При взаимодействии циклогексана с хлором на свету образуется

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) - циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их гомологического ряда - C_nH_2n.

Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки "цикло-" к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.

Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.

Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

В промышленности циклоалканы получают несколькими способами:

Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.

При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.

В лабораторных условиях циклоалканы можно получить реакцией дегалогенирования дигалогеналканов.

Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.

Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования.

Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.

У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.

В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.

При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов - гомологи бензола.

В ходе нагревания с катализатором - AlCl₃ циклоалканы образуют изомеры.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Пройдите тест для закрепления знаний

Реакция присоединения характерна для циклопропана, цикл которого неустойчив и легко рвется.

Межклассовыми изомерами циклоалканов являются алкены.

Тип гибридизации атомов углерода у циклоалканов (как и у алканов) - sp 3 .

В результате гидрирования бензола можно получить циклогексан.

Циклогексан не вступает в реакцию присоединения, этой прочный устойчивый цикл.

Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.

Общая формула циклоалканов C_nH_2n, где n≥3.

Циклоалканы с малым циклом (циклопропан, циклобутан и их замещенные гомологи) из-за большой напряженности в кольце могут вступать в реакции присоединения.

1. Реакции присоединения к циклоалканам

Чем меньше цикл и чем больше угловое напряжение в цикле, тем легче протекают реакции присоединения. Способность вступать в реакции присоединения уменьшается в ряду: циклопропан > циклобутан > циклопентан.

С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан. При этом происходит разрыв кольца и образование алкана.

Циклопропан и циклобутан довольно легко присоединяют водород при нагревании в присутствии катализатора:

Циклопентан присоединяет водород в жестких условиях:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Циклогексан и циклоалканы с большим число атомов углерода в цикле с водородом не реагируют.

Циклопропан и циклобутан реагируют с галогенами, при этом тоже происходит присоединение галогенов к молекуле, сопровождающееся разрывом кольца.

Например. Циклопропан присоединяет бром с образованием 1,3-дибромпропана:

Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла.

Например, циклопропан присоединяет йодоводород.

Присоединение галогеноводородов к гомологам циклопропана с заместителями у трехатомного цикла (метилциклопропан и др.) происходит по правилу Марковникова.

Например, при присоединении бромоводорода к метилциклопропану преимущественно образуется 2-бромбутан

2. Реакции замещения

Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.

Например, при хлорировании циклопентана на свету или при нагревании образуется хлорциклопентан

При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:

При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.

Например, нитрование циклопентана.

При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.

Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.

Например, бензол образуется при дегидрировании циклогексана.

Например, при отщеплении водорода от метилциклогексана образуется толуол.

3. Окисление циклоалканов

Как и все углеводороды, алканы горят до углекислого газа и воды. Уравнение сгорания циклоалканов в общем виде:

Например, горение циклопентана.

При окислении циклогексана азотной кислотой или в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

12. К карбиду кальция массой 9,6 г прилили 36,1 мл 16%-ного раствора азотной кислоты (плотность 1,09 г/мл). Какой объем 10%-ного раствора соляной кислоты (плотность 1,05 г/мл) потребуется для нейтрализации полученной реакционной смеси?

13. Для полного сгорания алкина потребовалось 15,68 л (н.у.) кислорода, в результате чего образовалось 7,2 г воды. Установите молекулярную формулу алкина.

Ответы

Циклоалканы

Примеры заданий

Базовый уровень сложности

1. Состав циклоалканов выражается общей формулой

C_nH_2n

C_nH_2n-2

C_nH_2n-6

C_nH_2n+2

2. Циклоалканом может быть вещество, формула которого

C₆H₆

C₆H₁₀

C₆H₁₄

C₆H₁₂

3. К соединениям с общей формулой С_nН₂_n относятся

1)	алкины и алкадиены	3)	алкены и алкадиены
2)	алкены и циклоалканы	4)	алкины и циклоалканы

4. Изомером метилциклопропана является

пропан

циклопропан

бутин-2

бутен

5. Изомером метилциклогексана является

гексан

метилбензол

гептен-1

гептин-1

6. Наиболее легко подвергается гидрированию

циклопропан

циклобутан

циклопентан

циклогексан

7.Для циклопропана не характерны реакции

1)	присоединения бромоводорода
2)	замещения атомов водорода
3)	гидрирования
4)	присоединения брома

8. При взаимодействии циклопропана с бромом образуется

1)	1-бромпропан	3)	бромциклопропан
2)	2-бромпропан	4)	1,3-дибромпропан

9. При взаимодействии циклогексана с хлором образуется

1)	1-хлоргексан	3)	хлорциклогексан
2)	1,6-дихлоргексан	4)	1,1-дихлоргексан

10. 1-Хлорпропан преимущественно образуется при взаимодействии

1)	пропана с хлором	3)	циклопропана с хлором
2)	пропена с хлороводородом	4)	циклопропана с хлороводородом

11. И с водородом, и с бромоводородом взаимодействует

1)	2-метилбутан	3)	циклогексан
2)	циклопропан	4)	метилциклогексан

12. Циклобутан в отличие от бутана взаимодействует

1)	бромом	4)	кислородом
2)	водородом	5)	метаном

13. Какие из приведенных утверждений о циклоалканах и их свойствах верны?

А. Для циклоалканов характерна структурная изомерия.

Б. Циклоалканы горят на воздухе.

1)	верно только А
2)	верно только Б
3)	верны оба утверждения
4)	оба утверждения неверны

14. Какие из приведенных утверждений о циклоалканах и их свойствах верны?

А. Циклоалканы содержатся в нефти.

Б. Химические свойства циклоалканов зависят от величины цикла.

1)	верно только А
2)	верно только Б
3)	верны оба утверждения
4)	оба утверждения неверны

15. В схеме превращений

веществами Х₁ и Х₂ соответственно являются

1)	циклогексан и хлорциклогексан	3)	циклогексан и 1,6-дихлоргексан
2)	гексан и 2-хлоргексан	4)	гексан и 2,2-дихлоргексан

16. В схеме превращений

веществами Х₁ и Х₂ соответственно являются

1)	Mg и CH≡C-CH₃	3)	Zn и CH₂=CH-CH₃
2)	Cu и CH₃-CH₂-CH₃	4)	Mg и CH₃-CH₂-CH₃

Повышенный уровень сложности

17. Бромоводород способен вступать в реакцию присоединения с

1)	2-метилпропаном	4)	циклогексаном
2)	циклопропаном	5)	гексаном
3)	гексином-2	6)	изопреном

18. Для метилциклогексана справедливы утверждения

1)	все атомы углерода находятся в sp 3 -гибридном состоянии
2)	при обычных условиях – твердое вещество
3)	хорошо растворяется в воде
4)	характерны реакции замещения
5)	при каталитическом дегидрировании образует толуол
6)	вступает в реакцию гидрирования

19. Идля циклопропана, и для циклогексана справедливы утверждения

1)	все атомы углерода находятся в sp 3 -гибридном состоянии
2)	плохо растворяются в воде
3)	характерны реакции присоединения
4)	вступают в реакцию каталитического гидрирования
5)	обесцвечивают бромную воду
6)	горят на воздухе

20. Для циклопропана в отличие от циклогексана справедливы утверждения

1)	атомы углерода в молекуле свободно вращаются вокруг σ-связи
2)	при обычных условиях - газ
3)	образует структурные изомеры
4)	вступает в реакцию каталитического гидрирования
5)	способен присоединять хлороводород
6)	характерна реакция горения

21. Циклопропан взаимодействует с

1)	хлороводородом	4)	водородом
2)	бромом	5)	гексаном
3)	раствором серной кислоты	6)	гидроксидом натрия

22. Циклогексан взаимодействует с

1)	бромоводородом	4)	водородом
2)	бромной водой	5)	кислородом
3)	хлором	6)	азотной кислотой

23. Максимальный объем (н.у.) водорода, который может присоединить циклопропан массой 8,4 г, равен _________ л. (Запишите число с точностью до сотых.)

24. Смесь пропана и циклопропана объемом 20 л (н.у.) максимально может присоединить 5 л (н.у.) водорода. Объемная доля циклопропана в смеси равна _________ %. (Запишите число с точностью до целых.)

25. Смесь пропана и циклопропана объемом 10 л (н.у.) может присоединить 48 г брома. Объемная доля циклопропана в исходной смеси газов равна _________ %. (Запишите число с точностью до десятых.)

Высокий уровень сложности

26. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

27. Определите объем циклопропана, который может присоединить хлор, выделившийся в результате взаимодействия перманганата калия массой 3,16 г с соляной кислотой объемом 25 мл с массовой долей HCl 30 % (ω = 1,15 г/мл).

28. Установите молекулярную формулу циклоалкана, плотность паров которого по воздуху равна 2,897.

29. Циклоалкан массой 1,4 г может максимально присоединить 0,448 л (н.у.) водорода. Установите молекулярную формулу циклоалкана.

Вариант 1

1. Последовательности

алкан – циклоалкан – алкин

может соответствовать ряд веществ

1)	С₅Н₁₂, С₆Н₁₂, С₃Н₄	3)	С₆Н₁₂, С₄Н₁₀, С₄Н₆
2)	С₃Н₈, С₄Н₁₀, С₆Н₆	4)	С₂Н₆, С₄Н₈, С₂Н₄

2. Реакции присоединения не характерны для

1)	метилциклопропана	3)	метилциклопентана
2)	метилциклобутана	4)	метилциклогексана

3. С каждым из трех веществ:

хлором, хлороводородом, водородом –

гексан

циклогексан

циклопропан

метан

4. Какие из приведенных утверждений о циклопропане и его свойствах верны?

А. Изомером циклопропана является пропин.

Б. Для циклопропана характерны реакции присоединения.

1)	верно только А
2)	верно только Б
3)	верны оба утверждения
4)	оба утверждения неверны

5. В схеме превращений

веществами Х₁ и Х₂ соответственно являются

1)	1-хлорпропан и пропен	3)	1-хлорпропан и пропин
2)	2-хлорпропан и пропен	4)	2-хлорпропан и пропанол-2

6. Для циклопропана справедливы утверждения

1)	образует цис-транс-изомеры
2)	является изомером пропена
3)	при обычных условиях – газообразное вещество
4)	характерны реакции замещения
5)	при нагревании присоединяет бромоводород
6)	обесцвечивает бромную воду

7. Масса хлороводорода, которую может присоединить циклопропан объемом 17,92 л (н.у.), равна _________ г. (Запишите число с точностью до десятых.)

8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Укажите условия протекания 4 реакции.

9. Газ выделившийся при взаимодействии циклогексана массой 25,2 г с хлором объемом 8 л (н.у.), растворили в 150 мл воды. Какой объем 20%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл) надо добавить к полученному раствору для его полной нейтрализации? Чему равна массовая доля соли в полученном растворе?

10. Циклоалкан массой 25,2 г может присоединить 13,44 л (н.у.) хлороводорода. Установите молекулярную формулу циклоалкана.

Вариант 2

1. В молекуле циклогексана атомы углерода находятся в состоянии гибридизации

только sp 3

только sp 2

только sp

sp 3 и sp

2. Циклогексан способен вступать в реакцию

1)	с бромной водой
2)	гидратации
3)	гидрирования
4)	дегидрирования

3. Циклопропан в отличие от пропана взаимодействует с

1)	йодоводородом	4)	кислородом
2)	бромной водой	5)	раствором серной кислоты

4. Какие из приведенных утверждений о циклогексане и его свойствах верны?

А. Молекула циклогексана имеет плоское строение.

Б. Для циклогексана характерны реакции замещения.

1)	верно только А
2)	верно только Б
3)	верны оба утверждения
4)	оба утверждения неверны

5. В схеме превращений

веществами Х₁ и Х₂ соответственно являются

1)	хлорциклопропан и пропен	3)	1,3-дихлорпропан и циклопропан
2)	1,2-дихлорпропан и пропен	4)	1,3-дихлорпропан и пропин

6. Для циклогексана справедливы утверждения

1)	молекула является не является плоской
2)	все атомы углерода находятся в sp 2 -гибридном состоянии
3)	при обычных условиях – твердое вещество
4)	характерны реакции замещения
5)	является продуктом каталитического гидрирования бензола
6)	обесцвечивает раствор перманганата калия

7. Масса гексана, которая необходима для получения 16,8 г циклогексана, равна _________ г. (Запишите число с точностью до десятых.)

8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Укажите условия протекания реакций.

9. Для полного гидрирования смеси циклопропана и циклобутана массой 25,2 г использовали водород, который выделился при взаимодействии 12 г магния с 14%-ным раствором серной кислоты объемом 400 мл (плотность 1,1 г/мл). Чему равны массовые доли циклопропана и циклобутана в исходной смеси?

Дата добавления: 2018-11-24 ; просмотров: 1138 ;

Задачи для практики

Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	УСЛОВИЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) циклопропан → 1,3-дихлорпропан Б) пропен → 1,2-дихлорпропан В) пропан → 2-хлорпропан Г) бензол → хлорбензол	1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор $FeCl_3$ 3) конц. $H_2SO_4$, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор $Al_2O_3$

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Хлорирование алкенов (разрыв двойной связи и присоединение атомов хлора) и хлорирование циклоалканов (разрыв цикла и присоединение атомов хлора) происходит не по радикальному механизму, а потому не требует жёстких условий - реакция идёт при обычных условиях.
Хлорирование алканов (замещение атомов водорода на хлор) идёт по радикальному механизму, для реакции необходимы жёсткие условия, такие как ультрафиолетовое облучение.
При галогенировании бензола применяют катализатор - соль соответствующего галогена, в частности хлорид железа 3.

Установите соответствие между реагирующими веществами и характеристикой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИИ
А) $CH_4 + Cl_2 →$ Б) $CH_3–C≡CH + [Ag(NH_3)_2]OH →$ В) Г) $C_4H_6 →↖$	1) ионная полимеризация 2) радикальное замещение 3) реакция обмена 4) электрофильное замещение 5) каталитическое дегидрирование 6) радикальная полимеризация

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) В реакции происходит радикальное замещение атома H на атом хлора.

Б) Реакция алкина и реактива Толленса, протекает обмен с образованием аммиака.

В) Галогенирование бензола – реакция электрофильного замещения, реакция ароматического углеводорода и хлор.

Г) Реакция радикальной полимеризации, в которой инициатором является натрий.

Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропан Б) изобутан В) циклобутан Г) циклогексан	1) 2) 3) $ClCH_2–(CH_2)_2–CH_2Cl$ 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Чтобы понять, какое вещество образуется, нужно заменить один водород на атоме C с меньшим количеством водорода. В случае циклов: если цикл неустойчив (до 5), то разрывается одна из связей, а хлор идет на 2 образовавшиеся, если устойчив, то на любой из атомов вместо водорода.

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина Б) гидратация этилена В) гидратация бутина-1 Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)	1) 2) $CH_3–CH_2OH$ 3) 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При гидратации этина сначала образуется виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б) Этилен имеет только двойную связь, поэтому просто образуется этиловый спирт.

В) Снова тройная связь, сначала образуется спирт, а затем образуется метилэтилкетон, потому что атом O остается не на краю цепочки.

Г) Окисление алкена в жёстких условиях, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3–CH=CH_2$ Б) $CH_3–C≡C–CH_3$ В) CH≡CH Г) $C_6H_5C_2H_5$	1) этанол 2) этаналь 3) изопропиловый спирт 4) бензиловый спирт 5) метилэтилкетон 6) не взаимодействует

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

С водой способны взаимодействовать алкены и алкины - протекает реакция гидратации, в ходе которой кратная связь разрывается, а на освободившиеся валентности углерода присоединяются водород и гидроксогруппа, причём водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. В случае алкинов получающиеся крайне неустойчивые спирты, в которых две группы -ОН присоединены к одному атому углерода, сразу же пререгруппировываются, образуя кетоны (из большинства спиртов) или этаналь - из ацетилена (реакция Кучерова). Таким образом, из пропена образуется изопропиловый спирт $СН_3-СН(ОН)-СН_3$, из бутина-2 - метилэтилкетон $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$, из ацетилена - этаналь, этилбензол не гидратируется.

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$ Б) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$ В) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$ Г) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$	1) м-хлортолуол 2) гексахлоран 3) хлорбензол 4) п-хлортолуол 5) фенилхлорметан 6) гексахлорбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При хлорировании бензола в присутствии катализатора хлорида алюминия образуется хлорбензол.

Б) При хлорировании толуола (метилбензола) в присутствии катализатора хлорида алюминия хлор замещает водород бензольного кольца, метильный радикал является ориентантом первого порядка, поэтому замещение происходит в параположении, образуется п-хлортолуол.

В) При хлорировании толуола на свету хлор замещает водород метильного радикала (реакция идёт по радикальному механизму), образуется фенилхлорметан $С_6Н_5СН_2Cl$.

Г) Хлорирование бензола на свету запускает реакцию по радикальному механизму, бензольное кольцо разрушается, образуется гексахлоран $(СHCl)_6$.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропен Б) пропин В) бензол Г) пропан	1) фенол 2) не взаимодействуют 3) пропанол-1 4) ацетон 5) пропанол-2

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Составляем уравнения реакций гидратации. Присоединение воды к непредельным углеводородам происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее богатому водородом атому углерода, участвующему в образовании кратной связи.

А) $CH_3–CH=CH_2 + HOH → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ А — 5)

Б) $CH_3–C≡CH + H_2O → CH_3–CO–CH_3$ (ответ Б — 4)

В) $C_6H_6 + H_2O ≠$ (ответ В — 2)

Г) $CH_3CH_2CH_3 + H_2O ≠$ (ответ Г — 2)

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина Б) гидратация этилена В) гидратация бутина-1 Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)	1) 2) $CH_3–CH_2OH$ 3) 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: При гидратации этина сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б: Этилен имеет только двойную связь, поэтому образуется сразу этиловый спирт.

В: Снова тройная связь, сначала образуется неустойчивый непредельный спирт, а затем образуется метилэтилкетон (присоединение по правилу Морковникова).

Г: Окисление алкена в кислой среде, режется двойная связь, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком хлороводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А) пропен Б) пропан В) 2-метилпропен Г) пропин	1) 2-хлорпропан 2) 2-метил-2-хлорпропан 3) 1-метил-2-хлорпропан 4) не взаимодействует 5) 2,2-дихлорпропан 6) 1,2-дихлорпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

В реакциях присоединения хлороводорода к алкенам и алкинам действует правило Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а хлор - к наименее гидрогенизированному. Продукт гидрогалогенирования пропена $СН_3-СН=СН_2$ - 2-хлорпропан $СН_3-СCl- СН_3$, 2-метилпропена $СН_3-С(СН_3)=СН_2$ - 2-метил-2-хлорпропан $СН_3-С(СН_3)Cl-СН_3$, пропина $СН_3-С≡СН$ - 2,2- дихлорпропан $СН_3-CCl_2-CH_3$ (алкины присоединяют две молекулы хлороводорода). Пропан, как и все алканы, не взаимодействует с хлороводородом.

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором при освещении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 2-метилбутан Б) циклогексан В) бензол Г) этилбензол	1) хлорциклогексан 2) гексахлоран 3) 2-метил-2-хлорбутан 4) 2-метил-3-хлорбутан 5) 1-фенил-1-хлорэтан 6) 2-хлорэтилбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: Хлору проще присоединиться к третичному углероду, чем ко вторичному или первичному, поэтому он цепляется на тот атом углерода, где находится метил, получается 2-метил-2-хлорбутан.

Б: Из циклогексана получится хлорциклогексан.

В: В бензоле при хлорировании разрушается ароматическая система и образуется гексахлоран.

Г: Хлор присоединится к вторичному атому углерода, а не к первичному, поэтому получится 1-фенил-1-хлорэтан.

Установите соответствие между преимущественно образующимся продуктом реакции и веществом, которое взаимодействовало со спиртовым раствором гидроксида калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО
А) 2-метилпропен Б) пентен-2 В) пентин-2 Г) пентен-1	1) 1-бромпентан 2) 3-бромпентан 3) 1-бром-2-метилпропан 4) 1,2-дибром-2-метилпропан 5) 2,2-дибромпентан 6) 1,3-дибромпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При взаимодействии галогеналканов со спиртовым раствором гидроксида калия образуются алкины или алкены - от галогеналкана отщепляется галоген и водород, причём водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, соседствующего с несущим галоген атомом углерода. Алкины образуются при отщеплении двух атомов галогена от одного атома углерода.

А) 2-метилпропен $СН_2=С(СН_3)-СН_3$ образуется из 1-бром-2-метилпропана $СН_2Br-СН(СН_3)-СН_3$

Б) Пентен-2 $СН_3-СН=СН-СН_2-СН_3$ образуется из 3-бромпентана $СН_3-СН_2-СНBr-СН_2-СН_3$

В) Пентин-2 $СН_3-С≡С-СН_2-СН_3$ образуется из 2,2-дибромпентана $СН_3-СBr_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Г) Пентен-1 $СН_2=СН-СН_2-СН_2-СН_3$ образуется из 1-бромпентана $СН_2Br-СН_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их дегалогенирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1,4-дибромбутан Б) 1,2-дибромбутан В) 2,3-дибромбутан Г) 1,3-дибромбутан	1) циклобутан 2) бутен-2 3) бутен-1 4) бутан 5) бутин-2 6) метилциклопропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При дегалогенировании галогенпроизводных алканов образуются непредельные или цикличиеские соединения - алкены, алкины или циклоалканы. Освобождённые после отщепления галогенов валентности углерода образуют новые связи, положение которых зависит от положения галогена в исходном веществе. Дегалогенирование 1,4-дибромбутана $BrH_2C-CH_2-CH_2-CH_2Br$ даст циклобутан, так как атомы брома находятся на крайних атомах углерода. При дегалогенировании 1,2-дибромбутана образуется бутен-1, 2,3-дибромбутана - бутен-2, 1,3-дибромбутана - метилциклопропан (связи образуются между первым и третьим атомом углерода). Алкины образуются, если в исходные галогенпроизводные атомы галогенов присоединены к одному атому углерода.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) бензол → хлорбензол Б) толуол → фенилхлорметан В) бензол → гексахлоран Г) толуол → о-хлортолуол	1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор FeCl₃ 3) конц. H₂SO₄, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор Al₂O₃

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При галогенировании аренов с целью заместить водород бензольного кольца на галоген в качестве катализатора применяют бескислородную соль используемого галогена, в данном случае - хлорид железа(III) $FeCl_3$.

Б) Галогенирование алканов, в том числе в составе радикалов аренов, как в случае с толуолом (метилбензолом), требует жёстких условий - ультрафиолетового облучения.

В) Чтобы разрушить устойчивое бензольное кольцо хлорированием и получить хлорпроизводное циклоалкана (гексахлоран C₆H₆Cl₆), необходимо ультрафиолетовое облучение.

Г) В о-хлортолуоле атом хлора присоединён не к метильному радикалу, как в фенилхлорметане, а к бензольному кольцу (в орто-положении). Это достигается использованием катализатора - хлорида железа(III) $FeCl_3$.

Читайте также: