Взаимодействие пропана с хлором на свету

Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

разложения,
замещения,
окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения.

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование.

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование алканов.

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO₂.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

2. Реакции разложения.

2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана .

При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

2.3. Крекинг.

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Реакции окисления алканов.

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение.

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление.

Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

4. Изомеризация алканов.

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Мы приступаем к новому разделу - органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций ;)

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:

Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) - насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями - содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда - C_nH_2n+2.

Номенклатура (от лат. nomen - имя + calare - созывать) - совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса "ан": метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos - соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros - составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
Тип гибридизации атомов углерода - sp 3
Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28'

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем крекинга из нефти получают алканы.

В промышленности алканы получают путем:

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

Гидрированием оксида углерода II

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Гидрированием ненасыщенных углеводородов

Алканы - насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее - у вторичного и значительно труднее - у первичного.

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту - HNO₃ - можно представить как HO-NO₂.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

Пиролиз (греч. πῦρ - огонь + λύσις - разложение) - термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения - в отсутствии кислорода.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Вот такое вот условие: Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
а)СН4 → С2Н2 → С6Н6 →
→ С6Н5ОН → 2,4,6-Трибромфенол
б)CH4→C2H6^с3н8^
→ С6Н14 → С6Н6 → Пикриновая кислота

Ну давай помогу)
а) Из метана при нагревании можно получит ацетилен:

В присутствии катализатора ацетилен превращается в бензол (реакция тримеризации):

Фенол из бензола можно получить в две стадии. Бензол реагирует с хлором в присутствии хлорида железа, при этом образуется хлорбензол:

При действии на хлорбензол щелочи при высокой температуре происхо дит замещение атома хлора на гидроксильную группу и получается фенол:

При действии на фенол брома образуется 2,4,6-трибромфенол:

б) Этан из метана можно получить в две стации. При хлорировании метана образуется хлорметан. При хлорировании метана на свету образуется хлорметан:

При взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):

Пропан из этана также можно получить в две стадии. При хлорировании этана образуется хлорэтан:

При реакции хлорэтана с хлорметаном в присутствии натрия образуется пропан:

Из пропана в две стадии можно получить гексан. При хлорировании пропана образуется смесь изомеров - 1-хлорпропана и 2-хлорпропана. Изомеры имеют разные температуры кипения и их можно разделить перегонкой.

При взаимодействии 1-хлорпропана с натрием образуется гексан:

При дегидрировании гексана над катализатором образуется бензол:

Из бензола можно в три стадии получить пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол). При реакции бензола с хлором в присутствии хлорида железа образуется хлорбензол:

При действии на хлорбензол щелочи при высокой температуре происходит замещение атома хлора на гидроксильную группу и получается фенол:

При реакции фенола со смесью азотной и серной кислот образуется пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол):

Задачи для практики

Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	УСЛОВИЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) циклопропан → 1,3-дихлорпропан Б) пропен → 1,2-дихлорпропан В) пропан → 2-хлорпропан Г) бензол → хлорбензол	1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор $FeCl_3$ 3) конц. $H_2SO_4$, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор $Al_2O_3$

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Хлорирование алкенов (разрыв двойной связи и присоединение атомов хлора) и хлорирование циклоалканов (разрыв цикла и присоединение атомов хлора) происходит не по радикальному механизму, а потому не требует жёстких условий - реакция идёт при обычных условиях.
Хлорирование алканов (замещение атомов водорода на хлор) идёт по радикальному механизму, для реакции необходимы жёсткие условия, такие как ультрафиолетовое облучение.
При галогенировании бензола применяют катализатор - соль соответствующего галогена, в частности хлорид железа 3.

Установите соответствие между реагирующими веществами и характеристикой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИИ
А) $CH_4 + Cl_2 →$ Б) $CH_3–C≡CH + [Ag(NH_3)_2]OH →$ В) Г) $C_4H_6 →↖$	1) ионная полимеризация 2) радикальное замещение 3) реакция обмена 4) электрофильное замещение 5) каталитическое дегидрирование 6) радикальная полимеризация

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) В реакции происходит радикальное замещение атома H на атом хлора.

Б) Реакция алкина и реактива Толленса, протекает обмен с образованием аммиака.

В) Галогенирование бензола – реакция электрофильного замещения, реакция ароматического углеводорода и хлор.

Г) Реакция радикальной полимеризации, в которой инициатором является натрий.

Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропан Б) изобутан В) циклобутан Г) циклогексан	1) 2) 3) $ClCH_2–(CH_2)_2–CH_2Cl$ 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Чтобы понять, какое вещество образуется, нужно заменить один водород на атоме C с меньшим количеством водорода. В случае циклов: если цикл неустойчив (до 5), то разрывается одна из связей, а хлор идет на 2 образовавшиеся, если устойчив, то на любой из атомов вместо водорода.

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина Б) гидратация этилена В) гидратация бутина-1 Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)	1) 2) $CH_3–CH_2OH$ 3) 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При гидратации этина сначала образуется виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б) Этилен имеет только двойную связь, поэтому просто образуется этиловый спирт.

В) Снова тройная связь, сначала образуется спирт, а затем образуется метилэтилкетон, потому что атом O остается не на краю цепочки.

Г) Окисление алкена в жёстких условиях, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3–CH=CH_2$ Б) $CH_3–C≡C–CH_3$ В) CH≡CH Г) $C_6H_5C_2H_5$	1) этанол 2) этаналь 3) изопропиловый спирт 4) бензиловый спирт 5) метилэтилкетон 6) не взаимодействует

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

С водой способны взаимодействовать алкены и алкины - протекает реакция гидратации, в ходе которой кратная связь разрывается, а на освободившиеся валентности углерода присоединяются водород и гидроксогруппа, причём водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. В случае алкинов получающиеся крайне неустойчивые спирты, в которых две группы -ОН присоединены к одному атому углерода, сразу же пререгруппировываются, образуя кетоны (из большинства спиртов) или этаналь - из ацетилена (реакция Кучерова). Таким образом, из пропена образуется изопропиловый спирт $СН_3-СН(ОН)-СН_3$, из бутина-2 - метилэтилкетон $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$, из ацетилена - этаналь, этилбензол не гидратируется.

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$ Б) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$ В) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$ Г) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$	1) м-хлортолуол 2) гексахлоран 3) хлорбензол 4) п-хлортолуол 5) фенилхлорметан 6) гексахлорбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При хлорировании бензола в присутствии катализатора хлорида алюминия образуется хлорбензол.

Б) При хлорировании толуола (метилбензола) в присутствии катализатора хлорида алюминия хлор замещает водород бензольного кольца, метильный радикал является ориентантом первого порядка, поэтому замещение происходит в параположении, образуется п-хлортолуол.

В) При хлорировании толуола на свету хлор замещает водород метильного радикала (реакция идёт по радикальному механизму), образуется фенилхлорметан $С_6Н_5СН_2Cl$.

Г) Хлорирование бензола на свету запускает реакцию по радикальному механизму, бензольное кольцо разрушается, образуется гексахлоран $(СHCl)_6$.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропен Б) пропин В) бензол Г) пропан	1) фенол 2) не взаимодействуют 3) пропанол-1 4) ацетон 5) пропанол-2

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Составляем уравнения реакций гидратации. Присоединение воды к непредельным углеводородам происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее богатому водородом атому углерода, участвующему в образовании кратной связи.

А) $CH_3–CH=CH_2 + HOH → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ А — 5)

Б) $CH_3–C≡CH + H_2O → CH_3–CO–CH_3$ (ответ Б — 4)

В) $C_6H_6 + H_2O ≠$ (ответ В — 2)

Г) $CH_3CH_2CH_3 + H_2O ≠$ (ответ Г — 2)

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина Б) гидратация этилена В) гидратация бутина-1 Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)	1) 2) $CH_3–CH_2OH$ 3) 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: При гидратации этина сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б: Этилен имеет только двойную связь, поэтому образуется сразу этиловый спирт.

В: Снова тройная связь, сначала образуется неустойчивый непредельный спирт, а затем образуется метилэтилкетон (присоединение по правилу Морковникова).

Г: Окисление алкена в кислой среде, режется двойная связь, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком хлороводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А) пропен Б) пропан В) 2-метилпропен Г) пропин	1) 2-хлорпропан 2) 2-метил-2-хлорпропан 3) 1-метил-2-хлорпропан 4) не взаимодействует 5) 2,2-дихлорпропан 6) 1,2-дихлорпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

В реакциях присоединения хлороводорода к алкенам и алкинам действует правило Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а хлор - к наименее гидрогенизированному. Продукт гидрогалогенирования пропена $СН_3-СН=СН_2$ - 2-хлорпропан $СН_3-СCl- СН_3$, 2-метилпропена $СН_3-С(СН_3)=СН_2$ - 2-метил-2-хлорпропан $СН_3-С(СН_3)Cl-СН_3$, пропина $СН_3-С≡СН$ - 2,2- дихлорпропан $СН_3-CCl_2-CH_3$ (алкины присоединяют две молекулы хлороводорода). Пропан, как и все алканы, не взаимодействует с хлороводородом.

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором при освещении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 2-метилбутан Б) циклогексан В) бензол Г) этилбензол	1) хлорциклогексан 2) гексахлоран 3) 2-метил-2-хлорбутан 4) 2-метил-3-хлорбутан 5) 1-фенил-1-хлорэтан 6) 2-хлорэтилбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: Хлору проще присоединиться к третичному углероду, чем ко вторичному или первичному, поэтому он цепляется на тот атом углерода, где находится метил, получается 2-метил-2-хлорбутан.

Б: Из циклогексана получится хлорциклогексан.

В: В бензоле при хлорировании разрушается ароматическая система и образуется гексахлоран.

Г: Хлор присоединится к вторичному атому углерода, а не к первичному, поэтому получится 1-фенил-1-хлорэтан.

Установите соответствие между преимущественно образующимся продуктом реакции и веществом, которое взаимодействовало со спиртовым раствором гидроксида калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО
А) 2-метилпропен Б) пентен-2 В) пентин-2 Г) пентен-1	1) 1-бромпентан 2) 3-бромпентан 3) 1-бром-2-метилпропан 4) 1,2-дибром-2-метилпропан 5) 2,2-дибромпентан 6) 1,3-дибромпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При взаимодействии галогеналканов со спиртовым раствором гидроксида калия образуются алкины или алкены - от галогеналкана отщепляется галоген и водород, причём водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, соседствующего с несущим галоген атомом углерода. Алкины образуются при отщеплении двух атомов галогена от одного атома углерода.

А) 2-метилпропен $СН_2=С(СН_3)-СН_3$ образуется из 1-бром-2-метилпропана $СН_2Br-СН(СН_3)-СН_3$

Б) Пентен-2 $СН_3-СН=СН-СН_2-СН_3$ образуется из 3-бромпентана $СН_3-СН_2-СНBr-СН_2-СН_3$

В) Пентин-2 $СН_3-С≡С-СН_2-СН_3$ образуется из 2,2-дибромпентана $СН_3-СBr_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Г) Пентен-1 $СН_2=СН-СН_2-СН_2-СН_3$ образуется из 1-бромпентана $СН_2Br-СН_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их дегалогенирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1,4-дибромбутан Б) 1,2-дибромбутан В) 2,3-дибромбутан Г) 1,3-дибромбутан	1) циклобутан 2) бутен-2 3) бутен-1 4) бутан 5) бутин-2 6) метилциклопропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При дегалогенировании галогенпроизводных алканов образуются непредельные или цикличиеские соединения - алкены, алкины или циклоалканы. Освобождённые после отщепления галогенов валентности углерода образуют новые связи, положение которых зависит от положения галогена в исходном веществе. Дегалогенирование 1,4-дибромбутана $BrH_2C-CH_2-CH_2-CH_2Br$ даст циклобутан, так как атомы брома находятся на крайних атомах углерода. При дегалогенировании 1,2-дибромбутана образуется бутен-1, 2,3-дибромбутана - бутен-2, 1,3-дибромбутана - метилциклопропан (связи образуются между первым и третьим атомом углерода). Алкины образуются, если в исходные галогенпроизводные атомы галогенов присоединены к одному атому углерода.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) бензол → хлорбензол Б) толуол → фенилхлорметан В) бензол → гексахлоран Г) толуол → о-хлортолуол	1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор FeCl₃ 3) конц. H₂SO₄, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор Al₂O₃

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При галогенировании аренов с целью заместить водород бензольного кольца на галоген в качестве катализатора применяют бескислородную соль используемого галогена, в данном случае - хлорид железа(III) $FeCl_3$.

Б) Галогенирование алканов, в том числе в составе радикалов аренов, как в случае с толуолом (метилбензолом), требует жёстких условий - ультрафиолетового облучения.

В) Чтобы разрушить устойчивое бензольное кольцо хлорированием и получить хлорпроизводное циклоалкана (гексахлоран C₆H₆Cl₆), необходимо ультрафиолетовое облучение.

Г) В о-хлортолуоле атом хлора присоединён не к метильному радикалу, как в фенилхлорметане, а к бензольному кольцу (в орто-положении). Это достигается использованием катализатора - хлорида железа(III) $FeCl_3$.

Читайте также: