Уксусная кислота с хлором в присутствии катализатора
Задание 33.1
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Источник - Демонстрационный вариант КИМ ЕГЭ по химии 2019 года
1) При указанных условиях (H2SO4, 180 ᴼC) происходит внутримолекулярная дегидратация пропанола-1 с образованием пропилена (вещество Х1): 
2) Взаимодействие пропилена с HCl приводит к образованию 2-хлорпропана (вещество Х2) (реакция гидрогалогенирования): 
3) При взаимодействии 2-хлорпропана с водным раствором NaOH происходит замещение –Cl на гидроксильную группу, образуется изопропанол (вещество Х3): 
4) Изопропанол под действием H2SO4 при нагревании (180 ᴼC) подвергается внутримолекулярной дегидратации с образованием пропилена (вещество Х1): 
5) При воздействии водного раствора KMnO4 пропилен вступает в реакцию гидроксилирования с образованием пропиленгликоля (вещество Х4): 
Задание 33.2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ
1) Щелочной гидролиз 1,1-дибромпропана приведет к образованию альдегида - пропаналя: 
2) При взаимодействии с подкисленным раствором дихромата калия пропаналь окисляется в пропановую кислоту: 
3) В результате реакции пропановой кислоты с хлором в присуствии красного фосфора образуется 2-хлорпропановая кислота: 
4) 2-Хлорпропановая кислота взаимодействует с гидрокарбонатом натрия с образованием соответствующей натриевой соли: 
5) Взаимодействие натриевой соли 2-хлорпропановой кислоты с иодэтаном приводит к образованию соответствующего сложного эфира - этилового эфира 2-хлорпропановой кислоты: 
Задание 33.3
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ
1) Метилциклогексан в присутствии платины при нагревании вступит в реакцию дегидрирования с образованием толуола: 
2) В результате реакции с водным раствором перманганата калия толуол окисляется в бензоат калия: 
3) Сплавление бензоата калия с гидроксидом калия приведет к образованию бензола: 
4) Нитробензол получают нитрованием бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот: 
5) Нитробензол восстанавливается водородом, выделяющимся при взаимодействии Fe и HCl, до анилина. Последний далее может взаимодействовать с HCl с образованием соответствующей соли - хлорида фениламмония: 
Суммарное уравнение реакции: 
Задание 33.4
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ
1) н-Бутан в присутствии катализатора AlCl3 изомеризуется в изобутан: 
2) Взаимодействие изобутана с бромом на свету приведет к образованию 2-бром-2-метилпропана: 
3) 2-Бром-2-метилпропан под действием спиртового раствора гидроксида калия дегидрогалогенируется с образованием изобутена (изобутилена): 
4) Реакция изобутена с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия приведет к окислению углеводорода с образованием ацетона и углекислого газа: 
5) Гидрирование ацетона на никеле приведет к образованию изопропилового спирта (изопропанола): 
Задание 33.5
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ
1) В результате взаимодействия бензола с хлорметаном в присутствии катализатора AlCl3 протекает реакция алкилирования с образованием толуола: 
2) Бромирование толуола в присутствии катализатора FeBr3 приводит к образованию 4-бромтолуола (п-бромтолуола) и 2-бромтолуола (о-бромтолуола): 
3) Реакция 4-бромтолуола (п-бромтолуола) с бромметаном и металлическим натрием приводит к образованию п-ксилола (реакция Вюрца-Фиттига): 
4) Окисление п-ксилола по действием подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия приведет к образованию терефталевой кислоты: 
5) Терефталевая кислота с этиловым спиртом в присутствии катализатора H2SO4 вступит в реакцию этерификации с образованием сложного эфира - диэтилового эфира терефталевой кислоты (диэтилтерефталата): 
Задание 33.6
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ
1) Термическое разложение метана (температура около 1000 о С) приводит к образованию ацетилена: 
2) Ацетилен присоединяет воду в присутствии катионов двухвалентной ртути с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова): 
3) Образовавшийся этаналь (ацетальдегид) взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реакция серебряного зеркала), в результате окисления альдегида образуется ацетат аммония: 
4) Последующее взаимодействие с гидроксидом кальция переводит ацетат аммония в ацетат кальция: 
5) Разложение ацетата кальция при нагревании приведет к образованию ацетона: 
Задание 33.7
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ
1) Каталитическое гидрирование дивинила (бутадиена-1,3) приводит к образованию бутена-2: 
2) Реакция бутена-2 с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия приведет к окислению углеводорода с образованием уксусной кислоты: 
3) Хлорирование уксусной кислоты в присутствии красного фосфора приведет к образованию хлоруксусной кислоты: 
4) Хлоруксусная кислота взаимодействует с избытком аммиака с образованием аминоуксусной кислоты (глицина):
5) Последующее взаимодействие аминоуксусной кислоты с гидроксидом магния переводит аминокислоту в соответствующую магниевую соль:
Задание 33.8
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ
1) Тримеризация этина (ацетилена) при нагревании в присутствии активированного угля приводит к образованию бензола: 
2) В результате алкилирования бензола хлорметаном в присутствии хлорида алюминия (III) образуется толуол: 
3) Хлорирование толуола на свету приведет к образованию бензилхлорида: 
4) Бензилхлорид реагирует с водным раствором гидроксида натрия с образованием бензилового спирта: 
5) Подкисленный серной кислотой раствор дихромата калия окисляет бензиловый спирт в бензойную кислоту: 
Задание 33.9
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ
1) В результате реакции с водным раствором перманганата калия толуол окисляется в бензоат калия: 
2) Сплавление бензоата калия с гидроксидом калия приведет к образованию бензола: 
3) В результате алкилирования бензола пропиленом в присутствии хлорида алюминия (III) и хлороводорода образуется изопропилбензол (кумол): 
4) Изопропилбензол хлорируется на свету с получением 2-хлор-2-фенилпропана: 
5) 2-Хлор-2-фенилпропан реагирует с водным раствором гидроксида натрия с образованием 2-фенилпропанола-2: 
Задание 33.10
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ
1) Бензол гидрируется избытком водорода в присутствии платины до циклогексана: 
2) Циклогексан бромируется на свету с образованием бромциклогексана: 
3) Бромциклогексан под действием спиртового раствора гидроксида калия дегидробромируется с образованием циклогексена: 
4) Циклогексен присоединяет воду с образованием циклогексанола: 
5) Циклогексанол окиcляется под действием подкисленного серной кислотой раствора дихромата калия в циклогексанон: 
Задание 33.11
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ
1) Метилпропионат вступает в реакцию гидролиза с образованием пропионовой кислоты и метанола: 
2) Метанол взаимодействует с хлороводородом с образованием хлорметана: 
3) Хлорметан алкилирует бензол с образованием толуола: 
4) В результате нитрования толуола смесью концентрированных азотной и серной кислот получают 4-нитротолуол (п-нитротолуол): 
5) 4-Нитротолуол восстанавливается водородом, выделяющимся при взаимодействии Fe и HCl, до 4-метиланилина (п-толуидин). Последний далее взаимодействует с HCl с образованием соответствующей соли: 
Суммарное уравнение реакции: 
Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.
Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот CnH2nO2 .
По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:
- Одноосновные - 1 карбоксильная группа
- Двухосновные - 2 карбоксильных группы
- Трехосновные - 3 карбоксильных группы
Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.
Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса "овая" к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.
Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:
- Метановая - HCOOH - муравьиная кислота
- Этановая - CH3-COOH - уксусная кислота
- Пропановая - C2H5-COOH - пропионовая кислота
- Бутановая - C3H7-COOH - масляная кислота
- Пентановая - C4H9-COOH - валериановая кислота
Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.
- Окисление алканов
При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.
При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.
При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды - реакцией серебряного зеркала.
Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.
Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом - свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.
Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции щелочи с угарным газом - образуется формиат (соль муравьиной кислоты). В результате добавления раствора серной кислоты к формиату получается муравьиная кислота.
Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.
Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.
Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.
Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.
Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее - у вторичного, и значительно сложнее - у первичного атома углерода.
Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот - уксусная, чуть сильнее - хлоруксусная, за ней - дихлоруксусная и самая сильная - трихлоруксусная.
Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.
Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.
В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.
При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.
Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether - эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.
Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:
- Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
- Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
- Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
- Пропановая кислот + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)
Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз - их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.
Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной - необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.
Ангидриды - химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.
Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.
Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.
Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Пройдите тест для закрепления знаний
Наиболее сильной кислотой является трихлоруксусная, так как на ее атоме карбоксильной группы меньше всего электронной плотности.
Кислотой, которая вступает в реакцию серебряного зеркала, является муравьиная кислота.
Валериановой кислотой по-другому называют пентановую.
Межклассовым изомером карбоновых кислот являются сложные эфиры.
В результате щелочного гидролиза сложных эфиров образуются соль кислоты и спирт.
942ACC
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Дегидрогалогенирование хлорбутана при действии спиртового раствора щелочи:
2) Окисление двойной связи бутена-1 подкисленным раствором перманганата калия (разрыв двойной связи):
3) Реакция этерификации – образование сложного эфира из спирта и карбоновой кислоты:
4) Щелочной гидролиз изопропилпропионата с образованием пропионата натрия и изопропилового спирта:
5) Сплавление соли пропионовой кислоты с щелочью с образованием этана и карбоната натрия:
372960
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Пояснение:
1) Из ацетата натрия метан получают по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении со щелочью, например, гидроксидом натрия:
2) При взаимодействии метана с хлором в мольном соотношении один к одному образуются преимущественно монохлорметан (Х1) и хлороводород:
3) При обработке монохлорметана водным раствором щелочи протекает нуклеофильное замещение атома хлора на гидроксильную группу с образованием метилового спирта (Х2):
4) Получить метаналь (формальдегид) из метилового спирта можно, действуя слабым окислителем – оксидом меди (II) при нагревании:
5) Перманганат калия, подкисленный серной кислотой, окисляет метаналь до углекислого газа и воды. При этом, так как среда раствора кислая, перманганат-ион восстанавливается до двухвалентного марганца:
D33737
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Пояснение:
1) При действии на пропанол-1 бромоводорода происходит реакция замещения гидроксильной группы в спирте на атом брома с образованием 1-бромпропана (Х1)
3) В кислой среде пропен может вступить в реакцию с водой в соответствии с правилом Марковникова – водород идет к наиболее гидрогенизированному атому, а гидроксильная группа к наименее гидрогенизированному. При этом образуется изопропиловый спирт:
Проблема в том, что по всей видимости, в этом задании банка ФИПИ, которое кстати попалось некоторым на досрочном экзамене ЕГЭ в апреле 2016-го, опечатка, и имелось ввиду 0 о С, а не нагрев.
995FCC
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) При действии на бромэтан водного раствора щелочи протекает нуклеофильное замещение атома брома на гидроксид-ион, при этом образуется этиловый спирт (Х1):
2) Этиловый спирт (Х1) можно превратить в уксусную кислоту, окислив его водным раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании:
3) Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с щелочами, например, с гидроксидом натрия, при этом образуется ацетат натрия (Х2):
4) После выпаривания водного раствора ацетата натрия (Х2) и сплавления полученного твердого ацетата натрия с твердым гидроксидом натрия происходит реакция декарбоксилирования с образованием метана (X3) и карбоната натрия:
5) Пиролиз метана при 1500 о C приводит к образованию ацетилена (X4) и водорода:
1C6CBE
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) Пропилацетат, являясь сложным эфиром, подвергается щелочному гидролизу с образованием ацетата калия (X1) и пропанола:
2) Из ацетата калия по реакции декарбоксилирования, которая протекает при его сплавлении с щелочью, получают метан:
3) При температуре 1200 o C и быстром охлаждении (для предотвращения разложения ацетилена до простых веществ) метан разлагается на ацетилен (X2) и водород:
4) Димеризация ацетилена происходит в присутствии катализаторов – солянокислого раствора хлоридов меди (I) и аммония – с образованием винилацетилена:
5) При пропускании винилацетилена через бромную воду наблюдается обесцвечивание бромной воды за счет присоединения брома к кратным связям с образованием насыщенного бромпроизводного бутана – 1,1,2,2,3,4-гексабромбутана (X3):
26D1FD
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
1) В промышленности формальдегид получают окислением метана на катализаторе фосфате алюминия при температуре 450 o C и давлении 1-2 МПа:
2) При гидрировании на катализаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная группа формальдегида восстанавливается до гидроксильной, т.е. альдегид превращается в спирт – метанол (X1):
3) Металлический натрий взаимодействует с метанолом с образованием метилата натрия (X2) и выделением водорода:
4) Реагируя с соляной кислотой, метилат натрия обратно превращается в метанол (X1):
5) Перманганат калия в кислой среде при нагревании окисляет метиловый спирт до углекислого газа (X3) (Mn +7 → Mn +2 ; C -2 → C +4 ):
6C53D6
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) В присутствии оксида алюминия при температуре 400 o C происходит дегидратация спирта с образованием этилена (X1) и воды:
2) Перманганат калия в нейтральной среде окисляет этилен до этиленгликоля (X2) (Mn +7 → Mn +4 ; 2C -2 → 2C -1 ):
3) При действии избытка бромоводорода на этиленгликоль происходит замещение гидроксильных групп на анионы брома, в результате чего образуется 1,2-дибромэтан (X3):
4) Этин (или ацетилен) можно получить действием на 1,2-дибромэтан спиртовым раствором щелочи:
5) По реакции М.Г. Кучерова в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе) ацетилен превращается в этаналь:
5B7666
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Получить ацетон (пропанон) можно по реакции М.Г. Кучерова, действуя на пропин (X1) водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе):
2) При гидрировании на катализаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная группа кетона восстанавливается до гидроксильной, т.е. кетон превращается во вторичный спирт – изопропанол (X2):
3) При действии бромоводорода на изопропанол происходит нуклеофильное замещение гидроксильной группы на анион брома, в результате чего образуется 2-бромпропан:
4) При действии спиртового раствора щелочи 2-бромпропан превращается в ненасыщенный углеводород – пропилен (X3):
5) Дегидрированием пропилена на катализаторе (Pt, Pd, Ni) можно получить пропин (X1):
EE403A
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Получить бромметан можно действием брома на метан (X1) на свету. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму:
2) При взаимодействии бромметана с аммиаком вначале образуется соль амина, которая при избытке аммиака превращается в свободный амин. В случае метиламина образуются метиламин (X2) и бромид аммония:
3) Азотистая кислота неустойчива, поэтому ее получают в ходе реакции, действуя на подкисленный раствор амина нитритом натрия. В случае первичного амина – метиламина - наблюдается выделение азота, а в растворе образуется метанол (X3):
4) Действием на метиловый спирт оксидом меди (II) при нагревании получим формальдегид, при этом Cu +2 восстановится до Cu 0 :
5) При окислении формальдегида перманганатом калия в кислой среде выделяется углекислый газ (X4) (Mn +7 → Mn +2 ; C 0 → C +4 ):
11E9DF
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Алканы с основной цепью 6 и более атомов углерода способны вступать в реакцию дегидроциклизации, при этом образующийся шестичленный цикл далее дегидрируется и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода. В данном случае образующийся циклогексан дегидрируется в бензол (X1):
2) Алкилирование ароматических углеводородов алкилгалогенидам и в присутствии безводного AlCl3является классическим примером реакции Фриделя-Крафтса. Реакция представляет собой электрофильное замещение в бензольном кольце. Алкилирование бензола метилхлоридом приводит к образованию толуола (X2):
3) При действии на толуол избытком хлора на свету все атомы водорода в метильном радикале толуола замещаются на хлор. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму:
4) При щелочном гидролизе тригалогенидов с атомами хлора при одном атоме углерода с высокими выходами образуются соли карбоновых кислот (в данном случае бензоат калия (X3)):
AC20AD
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) 1,2-дихлорэтан является геминальным дихлорпроизводным этана. В условиях водного раствора щелочи 1,2-дихлорэтан превращается в карбонильное соединение – ацетальдегид:
2) При восстановлении карбонильных соединений водородом образуются спирты. Так, пропуская смесь паров ацетальдегида и водорода над никелевым катализатором, можно получить этанол (X1):
3) Замещение гидроксильной группы спирта на аминогруппу происходит в жестких условиях. Пропуская пары этанола и аммиак над нагретым оксидом алюминия, получают этиламин:
4) При пропускании через водный раствор этиламина углекислого газа происходит образованием гидрокарбоната этиламмония (X2):
5) При нагревании гидрокарбонат этиламмония разлагается на углекислый газ, этиламин (X3) и воду:
Примечание: правильным может считаться вариант, в котором веществом Х2 является не гидрокарбонат, а карбонат этиламмония.
7EAE60
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Ацетилен (этин) вступает в реакцию гидратации в присутствии солей ртути в водном растворе с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова) (Х1):
2) Ацетальдегид при действии на него подкисленного водного раствора перманганата калия превращается в уксусную кислоту:
3) Уксусная кислота вступает в реакцию нейтрализации с гидроксидом натрия, при этом образуется ацетат натрия (Х2) и вода:
4) Ацетат натрия взаимодействует с галогеналканами с образованием сложных эфиров, в данном случае образуется метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)(Х3):
5) Сложные эфиры в присутствии кислот могут вступать в реакцию гидролиза. При гидролизе метилацетата в кислой среде образуется уксусная кислота и метанол:
7E4C51
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При действии спиртового раствора щелочи на любой из изомеров дибромэтана образуется ацетилен (X1):
2) Действуя на ацетилен (X1) водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе), получают ацетальдегид (X2) (реакция М.Г.Кучерова):
3) При окислении ацетальдегида перманганатом калия в кислой среде образуется уксусная кислота (Mn +7 → Mn +2 ; C +1 → C +3 ):
4) Получить хлоруксусную кислоту можно действием хлора на уксусную кислоту на свету. Реакция замещения протекает по свободнорадикальному механизму, в результате чего атом водорода при алкильном радикале замещается на хлор (X3):
5) При обработке хлоруксусной кислоты аммиаком образуется аминокислота – глицин:
39882С
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) При температуре выше 140 0 C в присутствии концентрированной серной кислоты спирты подвергаются внутримолекулярной дегидратации с образованием алкена и воды. В данном случае при 180 0 C и действии конц. H2SO4 пропанол-1 превращается в пропилен (X1):
3) При действии спиртового раствора щелочи на 1,2-дибромпропан образуется пропин:
4) Действуя на пропин водой в присутствии солей ртути в кислой среде (в водном или спиртовом растворе), получают ацетон (X3) (реакция М.Г.Кучерова):
5) Пропуская смесь паров ацетона и водорода над палладиевым катализатором, получают пропанол-2 (или изопропанол) (X4):
A8F8C2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) Циклопропан присоединяет бромоводород с раскрытием цикла, в результате чего образуется 1-бромпропан:
2) В лабораторных условиях алканы получают по реакции Вюрца из галогеналканов. Частичный положительный заряд на атоме углерода при галогене в галогенопроизводных делает возможной реакцию этих соединений с активными металлами. Моногалогеналканы уже при комнатной температуре взаимодействуют с натрием, превращаясь в алканы с удвоенным углеродным скелетом. Таким образом, из двух молекул 1-бромпропана получается н-гексан (X1):
3) Алканы, имеющие в молекуле шесть и более атомов углерода, могут вступать в более сложные реакции дегидрирования, в ходе которых отщепление водорода сопровождается замыканием цепи в цикл: реакции дегидрирования – циклизации. В данном случае гексан превращается в бензол (X2):
4) Толуол получают алкилированием бензола метилгалогенидом в присутствии катализатора AlCl3 (электрофильное замещение, механизм SE):
5) Метильная группа толуола окисляется перманганатом калия в кислой среде до карбоксильной группы, следовательно, толуол превращается в бензойную кислоту (X3) (Mn +7 → Mn +2 ; C -3 → C +3 ):
92C355
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1) В лабораторных условиях пропан можно получить по реакции Вюрца из галогеналканов – хлорэтана и хлорметана, однако данная реакция сопряжена с образованием двух побочных продуктов – бутана и этана. Моногалогеналканы при комнатной температуре способны взаимодействовать с натрием:
2) Дегидрированием пропана на катализаторе (Pt, Pd, Ni) можно получить пропилен (X1):
3) При окислении алкена перманганатом в нейтральной среде на холоду образуется двухатомный спирт, щелочь и оксид марганца (IV). В данном случае из пропилена образуется пропандиол-1,2 (X2) (Mn +7 → Mn +4 ; C -2 → C -1 , C -1 → C 0 ):
4) Многоатомные спирты способны вступать в реакции нуклеофильного замещения с галогеноводородами. Действуя избытком бромоводорода на пропандиол-1,2 получается 1,2-дибромпропан (X3):
5) При действии спиртового раствора щелочи на дигалогеналкан – 1,2-дибромпропан – образуется пропин (X4):
Читайте также: