H_5OH$
  5. $CH_3NH_2$ и $H_2O$

Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.

Соли образуются при взаимодействии аминов с неорганическими кислотами, кислот с основаниями или основными оксидами. Амин и неорганическая кислота представлены под номером 1, аминокислота и основный оксид представлены под номером 3.

Из предложенного перечня выберите два ряда, в которых возрастает сила оснований.

  1. метиламин → аммиак → анилин
  2. аммиак → диметиламин → анилин
  3. триметиламин → анилин → аммиак
  4. анилин → аммиак → метиламин
  5. толуидин → аммиак → триметиламин

Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.

Ароматические амины более слабые основания, чем аммиак, а вот алифатические сильнее, так как алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота. Поэтому аммиак должен стоять в середине цепи, в начале должен быть ароматический амин, а в конце алифатический.

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать аланин.

  1. гидроксид калия
  2. хлороводород
  3. йодная вода
  4. толуол
  5. метан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Аланин $H_2N-CH(CH_3)-COOH$ - аминокислота, способен реагировать с кислотами за счёт аминогруппы, с основаниями за счёт карбоксильной группы и с аминокислотами, образуя пептиды. Среди предложенных веществ есть сильное основание - гидроксид калия и кислота - хлороводород.

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать диметиламин.

  1. гидроксид кальция
  2. бензойная кислота
  3. пропан
  4. глицерин
  5. хлорметан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Диметиламин, как амин, имеет основные свойства, поэтому реагирует с кислотами. Также он может образовывать изонитрилы при взаимодействии с хлорсодержащими углеводородами.

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые характеризуют хлорид фениламмония.

  1. имеет молекулярное строение
  2. обесцвечивает бромную воду
  3. реагирует с соляной кислотой
  4. взаимодействует с гидроксидом калия
  5. реагирует с нитратом серебра

Запишите в поле ответа номера выбранных утверждений.

Хлорид фениламмония - соль анилина (фениламина) и соляной кислоты. Имеет, как и все соли, ионное строение, не бромируется, то есть не обесцвечивает бромную воду, способен реагировать с щелочами, давая анилин и хлорид металла, с нитратом серебра даёт осадок хлорида серебра.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не являются реактивом на белок.

  1. $Pb(NO_3)_2 + NaOH$ (изб.)
  2. $HNO_3$ (конц.)
  3. $HCl$ (конц.)
  4. $FeCl_3$
  5. $CuSO_4 + NaOH$ (изб.)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Белки можно распознать концентрированной азотной кислотой, получаются цветные нитросоединения, солями свинца, так как образуется черный сульфид и сульфатом меди, который с белками образует комплексный осадок. Остаются две позиции: соляная кислота и хлорид железа (III).

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать и гидроксид калия, и бромоводородная кислота.

  1. глицерин
  2. сульфид аммония
  3. аланин
  4. анилин
  5. этилат натрия

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Гидроксид калия - сильное основание, бромоводородная кислота - сильная кислота. С обоими веществами могут реагировать соли слабых кислот и слабых оснований или амфотерные соединения. Сульфид аммония -соль слабой кислоты и слабого основания, аланин - аминокислота, то есть амфотерное соединение.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.

С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот.

Анилин более слабое основание, чем предельные амины и аммиак.

Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H2SO4) и, в отличие от алифатических аминов и аммиака, не образует с водой гидроксида, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора.

Соли анилина, в отличие от анилина, хорошо растворимы в воде.

Реакции с участием аминогруппы

1. Взаимодействие с кислотами (образование солей)

Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония, которые растворимы в воде, но не растворимы в неполярных органических растворителях:

Анилин, который практически не растворяется в воде, можно растворить в соляной кислоте и отделить нерастворимые примеси.

Солянокислый анилин хорошо растворим в воде. Если к такому раствору добавить достаточное количество щелочи, то анилин снова выделится в свободном виде:


Реакции с участием бензольного ядра

Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре, при этом заместители становятся в орто- и пара-положения к аминогруппе.

При бромировании анилин легко образует 2, 4, 6 — тризамещенные продукты реакции. По той же причине анилин легко окисляется.

1. Галогенирование

Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина. Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:


Качественная реакция на анилин!

2. Сульфирование

Сульфаниловая кислота является важным промежуточным продуктом в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов).

Анилин легко окисляется различными окислителями с образованием ряда соединений, поэтому он темнеет при хранении.

При действии хлорной извести Ca (Cl) OCl на водный раствор анилина появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.

Качественная реакция на анилин!

Черный анилин применяется как прочный краситель (для окраски тканей и меха в черный цвет). Обычно ткань сначала пропитывают раствором окислителя. Образующийся черный анилин откладывается в порах волокна. Он не растворим в воде и устойчив к мылу и свету.

Практическое значение имеет реакция взаимодействия анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0°С). В результате этой реакции (реакции диазотирования) образуются соли диазония, которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.

При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и анилин превращается в фенол:


Подобно анилину реагируют с азотистой кислотой и другие первичные ароматические амины.

Задачи для практики

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать сахароза.

  1. углекислый газ
  2. сульфат натрия
  3. вода
  4. оксид серебра (р-р $NH_3$)
  5. гидроксид кальция

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Сахароза - дисахарид, поэтому она подвержена гидролизу - в присутствии кислоты вода разлагает сахарозу на глюкозу и фруктозу. Также сахароза способна реагировать с гидроксидом кальция, образуя сахарат кальция $С_<12>Н_<22>О_<11>·CaO·2Н_2О$.

Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, с каждым из которых может взаимодействовать вещество, строение которого


  1. $CH_3OH$
  2. $C_3H_8$
  3. $HNO_3$ (конц.)
  4. $Na_2SO_4$
  5. NaCl

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Перед нами амфотерное вещество, так как оно содержит кислотный остаток и остаток $NH_3$, поэтому ищем к нему сразу основание ($CH_3OH$ и $HNO_3$).

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые верны как для крахмала, так и для целлюлозы.

  1. имеют общую формулу $(C_6H_<10>O_5)_n$
  2. являются природными полимерами
  3. имеют одинаковую степень полимеризации
  4. вступают в реакцию серебряного зеркала
  5. не подвергаются гидролизу

Запишите в поле ответа номера выбранных утверждений.

Целлюлоза и крахмал - природные полимеры глюкозы с общей формулой ($С_6Н_<10>О_5)_n$. Целлюлоза имеет более высокую степень полимеризации (n), чем крахмал. При гидролизе крахмал и целлюлоза образуют глюкозу, в отличие от которой, не вступают в реакцию серебряного зеркала.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не являются реактивом на белок.

  1. $Pb(NO_3)_2 + NaOH_<(изб.)>$
  2. $HNO_3$ (конц.)
  3. HCl (конц.)
  4. $FeCl_3$
  5. $CuSO_4 + NaOH_<(изб.)>$

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Белки можно распознать концентрированной азотной кислотой (получаются цветные нитросоединения), солями свинца (образуется черный сульфид) и сульфатом меди (образует комплексный осадок). Остаются две позиции: соляная кислота и хлорид железа (III).

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения метиламина.

  1. $CH_4$ и $HONO_2$
  2. $CH_3OH$ и $N_2$
  3. $CH_3NO_2$ и $H_2$
  4. $[CH_3NH_3]Cl$ и KOH
  5. $CH_3–CH_3$ и $NH_3$

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Формула метиламина — $CH_3NH_2$. Составляем уравнения реакций:

1) $CH_4 + HONO_2 → CH_3NO_2 + H_2O$ (ответ неверный)

2) $CH_3OH + N_2 ≠$ (ответ неверный)

3) $CH_3NO_2 + 3H_2 → CH_3NH_2 + 2H_2O$ (ответ правильный)

4) $[CH_3NH_3]Cl + KOH → CH_3NH_2 + KCl + H_2O$ (ответ правильный)

5) $CH_3–CH_3 + NH_3 ≠$ (ответ неверный)

Из предложенного перечня выберите два амина, которые имеют более сильные оснóвные свойства, чем аммиак.

  1. анилин
  2. триметиламин
  3. дифениламин
  4. трифениламин
  5. метилпропиламин

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Амины являются производными аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Амины, так же как и аммиак, могут реагировать с кислотами, то есть проявляют оснóвные свойства. Химическая связь между атомом азота и катионом $H^+$, входящим в состав кислот, образуется по донорно-акцепторному механизму, при этом атом азота предоставляет общую электронную пару. Понятно, что чем больше электронная плотность на атоме азота, тем связь будет более прочной и оснóвные свойства вещества сильнее. Следовательно, необходимо определить, как будут влиять заместители в предложенных соединениях на электронную плотность на атоме азота и выбрать в качестве правильного ответа те вещества, в которых заместители увеличивают электронную плотность.

Условно считаем, что атомы водорода в молекуле $NH_3$ не оказывают электронных эффектов и не влияют на оснóвные свойства.

В молекуле анилина, или фениламина, $C_6H_5–NH_2$ электронная пара атома азота вступает во взаимодействие с ароматической π-системой (говорят – вступает в сопряжение), в результате электронная плотность на ароматическом кольце увеличивается, а на атоме азота — уменьшается, поэтому оснóвные свойства анилина меньше, чем аммиака, и анилин, в отличие от аммиака, не окрашивает растворы индикаторов — лакмуса и фенолфталеина (ответ 1 — неправильный).

Понятно, что две фенильные группы (дифениламин, ответ 3) и три фенильные группы (трифениламин, ответ 4) будут сильнее уменьшать оснóвные свойства, чем одна фенильная группа в молекуле анилина (ответы 3, 4 — неправильные).

Радикалы метил $CH_3–$ и пропил $CH_3CH_2CH_2–$ проявляют электронодонорный эффект (положительный индукционный эффект) и увеличивают электронную плотность на атоме азота, поэтому их оснóвные свойства сильнее, чем у аммиака (ответы 2, 5 — правильные).

Из предложенного перечня выберите два вещества, при растворении которых в воде кислотность раствора практически не изменяется.

  1. глицин
  2. лизин
  3. аланилглицин
  4. глутамин
  5. аспарагин

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Все предложенные вещества – аминокислоты или дипептиды. Реакция раствора с аминокислотой или дипептидом близка к нейтральной, если в аминокислоте или дипептиде поровну амино- и карбоксильных групп. Из предложенных веществ одинаковое количество амино- и карбоксильных групп имеет глицин и аланилглицин.

Из предложенного перечня выберите две пары веществ, при взаимодействии которых может быть получен этиламин.

  1. этан и аммиак
  2. хлорэтан и азот
  3. этан и азот
  4. хлорид этиламмония и щёлочь
  5. хлорэтан и аммиак

Запишите в поле ответа номера выбранных пар веществ.

Амины образуются при взаимодействии хлорпроизводных алканов с аммиаком в присутствии неорганических хлоридов:

$С_2H_<5->Cl + NH_3 = C_2H_<5->NH_2 + NH_4Cl$

Также амины могут быть получены из своих солей при обработке щёлочью:

$[C_2H_<5->NH_3]^<+>Cl^ <->+ NaOH = C_2H_<5->NH_2 + NaCl + H_2O$

Таким образом, этиламин может быть получен при взаимодействии хлорэтана с аммиаком и хлорида этиламмония со щёлочью.

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аланин.

  1. ацетон
  2. гексан
  3. серин
  4. глицин
  5. бензин

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Аланин - аминокислота, поэтому способен реагировать с аминокислотами, кислотами и основаниями. Среди предложенных веществ есть две аминокислоты - серин и глицин.

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать тристеарин.

  1. раствор щёлочи
  2. бромная вода
  3. хлорид натрия
  4. раствор соды
  5. гидроксид меди(II)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Тристеарин - жир, триглицерид предельной стеариновой кислоты, способна реагировать с растворами щёлочи и соды (омыление).

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать аминоуксусная кислота.

  1. водород
  2. гидроксид кальция
  3. этиловый спирт
  4. бензол
  5. хлорид аммония

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Аминокислоты по карбоксильной группе могут реагировать с щелочью, то есть гидроксидом кальция, а также со спиртами, вступая в реакцию этерификации.

Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, при взаимодействии которых между собой может образоваться соль.

  1. $C_6H_5NH_2$ и $HCl$
  2. $C_6H_5NH_2$ и $C_3H_7OH$
  3. $H_2N–CH_2–COOH$ и $K_2O$
  4. $H_2N–CH_2–COOH$ и $C_2H_5OH$
  5. $CH_3NH_2$ и $H_2O$

Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.

Соли образуются при взаимодействии аминов с неорганическими кислотами, кислот с основаниями или основными оксидами. Амин и неорганическая кислота представлены под номером 1, аминокислота и основный оксид представлены под номером 3.

Из предложенного перечня выберите два ряда, в которых возрастает сила оснований.

  1. метиламин → аммиак → анилин
  2. аммиак → диметиламин → анилин
  3. триметиламин → анилин → аммиак
  4. анилин → аммиак → метиламин
  5. толуидин → аммиак → триметиламин

Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.

Ароматические амины более слабые основания, чем аммиак, а вот алифатические сильнее, так как алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота. Поэтому аммиак должен стоять в середине цепи, в начале должен быть ароматический амин, а в конце алифатический.

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать аланин.

  1. гидроксид калия
  2. хлороводород
  3. йодная вода
  4. толуол
  5. метан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Аланин $H_2N-CH(CH_3)-COOH$ - аминокислота, способен реагировать с кислотами за счёт аминогруппы, с основаниями за счёт карбоксильной группы и с аминокислотами, образуя пептиды. Среди предложенных веществ есть сильное основание - гидроксид калия и кислота - хлороводород.

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать диметиламин.

  1. гидроксид кальция
  2. бензойная кислота
  3. пропан
  4. глицерин
  5. хлорметан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Диметиламин, как амин, имеет основные свойства, поэтому реагирует с кислотами. Также он может образовывать изонитрилы при взаимодействии с хлорсодержащими углеводородами.

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые характеризуют хлорид фениламмония.

  1. имеет молекулярное строение
  2. обесцвечивает бромную воду
  3. реагирует с соляной кислотой
  4. взаимодействует с гидроксидом калия
  5. реагирует с нитратом серебра

Запишите в поле ответа номера выбранных утверждений.

Хлорид фениламмония - соль анилина (фениламина) и соляной кислоты. Имеет, как и все соли, ионное строение, не бромируется, то есть не обесцвечивает бромную воду, способен реагировать с щелочами, давая анилин и хлорид металла, с нитратом серебра даёт осадок хлорида серебра.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не являются реактивом на белок.

  1. $Pb(NO_3)_2 + NaOH$ (изб.)
  2. $HNO_3$ (конц.)
  3. $HCl$ (конц.)
  4. $FeCl_3$
  5. $CuSO_4 + NaOH$ (изб.)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Белки можно распознать концентрированной азотной кислотой, получаются цветные нитросоединения, солями свинца, так как образуется черный сульфид и сульфатом меди, который с белками образует комплексный осадок. Остаются две позиции: соляная кислота и хлорид железа (III).

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать и гидроксид калия, и бромоводородная кислота.

  1. глицерин
  2. сульфид аммония
  3. аланин
  4. анилин
  5. этилат натрия

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Гидроксид калия - сильное основание, бромоводородная кислота - сильная кислота. С обоими веществами могут реагировать соли слабых кислот и слабых оснований или амфотерные соединения. Сульфид аммония -соль слабой кислоты и слабого основания, аланин - аминокислота, то есть амфотерное соединение.

Читайте также: