Пропанол реагирует с хлором



--> Играть в ЕГЭ-игрушку Мобильный справочник Карточки НАШИ БОТЫ


Фенол реагирует с

4) гидроксидом натрия

5) азотной кислотой

6) оксидом кремния (IV)

Фенол реагирует с

3) гидроксидом натрия

6) оксидом углерода(IV)

2,3-диметилпентановая кислота взаимодействует с

1) гидроксидом кальция

3) диэтиловым эфиром

5) карбонатом натрия

6) сульфатом алюминия

С водным раствором перманганата калия не взаимодействует:

4) муравьиная кислота

5) акриловая кислота

6) бензойная кислота

Уксусная кислота реагирует с

2) оксидом магния

3) гидрокарбонатом калия

4) нитратом натрия

Муравьиная кислота взаимодействует с

Сложные эфиры образуются при взаимодействии уксусной кислоты с

6) этилатом натрия

Этандиол-1,2 может реагировать с

1) гидроксидом меди(II)

2) оксидом железа(II)

6) гидроксидом алюминия

Для этилового спирта характерна(-о)

1) sp 2 -гибридизация атомов углерода

2) наличие водородных связей между молекулами

3) взаимодействие с бромной водой

4) взаимодействие с уксусной кислотой

5) реакция дегидратации

6) реакция с раствором гидроксида натрия

Уксусная кислота взаимодействует с

1) нитратом калия

2) гидроксидом натрия

3) гидроксидом меди(II)

4) хлоридом меди(II)

5) хлоридом натрия

Метаналь взаимодействует с

2) серной кислотой (разб.)

3) гидроксидом меди(II)

4) ацетатом натрия

5) соляной кислотой

Для пропанола характерна(-о):

1) sp 2 -гибридизация атомов углерода

2) твёрдое агрегатное состояние (н. у.)

3) существование изомеров

4) взаимодействие с натрием

5) реакция полимеризации

6) реакция этерификации

Фенол реагирует с

3) гидроксидом натрия

6) оксидом углерода(IV)

С бромной водой взаимодействует

4) муравьиная кислота

5) бензойная кислота

С раствором гидроксида калия взаимодействует

2) диэтиловый эфир

5) бензойная кислота

В отличие от фенола, этанол

1) взаимодействует с растворами щелочей

2) вступает в реакции дегидратации

3) взаимодействует с бромом

4) при окислении образует альдегид

5) вступает в реакцию с бромоводородом

6) реагирует с хлоридом железа (III)

2-метилбутанол-1 взаимодействует с

2) муравьиной кислотой

4) диэтиловым эфиром

6) гидроксидом меди (II)

С этанолом взаимодействует

4) пропионовая кислота

С глицерином взаимодействует

1) азотная кислота

3) диметиловый эфир

4) гидроксид меди(II)

5) олеиновая кислота

Глицерин может взаимодействовать с

2) гидроксидом меди(II)

4) азотной кислотой

6) диэтиловым эфиром

Пропановая кислота может взаимодействовать с

Пропанол-1 может взаимодействовать с

Формальдегид взаимодействует с

Задачи для практики

Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ УСЛОВИЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) циклопропан → 1,3-дихлорпропан
Б) пропен → 1,2-дихлорпропан
В) пропан → 2-хлорпропан
Г) бензол → хлорбензол
1) ультрафиолетовое облучение
2) катализатор $FeCl_3$
3) конц. $H_2SO_4$, нагревание
4) обычные условия
5) катализатор Pt
6) катализатор $Al_2O_3$

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Хлорирование алкенов (разрыв двойной связи и присоединение атомов хлора) и хлорирование циклоалканов (разрыв цикла и присоединение атомов хлора) происходит не по радикальному механизму, а потому не требует жёстких условий - реакция идёт при обычных условиях.
Хлорирование алканов (замещение атомов водорода на хлор) идёт по радикальному механизму, для реакции необходимы жёсткие условия, такие как ультрафиолетовое облучение.
При галогенировании бензола применяют катализатор - соль соответствующего галогена, в частности хлорид железа 3.

Установите соответствие между реагирующими веществами и характеристикой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИИ
А) $CH_4 + Cl_2 →$
Б) $CH_3–C≡CH + [Ag(NH_3)_2]OH →$
В)

Г) $C_4H_6 →↖$
1) ионная полимеризация
2) радикальное замещение
3) реакция обмена
4) электрофильное замещение
5) каталитическое дегидрирование
6) радикальная полимеризация

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) В реакции происходит радикальное замещение атома H на атом хлора.

Б) Реакция алкина и реактива Толленса, протекает обмен с образованием аммиака.

В) Галогенирование бензола – реакция электрофильного замещения, реакция ароматического углеводорода и хлор.

Г) Реакция радикальной полимеризации, в которой инициатором является натрий.

Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропан
Б) изобутан
В) циклобутан
Г) циклогексан
1)

2)

3) $ClCH_2–(CH_2)_2–CH_2Cl$
4)

5)

6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Чтобы понять, какое вещество образуется, нужно заменить один водород на атоме C с меньшим количеством водорода. В случае циклов: если цикл неустойчив (до 5), то разрывается одна из связей, а хлор идет на 2 образовавшиеся, если устойчив, то на любой из атомов вместо водорода.

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина
Б) гидратация этилена
В) гидратация бутина-1
Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)
1)

2) $CH_3–CH_2OH$
3)

4)

5)

6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При гидратации этина сначала образуется виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б) Этилен имеет только двойную связь, поэтому просто образуется этиловый спирт.

В) Снова тройная связь, сначала образуется спирт, а затем образуется метилэтилкетон, потому что атом O остается не на краю цепочки.

Г) Окисление алкена в жёстких условиях, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3–CH=CH_2$
Б) $CH_3–C≡C–CH_3$
В) CH≡CH
Г) $C_6H_5C_2H_5$
1) этанол
2) этаналь
3) изопропиловый спирт
4) бензиловый спирт
5) метилэтилкетон
6) не взаимодействует

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

С водой способны взаимодействовать алкены и алкины - протекает реакция гидратации, в ходе которой кратная связь разрывается, а на освободившиеся валентности углерода присоединяются водород и гидроксогруппа, причём водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. В случае алкинов получающиеся крайне неустойчивые спирты, в которых две группы -ОН присоединены к одному атому углерода, сразу же пререгруппировываются, образуя кетоны (из большинства спиртов) или этаналь - из ацетилена (реакция Кучерова). Таким образом, из пропена образуется изопропиловый спирт $СН_3-СН(ОН)-СН_3$, из бутина-2 - метилэтилкетон $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$, из ацетилена - этаналь, этилбензол не гидратируется.

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$
Б) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$
В) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$
Г) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$
1) м-хлортолуол
2) гексахлоран
3) хлорбензол
4) п-хлортолуол
5) фенилхлорметан
6) гексахлорбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При хлорировании бензола в присутствии катализатора хлорида алюминия образуется хлорбензол.

Б) При хлорировании толуола (метилбензола) в присутствии катализатора хлорида алюминия хлор замещает водород бензольного кольца, метильный радикал является ориентантом первого порядка, поэтому замещение происходит в параположении, образуется п-хлортолуол.

В) При хлорировании толуола на свету хлор замещает водород метильного радикала (реакция идёт по радикальному механизму), образуется фенилхлорметан $С_6Н_5СН_2Cl$.

Г) Хлорирование бензола на свету запускает реакцию по радикальному механизму, бензольное кольцо разрушается, образуется гексахлоран $(СHCl)_6$.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропен
Б) пропин
В) бензол
Г) пропан
1) фенол
2) не взаимодействуют
3) пропанол-1
4) ацетон
5) пропанол-2

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Составляем уравнения реакций гидратации. Присоединение воды к непредельным углеводородам происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее богатому водородом атому углерода, участвующему в образовании кратной связи.

А) $CH_3–CH=CH_2 + HOH → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ А — 5)

Б) $CH_3–C≡CH + H_2O → CH_3–CO–CH_3$ (ответ Б — 4)

В) $C_6H_6 + H_2O ≠$ (ответ В — 2)

Г) $CH_3CH_2CH_3 + H_2O ≠$ (ответ Г — 2)

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина
Б) гидратация этилена
В) гидратация бутина-1
Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)
1)

2) $CH_3–CH_2OH$
3)

4)

5)

6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: При гидратации этина сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б: Этилен имеет только двойную связь, поэтому образуется сразу этиловый спирт.

В: Снова тройная связь, сначала образуется неустойчивый непредельный спирт, а затем образуется метилэтилкетон (присоединение по правилу Морковникова).

Г: Окисление алкена в кислой среде, режется двойная связь, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком хлороводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А) пропен
Б) пропан
В) 2-метилпропен
Г) пропин
1) 2-хлорпропан
2) 2-метил-2-хлорпропан
3) 1-метил-2-хлорпропан
4) не взаимодействует
5) 2,2-дихлорпропан
6) 1,2-дихлорпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

В реакциях присоединения хлороводорода к алкенам и алкинам действует правило Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а хлор - к наименее гидрогенизированному. Продукт гидрогалогенирования пропена $СН_3-СН=СН_2$ - 2-хлорпропан $СН_3-СCl- СН_3$, 2-метилпропена $СН_3-С(СН_3)=СН_2$ - 2-метил-2-хлорпропан $СН_3-С(СН_3)Cl-СН_3$, пропина $СН_3-С≡СН$ - 2,2- дихлорпропан $СН_3-CCl_2-CH_3$ (алкины присоединяют две молекулы хлороводорода). Пропан, как и все алканы, не взаимодействует с хлороводородом.

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором при освещении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 2-метилбутан
Б) циклогексан
В) бензол
Г) этилбензол
1) хлорциклогексан
2) гексахлоран
3) 2-метил-2-хлорбутан
4) 2-метил-3-хлорбутан
5) 1-фенил-1-хлорэтан
6) 2-хлорэтилбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: Хлору проще присоединиться к третичному углероду, чем ко вторичному или первичному, поэтому он цепляется на тот атом углерода, где находится метил, получается 2-метил-2-хлорбутан.

Б: Из циклогексана получится хлорциклогексан.

В: В бензоле при хлорировании разрушается ароматическая система и образуется гексахлоран.

Г: Хлор присоединится к вторичному атому углерода, а не к первичному, поэтому получится 1-фенил-1-хлорэтан.

Установите соответствие между преимущественно образующимся продуктом реакции и веществом, которое взаимодействовало со спиртовым раствором гидроксида калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО
А) 2-метилпропен
Б) пентен-2
В) пентин-2
Г) пентен-1
1) 1-бромпентан
2) 3-бромпентан
3) 1-бром-2-метилпропан
4) 1,2-дибром-2-метилпропан
5) 2,2-дибромпентан
6) 1,3-дибромпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При взаимодействии галогеналканов со спиртовым раствором гидроксида калия образуются алкины или алкены - от галогеналкана отщепляется галоген и водород, причём водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, соседствующего с несущим галоген атомом углерода. Алкины образуются при отщеплении двух атомов галогена от одного атома углерода.

А) 2-метилпропен $СН_2=С(СН_3)-СН_3$ образуется из 1-бром-2-метилпропана $СН_2Br-СН(СН_3)-СН_3$

Б) Пентен-2 $СН_3-СН=СН-СН_2-СН_3$ образуется из 3-бромпентана $СН_3-СН_2-СНBr-СН_2-СН_3$

В) Пентин-2 $СН_3-С≡С-СН_2-СН_3$ образуется из 2,2-дибромпентана $СН_3-СBr_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Г) Пентен-1 $СН_2=СН-СН_2-СН_2-СН_3$ образуется из 1-бромпентана $СН_2Br-СН_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их дегалогенирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1,4-дибромбутан
Б) 1,2-дибромбутан
В) 2,3-дибромбутан
Г) 1,3-дибромбутан
1) циклобутан
2) бутен-2
3) бутен-1
4) бутан
5) бутин-2
6) метилциклопропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При дегалогенировании галогенпроизводных алканов образуются непредельные или цикличиеские соединения - алкены, алкины или циклоалканы. Освобождённые после отщепления галогенов валентности углерода образуют новые связи, положение которых зависит от положения галогена в исходном веществе. Дегалогенирование 1,4-дибромбутана $BrH_2C-CH_2-CH_2-CH_2Br$ даст циклобутан, так как атомы брома находятся на крайних атомах углерода. При дегалогенировании 1,2-дибромбутана образуется бутен-1, 2,3-дибромбутана - бутен-2, 1,3-дибромбутана - метилциклопропан (связи образуются между первым и третьим атомом углерода). Алкины образуются, если в исходные галогенпроизводные атомы галогенов присоединены к одному атому углерода.

Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) бензол → хлорбензол
Б) толуол → фенилхлорметан
В) бензол → гексахлоран
Г) толуол → о-хлортолуол
1) ультрафиолетовое облучение
2) катализатор FeCl3
3) конц. H2SO4, нагревание
4) обычные условия
5) катализатор Pt
6) катализатор Al2O3

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При галогенировании аренов с целью заместить водород бензольного кольца на галоген в качестве катализатора применяют бескислородную соль используемого галогена, в данном случае - хлорид железа(III) $FeCl_3$.

Б) Галогенирование алканов, в том числе в составе радикалов аренов, как в случае с толуолом (метилбензолом), требует жёстких условий - ультрафиолетового облучения.

В) Чтобы разрушить устойчивое бензольное кольцо хлорированием и получить хлорпроизводное циклоалкана (гексахлоран C₆H₆Cl₆), необходимо ультрафиолетовое облучение.

Г) В о-хлортолуоле атом хлора присоединён не к метильному радикалу, как в фенилхлорметане, а к бензольному кольцу (в орто-положении). Это достигается использованием катализатора - хлорида железа(III) $FeCl_3$.

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.


Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.


1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.


Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.

Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.


Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .


Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:


Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).

Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор гликолята меди:

2. Реакции замещения группы ОН

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.


Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом:


Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.


Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.


Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):


Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля:


Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :


Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин):


3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:


В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.

Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 о С из бутанола-2 в основном образуется бутен-2:


При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:


4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

метанол

Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида


Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона


Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь


Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.

Спирт/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метанол СН3-ОН CO2 K2CO3
Первичный спирт R-СН2-ОН R-COOH/ R-CHO R-COOK/ R-CHO
Вторичный спирт R1-СНОН-R2 R1-СО-R2 R1-СО-R2

Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ


Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота


Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон


Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метанола:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны.

Читайте также: