3 метилбутаналь с хлором

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: С_nH₂_nO.

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.

Структурная формула альдегидов:

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .

Структурная формула кетонов:

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Полуацетали – это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Альдегид → карбоновая кислота

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu₂O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + Cu(OH)₂ = Cu + HCOOH + H₂O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

HCHO + 2Cu(OH)₂ = Cu₂O + HCOOH + 2H₂O

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.

Упрощенный вариант реакции:

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО₂.

Карбонильное соединение/ Окислитель	KMnO₄, кислая среда	KMnO₄, H₂O, t
Метаналь СН₂О	CO₂	K₂CO₃
Альдегид R-СНО	R-COOH	R-COOK
Кетон	R-COOH/ СО₂	R-COOK/ K₂СО₃

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метаналя:

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg +

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH -

F -

Cl -

Br -

I -

S 2-

HS -

SO₃ 2-

HSO₃ -

SO₄ 2-

HSO₄ -

NO₃ -

NO₂ -

PO₄ 3-

CO₃ 2-

CH₃COO -

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса " " содержит ошибку, нажмите на кнопку "Отправить".

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Размер шрифта

Отображение гетероатомов

Здесь, возможно, указаны не все изомеры данного вещества.

Более полный поиск изомеров следует проводить по формуле. Например, чтобы получить изомеры вещества с формулой С₆H₁₀O₆ , следует сделать запрос так:

Изомеры - это соединения с одинаковым количественным составом (то есть одинаковым числом атомов каждого элемента), но разным строением.

Задача 122.
1. Напишите формулы и дайте названия всем изомерам состава С₇Н₁₆.
2. Напишите формулу 2-метил-3-этилгептан и двух его гомологов.
3. Получите бутан всеми возможными способами.
4. Напишите химические реакции характерные для алканов на примере 2-метилбутана.
Решение:

1-е задание. Изомеры гептана

2-е задание. Гомологи 2-метил-3-этилгептана

Гомологи - это химические соединения, имеющие структурную формулу одного типа, например: алканы, алкены, алкины, и т. д. 2-метил-3-этилгептан (изомер декана) относится к гомологическому ряду алканов : метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан - это только первые десять, они газы.

Примеры гомологов:

3-е задание. Получение бутана

Первоначально 1-бутин гидрируют до 1-бутена, а затем 1-бутен вторично гидрируют до бутана:

CH₃-CH₂-C
СН ⇒ CH₃-CH₂-CH=CH₂ ⇒ CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (Гидрирование по H₂)

СН₃—СН₂-C
СН + 2Н2 ⇒ CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

Дегидратацию бутилового спирта проводят в присутствии Al₂O₃ при температуре 300-400 о C:

Затем, полученный 1-бутен гидрируют по водородному радикалу до бутана:

При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот:

Смесь угарного газа и водорода (синтез-газ) пропускают над катализатором при нагревании, получают:

CH₃-CH₂-CH₂-COONa + 2Н₂О электролиз
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2СО₂↑ + 2Н2↑ + 2NaOH
на аноде на катоде

Катализатором служит LiAlH₄:

4-е задание. Химические реакции характерные для алканов на примере
2-метилбутана.

При совместном действии сернистого ангидрида и хлора при освещении ультрафиолетовым излучением или под влиянием некоторых катализаторов происходит замещение атома водорода с образованием так называемых сульфохлоридов (реакция сульфохлорирования):

Разбавленная азотная кислота HNO₃ (НО-NО₂) является нитрующим компонентом. Нитрование алкенов при нагревании называется реакцией М.И.Коновалова. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома:

У 2-метилбутана первичные атомы углерода имеют стпень окисления (-3), вторичный атом углерода имеет степень окисления (-2), а третичный - (-1). При обычных условиях алканы устойчивы к действию сильных окислителей (КМnO₄, К₂Сr₂О₇). Алканы могут окисляться с образованием различных соединений:

Каталитическое окисление может протекать с разрывом связей С–С и С–Н. Например, при неполном окислении 2-метилбутана происходит разрыв связи (С₂–С₃) и получается молекула кислоты и ацетона:

Из алканов под влиянием каталитических веществ и нагревании до 200 °C получаются молекулы спирта, альдегида или карбоновой кислоты.

Примеры с 2-метилбутаном:

Окисление с образованием гидропероксидов:

Термический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 500 0 С и атмосферном давлении.Изоалканы термически менее устойчивы, чем алканы нормального строения. Для разветвленных углеводородов преимущественно происходит разрыв связи у третичного или четвертичного атома углерода. При этом с разрывом молекул происходит реакция изомеризации и дегидрирования:

Дегидрирование [отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С - Н; осуществляется в присутствии катализатора (Pt, Pd, Ni, А1₂О₃, Сг₂О₃) при повышенных температурах (400 — 600°С)]. При этом от молекулы алкена отщепляется молекула водорода:

8) Пиролиз.

Процесс протекает при температуре 1000°С и выше разрываются все связи, образуютс конечные продукты – С и Н₂:

Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации. В этих pеакциях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов. Например, изомеризация н-пентана в изопентан (2-метилбутан) происходит при 100°С в присутствии катализатора хлорида алюминия:

Теоретически можно предположить, что из 2-метилбутана можно получить 2,2-диметилпропан:

Читайте также: