Пропилен реагирует с хлором

Пропилен

Пропилен поступает в анодную камеру электролизера, куда подается также водный раствор хлористого натрия. [2]

Пропилен присутствует во всех крекинг-газах. Как и в случае этилена, отношение пропилена к пропану повышается, если крекинг проводить при высокой температуре. [3]

Пропилен присоединяет хлор очень легко при всех температурах вплоть до 300, в результате чего образуется 1 2-дихлорпропан. Однако при дальнейшем повышении температуры становится заметной реакция замещения. При достаточно высокой температуре присоединение хлора полностью подавляется и основным продуктом реакции является хлористый аллил. [4]

Пропилен реагирует с бензолом гораздо легче, чем этилен. Для алки-лирования используют пропан-пропиленовую фракцию в том виде, в каком она поступает с нефтеперерабатывающего завода. В этих условиях этилен не реагирует, а поэтому для производства изопропилбензола можно пользоваться нефтяными газами, содержащими и этилен и пропилен, но освобожденными от бутиленов. Полиалкилбензолы образуются в небольшой степени, и поэтому выделение кумола не представляет трудной задачи. Изопро-пилбензол производят также жидкофазным алкилированием с помощью 86 - 90 % - ной серной кислоты в условиях, аналогичных алкилированию изобутана н-бутиленом. При этом весь пропилен полностью вступает в реакцию. [5]

Пропилен используют для получения из него ацетона, додецена ( тетра-мера пропилена), н-бутилового спирта, глицерина и окиси пропилена. Производство ацетона продолжает оставаться главным потребителем пропилена. Этот кетон применяют в качестве растворителя для производства растворителей, полимеров и уксусного ангидрида. Додецен является полупродуктом в производстве наиболее широко применяющегося синтетического моющего средства - натриевой соли изододецилбензолсульфокислоты. В этой области он конкурирует со многими другими химическими продуктами, получаемыми. Нормальный бутиловый спирт все еще производят как из синтетического этанола, так и сбраживанием растительного сырья; я-бутанол применяют для производства растворителей и пластификаторов. Особенно интересным продуктом, получаемым на основе пропилена, является синтетический глицерин. Хлорный метод производства глицерина из пропилена ( через хлористый аллил) разработан еще перед второй мировой войной, однако вплоть до 1949 г. он не внедрялся в промышленность. К 1949 г. производство искусственных моющих средств - еще одна отрасль нефтехимической промышленности - развилось настолько, что появилась угроза сокращения в мировом масштабе ресурсов глицерина, который является неизбежным побочным продуктом мыловаренной промышленности. Глицерин находит себе различное применение, и, естественно, очень трудно балансировать его потребление и производство при условии, что последнее лимитируется спросом на мыло. [6]

Пропилен и бутен-1 реагируют со смесями азотноватого ангидрида и хлора при 260 - 275 и времени контакта, равном нескольким секундам, причем образуются с небольшими выходами 1-хлор - 2-нитроалканы наряду с большими количествами дихлоралкана. [7]

Пропилен и бутилен не учтены, так как вследствие малого количества в смеси они на упругость паров не влияют. [8]

Пропилен также выделяют из промышленных газов и применяют главным образом для получения полипропилена и изопропилового спирта. Из последнего получают ацетон. [9]

Пропилен присоединяется при 10 - 30 к 70 - 80 % - ной серной кислоте с образованием изопропилсерной кислоты. [10]

Пропилен реагирует с хлором при 300, образуя хлористый аллил. [12]

Пропилен получается в значительном количестве при пиролизе и крекинге нефти. [13]

Пропилен , аммиак и воздух реагируют в реакторе с псев-доожиженным слоем катализатора при температуре 400 - 500 С и давлении 0 5 - 2 атм с образованием главным образом акрилонитрила. Выход акрилонитрила составляет примерно 0 7 - 0 75 кг на 1 кг пропилена. Побочными продуктами являются 0 15 - 0 20 кг HCN и 0 10 кг ацетонитрила на 1 кг акрилонитрила. [14]

Пропилен также может легко отдавать атом водорода радикалу R с образованием RH и относительно устойчивого аллиль-ного радикала. [15]

Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции.

Пропилен (пропен), C₃H₆ – органическое вещество класса алкенов. Пропилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Пропилен (пропен), формула, газ, характеристики:

Пропилен (пропен) – органическое вещество класса алкенов, состоящий из трех атомов углерода и шести атомов водорода . Пропилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Химическая формула пропилена C₃H₆, рациональная формула H₂CCHCH₃, структурная формула CH₂=CH-CH₃. Изомеров не имеет.

Пропилен – бесцветный газ, без вкуса, со слабым запахом.

Пожаро- и взрывоопасен.

Плохо растворяется в воде . Зато хорошо растворяется в углеводородах.

Пропилен по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007, но оказывает вредное воздействие на человека более сильным, чем этилен (этен).

Физические свойства пропилена (пропена):

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	без цвета
Запах	со слабым запахом
Вкус	без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,184
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,9149
Температура плавления, °C	-185,25
Температура кипения, °C	-47,6
Температура вспышки, °C	107,8
Температура самовоспламенения, °C	410
Критическая температура*, °C	91,4
Критическое давление, МПа	4,6
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных	от 2,3 до 11,1
Удельная теплота сгорания, МДж/кг	45,694
Молярная масса, г/моль	42,08

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства пропилена (пропена):

Пропилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, замещение, окисление, полимеризация молекул.

Химические свойства пропилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкенов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

1. каталитическое гидрирование (восстановление) пропилена:

В результате данной химической реакции образуется пропан.

2. галогенирование пропилена:

3. гидрогалогенирование пропилена:

Водород кислоты HBr присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Br связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

4. гидратация пропилена:

Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной). В результате данной химической реакции образуется изопропанол (изопропиловый спирт).

5. горение пропилена:

В результате горения пропилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и вода.

6. полимеризация пропилена:

В результате образуется полипропилен.

Получение пропилена (пропена). Химические реакции – уравнения получения пропилена (пропена):

Пропилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.

Обычно пропилен получают при пиролизе углеводородного сырья и каталитическом крекинге нефтяных фракций.

В промышленных масштабах пропилен получают, например, в результате следующей химической реакции:

1. каталитическое дегидрирование пропана:

Пропилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

1. дегидратация изопропилового спирта:

2. дегалогенирования дигалогенпроизводных пропана:

3. неполное гидрирование пропина:

4. дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:

Применение и использование пропилена (пропена):

– как сырье в химической промышленности для органического синтеза различных органических соединений: оксида пропилена, изопропилового спирта, ацетона, альдегидов, акриловой кислоты, акрилонитрила, полипропилена,

– в производстве полимеров , пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

как получить пропилен реакция ацетилен пропен 1 2 вещество пропилен кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение пропилена
напишите уравнение реакций пропилен

← Геополимерный бетон, состав, рецепт и технология
Оксид кальция, характеристика, свойства и получение, химические реакции →

Концепция инновационного развития общественного производства – осуществления Второй индустриализации России на период 2017-2022 гг. (105 892)
Экономика Второй индустриализации России (101 447)
Программа искусственного интеллекта ЭЛИС (22 637)
Метан, получение, свойства, химические реакции (15 897)
Мотор-колесо Дуюнова (15 109)
Гидротаран – самодействующий энергонезависимый водяной насос (14 466)
Природный газ, свойства, химический состав, добыча и применение (13 936)
Крахмал, свойства, получение и применение (13 506)
Прямоугольный треугольник, свойства, признаки и формулы (13 060)
Целлюлоза, свойства, получение и применение (11 908)
Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции (11 650)
Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции (11 170)
Бутан, получение, свойства, химические реакции (9 847)
Оксид алюминия, свойства, получение, химические реакции (9 364)
Оксид железа (III), свойства, получение, химические реакции (9 140)

Настоящий сайт посвящен авторским научным разработкам в области экономики и научной идее осуществления Второй индустриализации России.

Он включает в себя:
– экономику Второй индустриализации России,
– теорию, методологию и инструментарий инновационного развития – осуществления Второй индустриализации России,
– организационный механизм осуществления Второй индустриализации России,
– справочник прорывных технологий.

Мы не продаем товары, технологии и пр. производителей и изобретателей! Необходимо обращаться к ним напрямую!

Мы проводим переговоры с производителями и изобретателями отечественных прорывных технологий и даем рекомендации по их использованию.

Осуществление Второй индустриализации России базируется на качественно новой научной основе (теории, методологии и инструментарии), разработанной авторами сайта.

Конечным результатом Второй индустриализации России является повышение благосостояния каждого члена общества: рядового человека, предприятия и государства.

Вторая индустриализация России есть совокупность научно-технических и иных инновационных идей, проектов и разработок, имеющих возможность быть широко реализованными в практике хозяйственной деятельности в короткие сроки (3-5 лет), которые обеспечат качественно новое прогрессивное развитие общества в предстоящие 50-75 лет.

Та из стран, которая первой осуществит этот комплексный прорыв – Россия, станет лидером в мировом сообществе и останется недосягаемой для других стран на века.

Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения t_кип= -47,7 °C и температурой плавления t_пл= −187,6 °C, оптическая плотность d₂₀ 4 =0,5193.

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

При поджигании горит на воздухе: 2СН₂=СНСН₃ + 9О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О.

С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей.

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Получение

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

3. Дегидратация изопропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl₂O₃:

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

Применение

Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Производство

Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).

Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.

Источники

Примечания

↑Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, нбутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003)

Ссылки

Wikimedia Foundation . 2010 .

Ледоход
Прядение

ПРОПИЛЕН — Газообразное углеводородное тело, входящее в состав светильного газа. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ПРОПИЛЕН бесцветный газ углеводородного состава., находящейся в светильном газе; под сильным… … Словарь иностранных слов русского языка

Пропилен — – вещество, представляющее собой бесцветный горючий газ со слабым запахом. Химическая формула СH2=СН–CH3. Пропилен является одним из важнейших видов промышленного химического сырья. Содержится в газах крекинга нефтепродуктов. Широко… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

ПРОПИЛЕН — (пропен) СН3СН=СН2, бесцветный газ, tкип ?47,7 .С. Получают пиролизом нефтепродуктов и дегидрогенизацией пропана. Важное сырье химической промышленности; применяется для синтеза глицерина, акрилонитрила, кумола, полипропилена и др … Большой Энциклопедический словарь

ПРОПИЛЕН — (пропен), бесцветный алифатический УГЛЕВОДОРОД, СН2СН:СН2, получаемый термическим КРЕКИНГОМ ЭТИЛЕНА. Используется в производстве широкого ряда химических веществ, включая виниловую и акриловую смолы. Свойства: температура кипения 48 °С;… … Научно-технический энциклопедический словарь

пропилен — сущ., кол во синонимов: 3 • олефин (5) • пропен (1) • углеводород (77) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ПРОПИЛЕН — (пропен CH2 = CHCH3) непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена; бесцветный горючий газ со слабым запахом. Получают пиролизом нефтепродуктов и дегидрогенизацией пропана. Является важным сырьем химической промышленности … Российская энциклопедия по охране труда

пропилен — (C3Н6) [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN propylene … Справочник технического переводчика

ПРОПИЛЕН — (пропей), (СH2=CH СH3) ненасыщенный углеводород ряда этилена, горючий газ без цвета, но со слабым запахом; обладает высокой реакционной способностью. П. содержится в газах, образующихся при (см.) нефти; широко применяется для производства… … Большая политехническая энциклопедия

пропилен — а; м. Органическое соединение газ, выделяемый из попутных газов нефтедобычи и нефтепереработки (используется в производстве моторных масел). ◁ Пропиленовый, ая, ое. П ая смесь. * * * пропилен (пропен), СН3СН=СН2, бесцветный газ, tкип 47,7°C.… … Энциклопедический словарь

пропилен — propenas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHCH₃ atitikmenys: angl. propene; propylene rus. пропен; пропилен ryšiai: sinonimas – propilenas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Задачи для практики

Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	УСЛОВИЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) циклопропан → 1,3-дихлорпропан Б) пропен → 1,2-дихлорпропан В) пропан → 2-хлорпропан Г) бензол → хлорбензол	1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор $FeCl_3$ 3) конц. $H_2SO_4$, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор $Al_2O_3$

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Хлорирование алкенов (разрыв двойной связи и присоединение атомов хлора) и хлорирование циклоалканов (разрыв цикла и присоединение атомов хлора) происходит не по радикальному механизму, а потому не требует жёстких условий - реакция идёт при обычных условиях.
Хлорирование алканов (замещение атомов водорода на хлор) идёт по радикальному механизму, для реакции необходимы жёсткие условия, такие как ультрафиолетовое облучение.
При галогенировании бензола применяют катализатор - соль соответствующего галогена, в частности хлорид железа 3.

Установите соответствие между реагирующими веществами и характеристикой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИИ
А) $CH_4 + Cl_2 →$ Б) $CH_3–C≡CH + [Ag(NH_3)_2]OH →$ В) Г) $C_4H_6 →↖$	1) ионная полимеризация 2) радикальное замещение 3) реакция обмена 4) электрофильное замещение 5) каталитическое дегидрирование 6) радикальная полимеризация

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) В реакции происходит радикальное замещение атома H на атом хлора.

Б) Реакция алкина и реактива Толленса, протекает обмен с образованием аммиака.

В) Галогенирование бензола – реакция электрофильного замещения, реакция ароматического углеводорода и хлор.

Г) Реакция радикальной полимеризации, в которой инициатором является натрий.

Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропан Б) изобутан В) циклобутан Г) циклогексан	1) 2) 3) $ClCH_2–(CH_2)_2–CH_2Cl$ 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Чтобы понять, какое вещество образуется, нужно заменить один водород на атоме C с меньшим количеством водорода. В случае циклов: если цикл неустойчив (до 5), то разрывается одна из связей, а хлор идет на 2 образовавшиеся, если устойчив, то на любой из атомов вместо водорода.

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина Б) гидратация этилена В) гидратация бутина-1 Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)	1) 2) $CH_3–CH_2OH$ 3) 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При гидратации этина сначала образуется виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б) Этилен имеет только двойную связь, поэтому просто образуется этиловый спирт.

В) Снова тройная связь, сначала образуется спирт, а затем образуется метилэтилкетон, потому что атом O остается не на краю цепочки.

Г) Окисление алкена в жёстких условиях, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3–CH=CH_2$ Б) $CH_3–C≡C–CH_3$ В) CH≡CH Г) $C_6H_5C_2H_5$	1) этанол 2) этаналь 3) изопропиловый спирт 4) бензиловый спирт 5) метилэтилкетон 6) не взаимодействует

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

С водой способны взаимодействовать алкены и алкины - протекает реакция гидратации, в ходе которой кратная связь разрывается, а на освободившиеся валентности углерода присоединяются водород и гидроксогруппа, причём водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. В случае алкинов получающиеся крайне неустойчивые спирты, в которых две группы -ОН присоединены к одному атому углерода, сразу же пререгруппировываются, образуя кетоны (из большинства спиртов) или этаналь - из ацетилена (реакция Кучерова). Таким образом, из пропена образуется изопропиловый спирт $СН_3-СН(ОН)-СН_3$, из бутина-2 - метилэтилкетон $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$, из ацетилена - этаналь, этилбензол не гидратируется.

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$ Б) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$ В) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$ Г) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$	1) м-хлортолуол 2) гексахлоран 3) хлорбензол 4) п-хлортолуол 5) фенилхлорметан 6) гексахлорбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При хлорировании бензола в присутствии катализатора хлорида алюминия образуется хлорбензол.

Б) При хлорировании толуола (метилбензола) в присутствии катализатора хлорида алюминия хлор замещает водород бензольного кольца, метильный радикал является ориентантом первого порядка, поэтому замещение происходит в параположении, образуется п-хлортолуол.

В) При хлорировании толуола на свету хлор замещает водород метильного радикала (реакция идёт по радикальному механизму), образуется фенилхлорметан $С_6Н_5СН_2Cl$.

Г) Хлорирование бензола на свету запускает реакцию по радикальному механизму, бензольное кольцо разрушается, образуется гексахлоран $(СHCl)_6$.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропен Б) пропин В) бензол Г) пропан	1) фенол 2) не взаимодействуют 3) пропанол-1 4) ацетон 5) пропанол-2

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Составляем уравнения реакций гидратации. Присоединение воды к непредельным углеводородам происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее богатому водородом атому углерода, участвующему в образовании кратной связи.

А) $CH_3–CH=CH_2 + HOH → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ А — 5)

Б) $CH_3–C≡CH + H_2O → CH_3–CO–CH_3$ (ответ Б — 4)

В) $C_6H_6 + H_2O ≠$ (ответ В — 2)

Г) $CH_3CH_2CH_3 + H_2O ≠$ (ответ Г — 2)

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина Б) гидратация этилена В) гидратация бутина-1 Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)	1) 2) $CH_3–CH_2OH$ 3) 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: При гидратации этина сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б: Этилен имеет только двойную связь, поэтому образуется сразу этиловый спирт.

В: Снова тройная связь, сначала образуется неустойчивый непредельный спирт, а затем образуется метилэтилкетон (присоединение по правилу Морковникова).

Г: Окисление алкена в кислой среде, режется двойная связь, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком хлороводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А) пропен Б) пропан В) 2-метилпропен Г) пропин	1) 2-хлорпропан 2) 2-метил-2-хлорпропан 3) 1-метил-2-хлорпропан 4) не взаимодействует 5) 2,2-дихлорпропан 6) 1,2-дихлорпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

В реакциях присоединения хлороводорода к алкенам и алкинам действует правило Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а хлор - к наименее гидрогенизированному. Продукт гидрогалогенирования пропена $СН_3-СН=СН_2$ - 2-хлорпропан $СН_3-СCl- СН_3$, 2-метилпропена $СН_3-С(СН_3)=СН_2$ - 2-метил-2-хлорпропан $СН_3-С(СН_3)Cl-СН_3$, пропина $СН_3-С≡СН$ - 2,2- дихлорпропан $СН_3-CCl_2-CH_3$ (алкины присоединяют две молекулы хлороводорода). Пропан, как и все алканы, не взаимодействует с хлороводородом.

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором при освещении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 2-метилбутан Б) циклогексан В) бензол Г) этилбензол	1) хлорциклогексан 2) гексахлоран 3) 2-метил-2-хлорбутан 4) 2-метил-3-хлорбутан 5) 1-фенил-1-хлорэтан 6) 2-хлорэтилбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: Хлору проще присоединиться к третичному углероду, чем ко вторичному или первичному, поэтому он цепляется на тот атом углерода, где находится метил, получается 2-метил-2-хлорбутан.

Б: Из циклогексана получится хлорциклогексан.

В: В бензоле при хлорировании разрушается ароматическая система и образуется гексахлоран.

Г: Хлор присоединится к вторичному атому углерода, а не к первичному, поэтому получится 1-фенил-1-хлорэтан.

Установите соответствие между преимущественно образующимся продуктом реакции и веществом, которое взаимодействовало со спиртовым раствором гидроксида калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО
А) 2-метилпропен Б) пентен-2 В) пентин-2 Г) пентен-1	1) 1-бромпентан 2) 3-бромпентан 3) 1-бром-2-метилпропан 4) 1,2-дибром-2-метилпропан 5) 2,2-дибромпентан 6) 1,3-дибромпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При взаимодействии галогеналканов со спиртовым раствором гидроксида калия образуются алкины или алкены - от галогеналкана отщепляется галоген и водород, причём водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, соседствующего с несущим галоген атомом углерода. Алкины образуются при отщеплении двух атомов галогена от одного атома углерода.

А) 2-метилпропен $СН_2=С(СН_3)-СН_3$ образуется из 1-бром-2-метилпропана $СН_2Br-СН(СН_3)-СН_3$

Б) Пентен-2 $СН_3-СН=СН-СН_2-СН_3$ образуется из 3-бромпентана $СН_3-СН_2-СНBr-СН_2-СН_3$

В) Пентин-2 $СН_3-С≡С-СН_2-СН_3$ образуется из 2,2-дибромпентана $СН_3-СBr_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Г) Пентен-1 $СН_2=СН-СН_2-СН_2-СН_3$ образуется из 1-бромпентана $СН_2Br-СН_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их дегалогенирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1,4-дибромбутан Б) 1,2-дибромбутан В) 2,3-дибромбутан Г) 1,3-дибромбутан	1) циклобутан 2) бутен-2 3) бутен-1 4) бутан 5) бутин-2 6) метилциклопропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При дегалогенировании галогенпроизводных алканов образуются непредельные или цикличиеские соединения - алкены, алкины или циклоалканы. Освобождённые после отщепления галогенов валентности углерода образуют новые связи, положение которых зависит от положения галогена в исходном веществе. Дегалогенирование 1,4-дибромбутана $BrH_2C-CH_2-CH_2-CH_2Br$ даст циклобутан, так как атомы брома находятся на крайних атомах углерода. При дегалогенировании 1,2-дибромбутана образуется бутен-1, 2,3-дибромбутана - бутен-2, 1,3-дибромбутана - метилциклопропан (связи образуются между первым и третьим атомом углерода). Алкины образуются, если в исходные галогенпроизводные атомы галогенов присоединены к одному атому углерода.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) бензол → хлорбензол Б) толуол → фенилхлорметан В) бензол → гексахлоран Г) толуол → о-хлортолуол	1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор FeCl₃ 3) конц. H₂SO₄, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор Al₂O₃

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При галогенировании аренов с целью заместить водород бензольного кольца на галоген в качестве катализатора применяют бескислородную соль используемого галогена, в данном случае - хлорид железа(III) $FeCl_3$.

Б) Галогенирование алканов, в том числе в составе радикалов аренов, как в случае с толуолом (метилбензолом), требует жёстких условий - ультрафиолетового облучения.

В) Чтобы разрушить устойчивое бензольное кольцо хлорированием и получить хлорпроизводное циклоалкана (гексахлоран C₆H₆Cl₆), необходимо ультрафиолетовое облучение.

Г) В о-хлортолуоле атом хлора присоединён не к метильному радикалу, как в фенилхлорметане, а к бензольному кольцу (в орто-положении). Это достигается использованием катализатора - хлорида железа(III) $FeCl_3$.

Читайте также: