Бензол реагирует с хлором и хлороводородом

  • Строение, номенклатура, изомерия
  • Способы получения
  • Химические свойства

Первая группа реакций — реакции замещения. Мы говорили, что арены не имеют кратных связей в структуре молекулы, а содержат сопряженную систему из шести электронов, которая очень стабильна и придает дополнительную прочность бензольному кольцу. Поэтому в химических реакциях происходит в первую очередь замещение атомов водорода, а не разрушение бензольного кольца.

С реакциями замещения мы уже сталкивались при разговоре об алканах, но для них эти реакции шли по радикальному механизму, а для аренов характерен ионный механизм реакций замещения.

Первое химическое свойство — галогенирование. Замещение атома водорода на атом галогена — хлора или брома.

Реакция идет при нагревании и обязательно с участием катализатора. В случае с хлором это может быть хлорид алюминия или хлорид железа три. Катализатор поляризует молекулу галогена, в результате чего происходит гетеролитический разрыв связи и получаются ионы.


Положительно заряженный ион хлора и вступает в реакцию с бензолом.

Если реакция происходит с бромом, то катализатором выступает бромид железа три или бромид алюминия.


Важно отметить, что реакция происходит с молекулярным бромом, а не с бромной водой. С бромной водой бензол не реагирует.

У галогенирования гомологов бензола есть свои особенности. В молекуле толуола метильная группа облегчает замещение в кольце, реакционная способность повышается, и реакция идет в более мягких условиях, то есть уже при комнатной температуре.


Важно отметить, что замещение всегда происходит в орто- и пара-положениях, поэтому получается смесь изомеров.

Второе свойство — нитрование бензола, введение нитрогруппы в бензольное кольцо.


Образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля — нитробензол, поэтому реакция может быть качественной на бензол. Для нитрования используется нитрующая смесь концентрированной азотной и серной кислот. Реакция проводится при нагревании.

Напомню, что для нитрования алканов в реакции Коновалова использовалась разбавленная азотная кислота без добавления серной.

При нитровании толуола, также как и при галогенировании, образуется смесь орто- и пара- изомеров.


Третье свойство — алкилирование бензола галогеналканами.


Эта реакция позволяет ввести углеводородный радикал в бензольное кольцо и может считаться способом получения гомологов бензола. В качестве катализатора используется хлорид алюминия, способствующий распаду молекулы галогеналкана на ионы. Также необходимо нагревание.

Четвертое свойство — алкилирование бензола алкенами.


Таким способом можно получить, например, кумол или же этилбензол. Катализатор — хлорид алюминия.

Вторая группа реакций — реакции присоединения. Мы говорили, что эти реакции не характерны, но они возможны при достаточно жестких условиях с разрушением пи-электронного облака и образованием шести сигма-связей.

Пятое свойство в общем списке — гидрирование, присоединение водорода.


Температура, давление, катализатор никель или платина. Таким же образом способен реагировать толуол.

Шестое свойство — хлорирование. Обратите внимание, что речь идет именно о взаимодействии с хлором, поскольку бром в эту реакцию не вступает.


Реакция протекает при жестком ультрафиолетовом облучении. Образуется гексахлорциклогексан, другое название гексахлоран, твердое вещество.

Важно помнить, что для бензола не возможны реакции присоединения галогеноводородов (гидрогалогенирование) и присоединение воды (гидратация).

Третья группа реакций касается только гомологов бензола — это замещение в боковой цепи.

Седьмое свойство в общем списке — галогенирование по альфа-атому углерода в боковой цепи.


Реакция происходит при нагревании или облучении и всегда только по альфа-углероду. При продолжении галогенирования, второй атом галогена снова встанет в альфа-положение.

Четвертая группа реакций — окисление.

Бензольное кольцо слишком прочное, поэтому бензол не окисляется перманганатом калия — не обесцвечивает его раствор. Это очень важно помнить.

Зато гомологи бензола окисляются подкисленным раствором перманганата калия при нагревании. И это восьмое химическое свойство.


Получается бензойная кислота. Наблюдается обесцвечивание раствора. При этом, какой бы длинной не была углеродная цепь заместителя, всегда происходит ее разрыв после первого атома углерода и альфа-атом окисляется до карбоксильной группы с образованием бензойной кислоты. Оставшаяся часть молекулы окисляется до соответствующий кислоты или, если это только один атом углерода, до углекислого газа.


Если гомолог бензола имеет больше одного углеводородного заместителя у ароматического кольца, то окисление происходит по тем же правилам — окисляется углерод, находящийся в альфа-положении.


В данном примере получается двухосновная ароматическая кислота, которая называется фталевая кислота.

Особым образом отмечу окисление кумола, изопропилбензола, кислородом воздуха в присутствии серной кислоты.


Это так называемый кумольный способ получения фенола. Как правило, сталкиваться с этой реакцией приходится в вопросах, касающихся получения фенола. Это промышленный способ.

Девятое свойство — горение, полное окисление кислородом. Бензол и его гомологи сгорают до углекислого газа и воды.

Запишем уравнение горения бензола в общем виде.


По закону сохранения массы атомов слева должно быть столько же, сколько атомов справа. Потому что ведь в химических реакциях атомы никуда не деваются, а просто изменяется порядок связей между ними. Так вот молекул углекислого газа будет столько же, сколько и атомов углерода в молекуле арена, поскольку в состав молекулы входит один атом углерода. То есть n молекул CO2. Молекул воды будет в два раза меньше, чем атомов водорода, то есть (2n-6)/2, а значит n-3.

Атомов кислорода слева и справа одинаковое количество. Справа их 2n из углекислого газа, потому что в каждой молекуле два атома кислорода, плюс n-3 из воды, итого 3n-3. Слева атомов кислорода столько же — 3n-3, а значит молекул в два раза меньше, потому как в состав молекулы входят два атома. То есть (3n-3)/2 молекул кислорода.

Таким образом, мы составили уравнение сгорания гомологов бензола в общем виде.

10. Для полного сгорания 0,896 л (н.у.) циклоалкана потребовалось 5,376 л (н.у.) кислорода. Установите молекулярную формулу циклоалкана.

Арены

Примеры заданий

Базовый уровень сложности

1. Состав аренов выражается общей формулой

1) CnH2n+2 2) CnH2n 3) CnH2n-2 4) CnH2n-6

2. Последовательности

алкан – циклоалкан – арен

может соответствовать ряд веществ

1) С5Н12, С7Н14, С3Н4 3) С5Н12, С4Н10, С4Н6
2) С3Н8, С4Н8, С7Н8 4) С3Н4, С4Н8, С6Н12

3. К соединениям с общей формулой СnН2n-6 относится

1) бутадиен 2) толуол 3) стирол 4) гексен

4. В молекуле бензола атомы углерода находятся в состоянии гибридизации

1) sp 2) sp 2 3) sp 3 4) sp 2 d

5. Молекула бензола имеет строение

1) тетраэдрическое 2) угловое 3) линейное 4) плоское

6. Валентный угол и длина связи в молекуле бензола соответственно равны

1) 120˚ и 0,154 нм 3) 120˚ и 0,140 нм
2) 180˚ и 0,120 нм 4) 109˚28' и 0,154 нм

7. Число σ-связей в молекуле бензола равно

1) 6 2) 8 3) 10 4) 12

8. Бензол и толуол являются

1) структурными изомерами 3) гомологами
2) геометрическими изомерами 4) одним и тем же веществом

9. Фенилметан и бензол являются

1) структурными изомерами 3) гомологами
2) геометрическими изомерами 4) одним и тем же веществом

10. Взаимодействие бензола с хлором в присутствии AlCl3 относится к реакциям

1) пиролиза 2) замещения 3) разложения 4) присоединения

11. Бензол взаимодействует с

1) бромной водой 3) бромоводородом
2) водородом 4) соляной кислотой

12. Бензол не взаимодействует с

1) СН3Сl 2) HNO3 3) CH4 4) C2H4

19. 13. Продуктом взаимодействия бензола с хлором на свету является

1) хлорбензол 3) гексахлорбензол
2) 1,3,5-трихлорбензол 4) гексахлорциклогексан

14. Продуктом взаимодействия бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия является

1) хлорбензол 3) гексахлорбензол
2) 1,3-дихлорбензол 4) гексахлорциклогексан

15. Обесцвечивание раствора KMnO4 происходит под действием

1) гексана 3) бензола
2) циклогексана 4) метилбензола

16. Коэффициент перед формулой кислорода в уравнении реакции горения толуола равен

1) 7 2) 8 3) 9 4) 11

17. Этилбензол взаимодействует с

1) бромной водой 3) перманганатом калия
2) хлоридом алюминия 4) гидроксидом калия

18. И бензол, и толуол взаимодействуют с

1) cульфатом меди(II) 3) перманганатом калия
2) бромом 4) оксидом магния

19. И бензол, и толуол взаимодействуют с

1) бромной водой 3) гидроксидом меди(II)
2) азотной кислотой 4) бромоводородной кислотой

20. Толуол в отличие от бензола взаимодействует с

1) KMnO4 2) HI 3) NaOH 4) O2

21. И бензол, и циклогексан взаимодействуют с

1) натрием 3) хлором
2) перманганатом калия 4) азотом

22. И бензол, и бутан взаимодействуют с

1) кислородом
2) гидроксидом меди(II)
3) водородом
4) хлороводородом

23. И бензол, и этин взаимодействуют с

1) натрием
2) хлороводородом
3) аммиачным раствором оксида серебра(I)
4) водородом

24. И толуол, и этен взаимодействуют с

1) водой 3) хлоридом натрия
2) оксидом углерода(IV) 4) перманганатом калия

25. Толуол взаимодействует с каждым из двух веществ

1) Сl2 и HCl 3) NaOH и HNO3 конц.
2) KMnO4 и Н2 4) H2SO4 и СuSO4

26. С каждым из трех веществ:

бромом, перманганатом калия, водородом –

1) толуол 2) бензол 3) гексан 4) циклогексан

27. Реакции присоединения характерны для каждого их двух углеводородов

1) этана и циклобутана 3) циклопропана и пропина
2) циклогексана и бензола 4) гексана и толуола

28. При взаимодействии толуола с водным раствором перманганата калия в кислой среде образуется

1) уксусная кислота 3) оксид углерода (IV)
2) фенол 4) бензойная кислота

29. Толуол в отличие от бензола реагирует с

1) Н2 2) КMnO4 3) HBr 4) Na

30. В качестве взрывчатого вещества используют:

1) нитробензол 3) ксилол
2) толуол 4) тринитротолуол

31. Гексахлорциклогексан используется в качестве

1) ядохимиката 3) красителя
2) лекарственного препарата 4) растворителя

32. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Молекула бензола имеет плоское строение.

Б. Для бензола наиболее характерны реакции присоединения.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

33. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp-гибридизации.

Б. Бензол и его пары ядовиты.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

34. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Бензол – бесцветная жидкость без запаха.

Б. Продуктом взаимодействия бензола с бромом в присутствии FeBr3 является бромбензол.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

35. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Бензол хорошо растворим в воде.

Б. Продуктом взаимодействия бензола с хлором при освещении является хлорбензол.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

36. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Промышленным способом получения бензола является сплавление натриевой соли бензойной кислоты со щелочами.

Б. Бензол легко окисляется водным раствором перманганата калия.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

37. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Одним из спсобов получения бензола в промышленности является тримеризация ацетилена.

Б. Пробирку с бензолом можно нагревать на открытом пламени.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

38. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Для бензола характерна реакция полимеризации.

Б. Бензол можно получить при дегидрировании циклогексана.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

39. Какие из приведенных утверждений о толуоле и его свойствах верны?

А. Толуол в промышленности можно получить в результате дегидроциклизации гептана.

Б. Толуол обесцвечивает бромную воду.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

40. В схеме превращений

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

1) CH4 и C6H6 3) C2H2 и C6H14
2) C2H6 и C6H12 4) C2H2 и C6H6

41. В схеме превращений

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

1) циклогексан и хлорциклогексан 3) бензол и хлорбензол
2) толуол и 2-хлортолуол 4) бензол и гексахлоран

42. В схеме превращений

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

1) C6H5CH3 и C6H5CH2Cl 3) C6H6 и C6H5Cl
2) C6H5CH3 и C6H4ClCH3 4) C6H6 и C6H6Cl6

43. В схеме превращений

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

1) метан и 2-хлортолуол 3) хлорметан и 2-хлортолуол
2) метан и 3-хлортолуол 4) хлорметан и 3-хлортолуол

44. В схеме превращений

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

1) C2H4 и C6H5COOH 3) C2H4 и C6H5OH
2) C2H5Cl и C6H5OH 4) C2H6 и C6H5COOH

Повышенный уровень сложности

45. Арены способны вступать в реакции

1) полимеризации 4) этерификации
2) присоединения 5) горения
3) замещения 6) декарбоксилирования

46. Бромоводород взаимодействует с

1) бензолом 4) толуолом
2) циклопропаном 5) дивинилом
3) циклогексаном 6) стиролом

47. Бензол взаимодействует с

1) бромной водой
2) бромом в присутствии FeBr3
3) пропиленом
4) хлороводородом
5) водным раствором перманганата калия
6) азотной кислотой

48. Этилбензол взаимодействует с

Дата добавления: 2018-11-24 ; просмотров: 1049 ;

10. Для полного сгорания 0,896 л (н.у.) циклоалкана потребовалось 5,376 л (н.у.) кислорода. Установите молекулярную формулу циклоалкана.

Арены

Примеры заданий

Базовый уровень сложности

1. Состав аренов выражается общей формулой

1) CnH2n+2 2) CnH2n 3) CnH2n-2 4) CnH2n-6

2. Последовательности

алкан – циклоалкан – арен

может соответствовать ряд веществ

1) С5Н12, С7Н14, С3Н4 3) С5Н12, С4Н10, С4Н6
2) С3Н8, С4Н8, С7Н8 4) С3Н4, С4Н8, С6Н12

3. К соединениям с общей формулой СnН2n-6 относится

1) бутадиен 2) толуол 3) стирол 4) гексен

4. В молекуле бензола атомы углерода находятся в состоянии гибридизации

1) sp 2) sp 2 3) sp 3 4) sp 2 d

5. Молекула бензола имеет строение

1) тетраэдрическое 2) угловое 3) линейное 4) плоское

6. Валентный угол и длина связи в молекуле бензола соответственно равны

1) 120˚ и 0,154 нм 3) 120˚ и 0,140 нм
2) 180˚ и 0,120 нм 4) 109˚28' и 0,154 нм

7. Число σ-связей в молекуле бензола равно

1) 6 2) 8 3) 10 4) 12

8. Бензол и толуол являются

1) структурными изомерами 3) гомологами
2) геометрическими изомерами 4) одним и тем же веществом

9. Фенилметан и бензол являются

1) структурными изомерами 3) гомологами
2) геометрическими изомерами 4) одним и тем же веществом

10. Взаимодействие бензола с хлором в присутствии AlCl3 относится к реакциям

1) пиролиза 2) замещения 3) разложения 4) присоединения

11. Бензол взаимодействует с

1) бромной водой 3) бромоводородом
2) водородом 4) соляной кислотой

12. Бензол не взаимодействует с

1) СН3Сl 2) HNO3 3) CH4 4) C2H4

19. 13. Продуктом взаимодействия бензола с хлором на свету является

1) хлорбензол 3) гексахлорбензол
2) 1,3,5-трихлорбензол 4) гексахлорциклогексан

14. Продуктом взаимодействия бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия является

1) хлорбензол 3) гексахлорбензол
2) 1,3-дихлорбензол 4) гексахлорциклогексан

15. Обесцвечивание раствора KMnO4 происходит под действием

1) гексана 3) бензола
2) циклогексана 4) метилбензола

16. Коэффициент перед формулой кислорода в уравнении реакции горения толуола равен

1) 7 2) 8 3) 9 4) 11

17. Этилбензол взаимодействует с

1) бромной водой 3) перманганатом калия
2) хлоридом алюминия 4) гидроксидом калия

18. И бензол, и толуол взаимодействуют с

1) cульфатом меди(II) 3) перманганатом калия
2) бромом 4) оксидом магния

19. И бензол, и толуол взаимодействуют с

1) бромной водой 3) гидроксидом меди(II)
2) азотной кислотой 4) бромоводородной кислотой

20. Толуол в отличие от бензола взаимодействует с

1) KMnO4 2) HI 3) NaOH 4) O2

21. И бензол, и циклогексан взаимодействуют с

1) натрием 3) хлором
2) перманганатом калия 4) азотом

22. И бензол, и бутан взаимодействуют с

1) кислородом
2) гидроксидом меди(II)
3) водородом
4) хлороводородом

23. И бензол, и этин взаимодействуют с

1) натрием
2) хлороводородом
3) аммиачным раствором оксида серебра(I)
4) водородом

24. И толуол, и этен взаимодействуют с

1) водой 3) хлоридом натрия
2) оксидом углерода(IV) 4) перманганатом калия

25. Толуол взаимодействует с каждым из двух веществ

1) Сl2 и HCl 3) NaOH и HNO3 конц.
2) KMnO4 и Н2 4) H2SO4 и СuSO4

26. С каждым из трех веществ:

бромом, перманганатом калия, водородом –

1) толуол 2) бензол 3) гексан 4) циклогексан

27. Реакции присоединения характерны для каждого их двух углеводородов

1) этана и циклобутана 3) циклопропана и пропина
2) циклогексана и бензола 4) гексана и толуола

28. При взаимодействии толуола с водным раствором перманганата калия в кислой среде образуется

1) уксусная кислота 3) оксид углерода (IV)
2) фенол 4) бензойная кислота

29. Толуол в отличие от бензола реагирует с

1) Н2 2) КMnO4 3) HBr 4) Na

30. В качестве взрывчатого вещества используют:

1) нитробензол 3) ксилол
2) толуол 4) тринитротолуол

31. Гексахлорциклогексан используется в качестве

1) ядохимиката 3) красителя
2) лекарственного препарата 4) растворителя

32. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Молекула бензола имеет плоское строение.

Б. Для бензола наиболее характерны реакции присоединения.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

33. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp-гибридизации.

Б. Бензол и его пары ядовиты.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

34. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Бензол – бесцветная жидкость без запаха.

Б. Продуктом взаимодействия бензола с бромом в присутствии FeBr3 является бромбензол.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

35. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Бензол хорошо растворим в воде.

Б. Продуктом взаимодействия бензола с хлором при освещении является хлорбензол.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

36. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Промышленным способом получения бензола является сплавление натриевой соли бензойной кислоты со щелочами.

Б. Бензол легко окисляется водным раствором перманганата калия.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

37. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Одним из спсобов получения бензола в промышленности является тримеризация ацетилена.

Б. Пробирку с бензолом можно нагревать на открытом пламени.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

38. Какие из приведенных утверждений о бензоле и его свойствах верны?

А. Для бензола характерна реакция полимеризации.

Б. Бензол можно получить при дегидрировании циклогексана.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

39. Какие из приведенных утверждений о толуоле и его свойствах верны?

А. Толуол в промышленности можно получить в результате дегидроциклизации гептана.

Б. Толуол обесцвечивает бромную воду.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны

40. В схеме превращений

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

1) CH4 и C6H6 3) C2H2 и C6H14
2) C2H6 и C6H12 4) C2H2 и C6H6

41. В схеме превращений

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

1) циклогексан и хлорциклогексан 3) бензол и хлорбензол
2) толуол и 2-хлортолуол 4) бензол и гексахлоран

42. В схеме превращений

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

1) C6H5CH3 и C6H5CH2Cl 3) C6H6 и C6H5Cl
2) C6H5CH3 и C6H4ClCH3 4) C6H6 и C6H6Cl6

43. В схеме превращений

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

1) метан и 2-хлортолуол 3) хлорметан и 2-хлортолуол
2) метан и 3-хлортолуол 4) хлорметан и 3-хлортолуол

44. В схеме превращений

веществами Х1 и Х2 соответственно являются

1) C2H4 и C6H5COOH 3) C2H4 и C6H5OH
2) C2H5Cl и C6H5OH 4) C2H6 и C6H5COOH

Повышенный уровень сложности

45. Арены способны вступать в реакции

1) полимеризации 4) этерификации
2) присоединения 5) горения
3) замещения 6) декарбоксилирования

46. Бромоводород взаимодействует с

1) бензолом 4) толуолом
2) циклопропаном 5) дивинилом
3) циклогексаном 6) стиролом

47. Бензол взаимодействует с

1) бромной водой
2) бромом в присутствии FeBr3
3) пропиленом
4) хлороводородом
5) водным раствором перманганата калия
6) азотной кислотой

48. Этилбензол взаимодействует с

Дата добавления: 2018-11-24 ; просмотров: 1050 ;

Читайте также: