Уксусная кислота реагирует с хлором водородом

Карбоновые кислоты – это вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп СООН.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: С_nH_2nO₂

1. Кислотные свойства

Кислотные свойства карбоновых кислот возникают из-за смещения электронной плотности к карбонильному атому кислорода и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами и фенолами) поляризацией связи О–Н.

В водном растворе карбоновые кислоты частично диссоциируют на ионы:

R–COOH ⇆ R-COO – + H +

Карбоновые кислоты реагируют с большинством оснований. При взаимодействии карбоновых кислот с основаниями образуются соли карбоновых кислот и вода.

CH₃COOH + NaOH = CH₃COONa + H₂O

Карбоновые кислоты реагируют с щелочами, амфотерными гидроксидами, водным раствором аммиака и нерастворимыми основаниями.

Например, уксусная кислота растворяет осадок гидроксида меди (II)

Например, уксусная кислота реагирует с водным раствором аммиака с образованием ацетата аммония

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами. При взаимодействии карбоновых кислот с металлами образуются соли карбоновых кислот и водород.

Например, уксусная кислота взаимодействует с кальцием с образованием ацетата кальция и водорода .

Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием солей карбоновых кислот и воды.

Например, уксусная кислота взаимодействует с оксидом бария с образованием ацетата бария и воды .

Например, уксусная кислота реагирует с оксидом меди (II)

2СН₃СООН + CuO = H ₂О + ( CH ₃ COO )₂ Cu

Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых, нерастворимых и летучих кислот.

Например, уксусная кислота растворяет карбонат кальция

Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия) или другими гидрокарбонатами. В результате наблюдается выделение углекислого газа

2. Реакции замещения группы ОН

Для карбоновых кислот характерны реакции нуклеофильного замещения группы ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот: сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов.

Под действием галогенагидридов минеральных кислот-гидроксидов (пента- или трихлорид фосфора) происходит замещение группы ОН на галоген.

Например, уксусная кислота реагирует с пентахлоридом фосфора с образованием хлорангидрида уксусной кислоты

При взаимодействии аммиака с карбоновыми кислотами образуются соли аммония:

При нагревании карбоновые соли аммония разлагаются на амид и воду:

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

С помощью оксида фосфора (V) можно дегидратировать (то есть отщепить воду) карбоновую кислоту – в результате образуется ангидрид карбоновой кислоты.

Например, при дегидратации уксусной кислоты под действием оксида фосфора образуется ангидрид уксусной кислоты

3. Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе

Карбоксильная группа вызывает дополнительную поляризацию связи С–Н у соседнего с карбоксильной группой атома углерода (α-положение). Поэтому атом водорода в α-положении легче вступает в реакции замещения по углеводородному радикалу.

В присутствии красного фосфора карбоновые кислоты реагируют с галогенами.

Например, уксусная кислота реагирует с бромом в присутствии красного фосфора

4. Свойства муравьиной кислоты

Особенности свойств муравьиной кислоты обусловлены ее строением, она содержит не только карбоксильную, но и альдегидную группу и проявляет все свойства альдегидов.

Как и альдегиды, муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором оксида серебра. При этом образуется осадок из металлического серебра.

При окислении муравьиной кислоты гидроксидом меди (II) образуется осадок оксида меди (I):

Муравьиная кислота окисляется хлором до углекислого газа.

Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

При нагревании под действием серной кислоты муравьиная кислота разлагается с образованием угарного газа:

5. Особенности бензойной кислоты

При нагревании бензойная кислота разлагается на бензол и углекислый газ:

Карбоксильная группа является электроноакцепторной группой, она уменьшает электронную плотность бензольного кольца и является мета-ориентантом.

6. Особенности щавелевой кислоты

При нагревании щавелевая кислота разлагается на угарный газ и углекислый газ:

Щавелевая кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

7. Особенности непредельных кислот (акриловой и олеиновой)

Присоединение воды и бромоводорода к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа является электроноакцепторной:

К непредельным кислотам можно присоединять галогены и водород. Например, олеиновая кислота присоединяет водород:

Непредельные кислоты обесцвечивают водный раствор перманганатов. При этом окисляется π-связь и у атомов углерода при двойной связи образуются две гидроксогруппы:

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот C_nH_2nO₂ .

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

• Одноосновные - 1 карбоксильная группа
• Двухосновные - 2 карбоксильных группы
• Трехосновные - 3 карбоксильных группы

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса "овая" к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

• Метановая - HCOOH - муравьиная кислота
• Этановая - CH₃-COOH - уксусная кислота
• Пропановая - C₂H₅-COOH - пропионовая кислота
• Бутановая - C₃H₇-COOH - масляная кислота
• Пентановая - C₄H₉-COOH - валериановая кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

• Окисление алканов

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды - реакцией серебряного зеркала.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом - свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.

Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции щелочи с угарным газом - образуется формиат (соль муравьиной кислоты). В результате добавления раствора серной кислоты к формиату получается муравьиная кислота.

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее - у вторичного, и значительно сложнее - у первичного атома углерода.

Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот - уксусная, чуть сильнее - хлоруксусная, за ней - дихлоруксусная и самая сильная - трихлоруксусная.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether - эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:

• Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
• Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
• Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
• Пропановая кислот + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз - их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной - необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды - химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Пройдите тест для закрепления знаний

Наиболее сильной кислотой является трихлоруксусная, так как на ее атоме карбоксильной группы меньше всего электронной плотности.

Кислотой, которая вступает в реакцию серебряного зеркала, является муравьиная кислота.

Валериановой кислотой по-другому называют пентановую.

Межклассовым изомером карбоновых кислот являются сложные эфиры.

В результате щелочного гидролиза сложных эфиров образуются соль кислоты и спирт.

Физические свойства

Уксусная кислота (CH₃COOH) – это концентрированный уксус, знакомый человечеству с давних времён. Его изготовляли путём брожения вина, т.е. углеводов и спиртов.

По физическим свойствам уксусная кислота – бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Попадание жидкости на слизистые оболочки вызывает химический ожог. Уксусная кислота обладает гигроскопичностью, т.е. способна поглощать водяные пары. Хорошо растворима в воде.

Рис. 1. Уксусная кислота.

Основные физические свойства уксуса:

• температура плавления – 16,75°C;
• плотность – 1,0492 г/см 3 ;
• температура кипения – 118,1°C;
• молярная масса – 60,05 г/моль;
• теплота сгорания – 876,1 кДж/моль.

В уксусе растворяются неорганические вещества и газы, например, бескислородные кислоты – HF, HCl, HBr.

Получение

Способы получения уксусной кислоты:

• из ацетальдегида путём окисления атмосферным кислородом в присутствии катализатора Mn(CH₃COO)₂ и высокой температуре (50-60°С) – 2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH;
• из метанола и угарного газа в присутствии катализаторов (Rh или Ir) – CH₃OH + CO → CH₃COOH;
• из н-бутана путём окисления в присутствии катализатора при давлении 50 атм и температуре 200°C – 2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O.

Рис. 2. Графическая формула уксусной кислоты.

Уравнение брожения выглядит следующим образом – СН₃СН₂ОН + О₂ → СН₃СООН + Н₂О. В качестве сырья используется сок или вино, кислород и ферменты бактерий или дрожжей.

Химические свойства

Уксусная кислота проявляет слабые кислотные свойства. Основные реакции уксусной кислоты с различными веществами описаны в таблице.

Взаимодействие

Что образуется

Пример

Соль, углекислый газ, вода

С неметаллами (реакция замещения)

Органическая и неорганическая кислоты

– CH₃COOH + Cl₂ → CH₂ClCOOH (хлоруксусная кислота) + HCl;

– CH₃COOH + F₂ → CH₂FCOOH (фторуксусная кислота) + HF;

– CH₃COOH + I₂ → CH₂ICOOH (иодуксусная кислота) + HI

С кислородом (реакция окисления)

Углекислый газ и вода

Эфиры и соли, которые образует уксусная кислота, называются ацетатами.

Применение

Уксусная кислота широко применяется в различных отраслях:

• в фармацевтике – входит в состав лекарственных препаратов;
• в химической промышленности – используется для производства ацетона, красителей, ацетилцеллюлозы;
• в пищевой промышленности – применяется для консервации и вкуса;
• в лёгкой промышленности – используется для закрепления краски на ткани.

Уксусная кислота является пищевой добавкой под маркировкой Е260.

Рис. 3. Использование уксусной кислоты.

Что мы узнали?

CH₃COOH – уксусная кислота, получаемая из ацетальдегида, метанола, н-бутана. Это бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Из разбавленной уксусной кислоты производят уксус. Кислота обладает слабыми кислотными свойствами и реагирует с металлами, неметаллами, оксидами, основаниями, солями, кислородом. Уксусная кислота широко применяется в фармацевтике, пищевой, химической и лёгкой промышленности.

Тест по теме

Средняя оценка: 4.2 . Всего получено оценок: 345.

Не понравилось? - Напиши в комментариях, чего не хватает.

Содержание

1. Физические свойства
2. Получение
3. Химические свойства
4. Применение
5. Что мы узнали?

• Тест по теме

• Неметаллы
• Химические свойства неметаллов
• Получение водорода
• Получение кислорода Химические свойства уксусной кислоты
• Аммиак
• Получение аммиака
• Окисление аммиака
• Фосфор
• Химические свойства фосфора
• Адсорбция
• Природные источники углеводородов
• Кристаллогидраты
• Круговорот азота в природе
• Круговорот углерода в природе
• Аллотропные модификации углерода
• Силикатная промышленность
• Сульфиды
• Сера
• Алкены
• Сероводород
• Озон
• Азот
• Раствор аммиака
• Кремний
• Оксид азота
• Химические свойства алканов
• Формула алканов
• Алканы
• Получение азотной кислоты
• Химические свойства кремния
• Соединения кремния
• Валентность кремния
• Непредельные углеводороды
• Предмет органической химии
• Азотная кислота
• Применение кислорода
• Химические свойства серной кислоты

показать все

По многочисленным просьбам теперь можно: сохранять все свои результаты, получать баллы и участвовать в общем рейтинге.

1. 1.
   Николь Пак 285
2. 2.
   Мария Уразовская 223
3. 3.
   Ангелина Ященко 201
4. 4.
   Светлана Бабенко 199
5. 5.
   Gleb Apple 182
6. 6.
   Морин Егор 170
7. 7.
   Катя Деева 164
8. 8.
   Никита Дейнеко 160
9. 9.
   Дима Карасев 108
10. 10.
    Елена Васильева 105

1. 1.
   Кристина Волосочева 19,120
2. 2.
   Ekaterina 18,721
3. 3.
   Юлия Бронникова 18,580
4. 4.
   Darth Vader 17,856
5. 5.
   Алина Сайбель 16,787
6. 6.
   Мария Николаевна 15,775
7. 7.
   Лариса Самодурова 15,735
8. 8.
   Liza 15,165
9. 9.
   TorkMen 14,876
10. 10.
    Влад Лубенков 13,530

Самые активные участники недели:

• 1. Виктория Нойманн - подарочная карта книжного магазина на 500 рублей.
• 2. Bulat Sadykov - подарочная карта книжного магазина на 500 рублей.
• 3. Дарья Волкова - подарочная карта книжного магазина на 500 рублей.

Три счастливчика, которые прошли хотя бы 1 тест:

• 1. Наталья Старостина - подарочная карта книжного магазина на 500 рублей.
• 2. Николай З - подарочная карта книжного магазина на 500 рублей.
• 3. Давид Мельников - подарочная карта книжного магазина на 500 рублей.

Карты электронные(код), они будут отправлены в ближайшие дни сообщением Вконтакте или электронным письмом.