При взаимодействии алкана с хлором при освещении образовалось 22 6 г

1 Задания тренировочных и диагностических работ 1. При взаимодействии 25,5 г предельной однооснóвной карбоновой кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н. у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты. 2. В результате реакции предельного одноатомного спирта с 18,25 г хлороводорода получили 46,25 г продукта реакции и воду. Определите молекулярную формулу спирта. 3. При пропускании 13,44 л (н. у.) предельного газообразного амина через избыток соляной кисло ты образовалась ор га ни че ская соль мас сой 57,3 г. Уста но ви те молекулярную фор му лу амина. 4. При окислении 1,12 л (н. у.) этиленового углеводорода избытком водного раствора перманганата калия образовался двухатомный спирт массой 3,80 г. Установите молекулярную фор му лу углеводорода. 5. Жидкий при обычных условиях ацетиленовый углеводород массой 12,3 г способен максимально присоединить 6,72 л (н. у.) бромоводорода. Установите молекулярную формулу углеводорода. 6. При взаимодействии 1,232 л (н. у.) газообразного этиленового углеводорода с избытком бромной воды образовалось органическое соединение массой 11,88 г. Установите молекулярную формулу углеводорода. 7. При взаимодействии алкана с хлором при освещении образовалось 22,6 г дихлорпроизводного и 14,6 г хлороводорода. Найдите молекулярную формулу алкана. 8. Неизвестный алкен массой 5,04 г полностью обесцвечивает 100 г 9,6 %-го раствора брома в тетрахлорметане. Найдите молекулярную формулу алкена. 9. Неизвестный алкен массой 1,96 г способен вступить в химическую реакцию с 2,56 г хлороводорода. Определите молекулярную формулу неизвестного алкена. 10. Неизвестный алкен массой 16,8 г способен присоединить 64 г брома. Определите молекулярную формулу неизвестного алкена. 11. При окислении 79,5 г ароматического углеводорода ряда бензола образовалось 91,5 г бензойной кислоты. Реакция окисления идёт со 100 %-ым выходом. Установите молекулярную формулу углеводорода. 12. При окислении 26,5 г ароматического углеводорода ряда бензола образовалось 41,5 г терефталевой (бензол-1,4-дикарбоновой) кислоты. Реакция окисления идёт со 100 %-ным выходом. Установите молекулярную формулу углеводорода /5

2 13. К жидкому амину массой 29,2 г добавили избыток водного раствора азотистой кислоты, в резуль та те вы де ли лось 8,96 л газа (н. у.). Уста но ви те мо ле ку ляр ную фор му лу амина. 14. При взаимодействии предельного первичного амина с азотистой кислотой выделилось 4,48 л газа (н. у.) и образовалось 12,0 г органического вещества. Установите молекулярную формулу амина. 15. При окислении 5,6 л (н. у.) алкена холодным водным раствором перманганата калия образова лось 22,5 г двух атом но го спирта. Ре ак ция окис ле ния идёт со 100 %-м выходом. Уста но ви те мо ле ку ляр ную фор му лу алкена. 16. При прокаливании 44,8 г калиевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты с избыт ком гид рок си да калия об ра зо ва лось 8,96 л (н. у.) газа. Уста но ви те фор му лу соли. 17. При дегидрировании 52,8 г предельного спирта над медным катализатором образовалось 51,6 г кетона. Установите молекулярную формулу спирта, если известно, что реакция прошла количественно, то есть со 100 %-м выходом. 18. При реакции 28,8 г кетона с избытком водорода образовалось 29,6 г предельного спирта. Установите молекулярную формулу кетона, если известно, что реакция прошла количественно, то есть со 100 %-м выходом. 19. При растворении 2,8 г гидрида щелочного металла в воде выделилось 7,84 л газа (н. у.). Устано ви те фор му лу гидрида. 20. При растворении 34,5 г высшего оксида элемента V группы в воде образовалось 42,6 г трёхосновной кислоты. Уста но ви те фор му лу оксида. 21. Для полного гидрирования гомолога бензола потребовалось 10,08 л (н. у.) водорода, при этом образовался циклоалкан массой 14,7 г. Запишите уравнение реакции в общем виде. Определите мо ле ку ляр ную фор му лу го мо ло га бензола. Счи тать выход про дук та ре ак ции рав ным 100 %. 22. Для полного гидрирования гомолога бензола потребовалось 13,44 л (н. у.) водорода, при этом образовался циклоалкан массой 22,4 г. Запишите уравнение реакции в общем виде. Определите молекулярную фор му лу гомолога бензола. Счи тать выход про дук та реакции рав ным 100 %. 23. Для полного гидрирования гомолога бензола потребовалось 1,68 л (н. у.) водорода, при этом образовался циклоалкан массой 3,15 г. Запишите уравнение реакции в общем виде. Определите мо ле ку ляр ную фор му лу го мо ло га бензола. Счи тать выход про дук та ре ак ции рав ным 100 %. 24. Предельная одноосновная карбоновая кислота массой 48,4 г полностью растворяет оксид магния, по лу чен ный при про ка ли ва нии 23,1 г кар бо на та магния. Уста но ви те фор му лу кислоты /5

3 25. При взаимодействии 22,2 г предельной одноосновной кислоты с избытком магния образовался водород в количестве, достаточном для полного восстановления 12,0 г оксида меди (II). Устано ви те формулу кислоты. 26. При полном сгорании образца ароматического углеводорода ряда бензола образовалось 26,88 л (н. у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Известно, что при окислении углеводорода подкисленным раствором перманганата калия образуется фталевая (бензол-1,2-дикарбоновая) кислота. Уста но ви те мо ле ку ляр ную и струк тур ную фор му лы углеводорода, рас счи тай те массу образца. 27. При полном сгорании образца ацетиленового углеводорода образовалось 20,16 л (н. у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Известно, что молекула углеводорода имеет разветвлённый углеродный скелет, а сам углеводород не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра. Уста но ви те мо ле ку ляр ную и струк тур ную фор му лы углеводорода, рас счи тай те массу образца. 28. При полном сгорании органического вещества массой 27,0 г образовалось 30,24 л (при н. у.) углекислого газа и 32,4 г воды. Установлено, что вещество реагирует с натрием, а при взаимодействии с подкисленным раствором перманганата калия превращается в кетон. Установите молекулярную формулу вещества, изобразите его структурную формулу и напишите уравнение реак ции с пер ман га на том калия и сер ной кислотой. 29. При полном сгорании органического вещества массой 18,0 г образовалось 20,16 л (при н. у.) углекислого газа и 21,6 г воды. Установлено, что вещество реагирует с натрием, а при взаимодействии с подкисленным раствором перманганата калия превращается в кислоту. Установите молекулярную формулу вещества, изобразите его структурную формулу и напишите уравнение ре ак ции с пер ман га на том калия и сер ной кислотой. 30. Углеводород нециклического строения массой 8,4 г реагирует с водородом в одну стадию и спо со бен при со еди нить 3,36 л (н. у.) во до ро да в при сут ствии катализатора. Известно, что в результате присоединения бромоводорода к этому углеводороду может образоваться толь ко одно бромпроизводное. На ос но ва нии дан ных усло вия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органиче ско го вещества; 2) за пи ши те мо ле ку ляр ную фор му лу ис ход но го ор га ни че ско го вещества; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи ато мов в его молекуле; 4) на пи ши те урав не ние ре ак ции этого ве ще ства с бромоводородом. 31. При сгорании 10,5 г органического вещества получили 16,8 л углекислого газа (н. у.) и 13,5 г воды. Плот ность паров этого ве ще ства (н. у.) со став ля ет 1,875 г/л. Известно, что в результате присоединения хлороводорода к этому веществу образуется только одно монохлорпроизводное. На ос но ва нии дан ных усло вия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органиче ско го вещества; 2) за пи ши те мо ле ку ляр ную фор му лу ис ход но го ор га ни че ско го вещества; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи ато мов в его молекуле; 4) на пи ши те урав не ние ре ак ции этого ве ще ства с хлороводородом /5

5 40. При бромировании 47,7 г ароматического углеводорода ряда бензола в присутствии железа образовалось единственное монобромпроизводное, масса которого составила 83,25 г. Определите молекулярную формулу углеводорода и установите его структуру, если известно, что при окислении углеводорода перманганатом калия образуется двухосновная кислота. Напишите уравнение последней реакции, в уравнении изобразите структурные формулы органических веществ. 41. При нитровании 42,0 г ароматического углеводорода ряда бензола образовалось единственное мононитропроизводное, масса которого составила 57,75 г. Определите молекулярную формулу углеводорода и установите его структуру, если известно, что при его окислении перманганатом калия образуется трёхосновная кислота. Напишите уравнение последней реакции, в уравнении изобразите структурные формулы органических веществ /5

Масса неизвестного объема воздуха равна 0,123 г, а масса такого же объема газообразного алкана 0,246 г (при одинаковых условиях). Определите молекулярную формулу алкана.

Органическое вещество массой 1,875 г занимает объем 1 л (н.у.). При сжигании 4,2 г этого вещества образуется 13,2 г СО ₂ и 5,4 г воды. Определите молекулярную формулу вещества.

Установите молекулярную формулу предельного третичного амина, содержащего 23,73% азота по массе.

Предельную одноосновную карбоновую кислоту массой 11 г растворили в воде. Для нейтрализации полученного раствора потребовалось 25 мл раствора гидроксида натрия, молярная концентрация которого 5 моль/л. Определите формулу кислоты.

Установите молекулярную формулу дибромалкана, содержащего 85,11% брома.

Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что одно и то же количество его, взаимодействуя с галогенами, образует, соответственно, или 56,5 г дихлорпроизводного или 101 г дибромпроизводного.

При сгорании 9 г предельного вторичного амина выделилось 2,24 л азота и 8,96 л (н.у.) углекислого газа. Определите молекулярную формулу амина.

При взаимодействии 0,672 л алкена (н.у.) с хлором образуется 3,39 г его дихлорпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена, запишите его структурную формулу и название.

При полном сжигании вещества, не содержащего кислорода, образуется азот и вода. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 16. Объем необходимого на сжигание кислорода равен объему выделившегося азота. Определите молекулярную формулу соединения.

При взаимодействии 11,6 г предельного альдегида с избытком гидроксида меди (II) при нагревании образовался осадок массой 28,8 г. Выведите молекулярную формулу альдегида.

Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название одного изомера исходного алкена.

При взаимодействии одного и того же количества алкена с различными галогеноводородами образуется, соответственно, 7,85 г хлорпроизводного или 12,3 г бромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена.

При взаимодействии 1,74 г алкана с бромом образовалось 4,11 г монобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана.

При сгорании 9 г первичного амина выделилось 2,24 л азота (н.у.). Определите молекулярную формулу амина, приведите его название.

На полное сгорание 0,2 моль алкена израсходовано 26,88 л кислорода (н.у.). Установите название, молекулярную и структурную формулы алкена.

При взаимодействии 25,5 г предельной одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты.

Массовая доля кислорода в предельной одноосновной кислоте составляет 43,24 %. Определите молекулярную формулу этой кислоты.

(решения и ответы)

0,123 / 29 = 0,246 / (14n+2)

n = 4, C ₄ H ₁₀

2. M = 1,875 г/л . 22,4 л/моль= 42 г/моль

n(CO ₂ ) = 13,2 г / 44 г/моль= 0,3 моль

m(C) = 0,3 моль . 12 г/моль = 3,6г

n(H ₂ O) = 5,4 г / 18 г/моль = 0,3 моль

m(H) = 0,6 моль . 1 г/моль = 0,6 г

4,2 г – (3,6г + 0,6г) = 0, кислорода нет.

n(C) : n(H) = 0,3 : 0,6 = 1 :2

CH ₂ – простейшая формула

42 / 14 = 3, С ₃ Н ₆

M _r (амина) = A _r (N) / ω(N) = 14 / 0,2373 = 59

45 / 3 = 15 CH ₃ – все радикалы.

(СН ₃ ) ₃ N - триметиламин

n(NaOH) = 5 моль/л . 0,025 л = 0,125 моль

n(кислоты) = 0,125 моль

М(кислоты) = 11г / 0,125 моль = 88 г/моль

М (C _n H _2n+1 COOH) = 12n + 2n + 1 + 45 = 14n +46

n = 3, C ₃ H ₇ COOH

12n + 2n + 160 = 188

n = 2, C ₂ H ₄ Br ₂ - дибромэтан

56,5 / (14n+71) = 101 / (14n+160)

n = 3, C ₃ H ₆

n ( N ₂ ) = 2,24 л / 22,4л/моль = 0,1 моль

n(CO ₂ ) = 8,96л / 22,4л/моль = 0,4 моль

n(N) : n(C) = 0,2 : 0,4 = 1 : 2

Следовательно, атомов С – 2

CH ₃ – NH – CH ₃ - диметиламин

n(C _n H _2n ) = 0,672 л / 22,4л/моль = 0,03 моль

М(С _n H _2n Cl ₂ ) = 3,39 г / 0,03 моль = 113 г/моль

12n + 2n + 71 = 113

n = 3, C ₃ H ₆ , CH ₃ – CH = CH ₂ - пропен

0,5x . 2 = 0,5y x : y = 1 : 2 NH ₂ – простейшая формула

М(NxHy) = 16 . 2 г/моль = 32г/моль

32 / 16 = 2, N ₂ H ₄ – гидразин

2 способ:

М(N _x H _y ) = 16 . 2г/моль = 32 г/моль,

т.к. вещество содержит только N и H, то атомов N – 2

(14 . 2 = 28), а атомов H – 4 (32 – 28 = 4), N ₂ H ₄

n(Cu ₂ O) = 28,8 г / 144г/моль = 0,2 моль

n(альдегида) = 0,2 моль

М(альдегида) = 11,6 г / 0,2 моль = 58 г/моль

12n + 2n + 1 + 12 + 1 + 16 = 58

n=2, CH ₃ – CH ₂ – CHO - пропионовый альдегид

M = 29 г/моль . 4,24 = 123г/моль

n = 3, C ₃ H ₇ Br – бромпропан, C ₃ H ₆ – пропен

Изомер – циклопропан

7,85 / (14n+36,5) = 12,3 / (14n+81)

n = 3, C ₃ H ₆ - пропен

1,74 / (14n+2) = 4,11 / (14n+81)

n = 4, C ₄ H ₁₀

n(N ₂ ) = 2,24 л / 22,4 л / моль = 0,1 моль

n(R – NH ₂ ) = 0,2 моль

М(R – NH ₂ ) = 9г / 0,2 моль = 45г/моль

45 – (14+2) = 29 R – C ₂ H ₅ C ₂ H ₅ NH ₂ – этиламин

n(O ₂ ) = 26,88 л / 22,4 л/моль = 1,2 моль

х = 4, C ₄ H ₈

n(CO ₂ ) = 5,6л / 22,4л/моль = 0,25 моль

М(C _n H _2n+1 COOH) = 25,5 г / 0,25моль = 102 г/моль

12n + 2n + 1 + 45 = 102

n = 4, C ₄ H ₉ COOH

Mr = 16 . 2 / 0,4324 = 74

12n + 2n + 1 + 45 = 74

14n = 28, n = 2, CH ₃ – CH ₂ – COOH - пропионовая кислота

Задачи для практики

Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	УСЛОВИЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) циклопропан → 1,3-дихлорпропан Б) пропен → 1,2-дихлорпропан В) пропан → 2-хлорпропан Г) бензол → хлорбензол	1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор $FeCl_3$ 3) конц. $H_2SO_4$, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор $Al_2O_3$

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Хлорирование алкенов (разрыв двойной связи и присоединение атомов хлора) и хлорирование циклоалканов (разрыв цикла и присоединение атомов хлора) происходит не по радикальному механизму, а потому не требует жёстких условий - реакция идёт при обычных условиях.
Хлорирование алканов (замещение атомов водорода на хлор) идёт по радикальному механизму, для реакции необходимы жёсткие условия, такие как ультрафиолетовое облучение.
При галогенировании бензола применяют катализатор - соль соответствующего галогена, в частности хлорид железа 3.

Установите соответствие между реагирующими веществами и характеристикой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИИ
А) $CH_4 + Cl_2 →$ Б) $CH_3–C≡CH + [Ag(NH_3)_2]OH →$ В) Г) $C_4H_6 →↖$	1) ионная полимеризация 2) радикальное замещение 3) реакция обмена 4) электрофильное замещение 5) каталитическое дегидрирование 6) радикальная полимеризация

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) В реакции происходит радикальное замещение атома H на атом хлора.

Б) Реакция алкина и реактива Толленса, протекает обмен с образованием аммиака.

В) Галогенирование бензола – реакция электрофильного замещения, реакция ароматического углеводорода и хлор.

Г) Реакция радикальной полимеризации, в которой инициатором является натрий.

Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропан Б) изобутан В) циклобутан Г) циклогексан	1) 2) 3) $ClCH_2–(CH_2)_2–CH_2Cl$ 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Чтобы понять, какое вещество образуется, нужно заменить один водород на атоме C с меньшим количеством водорода. В случае циклов: если цикл неустойчив (до 5), то разрывается одна из связей, а хлор идет на 2 образовавшиеся, если устойчив, то на любой из атомов вместо водорода.

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина Б) гидратация этилена В) гидратация бутина-1 Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)	1) 2) $CH_3–CH_2OH$ 3) 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При гидратации этина сначала образуется виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б) Этилен имеет только двойную связь, поэтому просто образуется этиловый спирт.

В) Снова тройная связь, сначала образуется спирт, а затем образуется метилэтилкетон, потому что атом O остается не на краю цепочки.

Г) Окисление алкена в жёстких условиях, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3–CH=CH_2$ Б) $CH_3–C≡C–CH_3$ В) CH≡CH Г) $C_6H_5C_2H_5$	1) этанол 2) этаналь 3) изопропиловый спирт 4) бензиловый спирт 5) метилэтилкетон 6) не взаимодействует

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

С водой способны взаимодействовать алкены и алкины - протекает реакция гидратации, в ходе которой кратная связь разрывается, а на освободившиеся валентности углерода присоединяются водород и гидроксогруппа, причём водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. В случае алкинов получающиеся крайне неустойчивые спирты, в которых две группы -ОН присоединены к одному атому углерода, сразу же пререгруппировываются, образуя кетоны (из большинства спиртов) или этаналь - из ацетилена (реакция Кучерова). Таким образом, из пропена образуется изопропиловый спирт $СН_3-СН(ОН)-СН_3$, из бутина-2 - метилэтилкетон $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$, из ацетилена - этаналь, этилбензол не гидратируется.

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$ Б) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$ В) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$ Г) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$	1) м-хлортолуол 2) гексахлоран 3) хлорбензол 4) п-хлортолуол 5) фенилхлорметан 6) гексахлорбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При хлорировании бензола в присутствии катализатора хлорида алюминия образуется хлорбензол.

Б) При хлорировании толуола (метилбензола) в присутствии катализатора хлорида алюминия хлор замещает водород бензольного кольца, метильный радикал является ориентантом первого порядка, поэтому замещение происходит в параположении, образуется п-хлортолуол.

В) При хлорировании толуола на свету хлор замещает водород метильного радикала (реакция идёт по радикальному механизму), образуется фенилхлорметан $С_6Н_5СН_2Cl$.

Г) Хлорирование бензола на свету запускает реакцию по радикальному механизму, бензольное кольцо разрушается, образуется гексахлоран $(СHCl)_6$.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропен Б) пропин В) бензол Г) пропан	1) фенол 2) не взаимодействуют 3) пропанол-1 4) ацетон 5) пропанол-2

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Составляем уравнения реакций гидратации. Присоединение воды к непредельным углеводородам происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее богатому водородом атому углерода, участвующему в образовании кратной связи.

А) $CH_3–CH=CH_2 + HOH → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ А — 5)

Б) $CH_3–C≡CH + H_2O → CH_3–CO–CH_3$ (ответ Б — 4)

В) $C_6H_6 + H_2O ≠$ (ответ В — 2)

Г) $CH_3CH_2CH_3 + H_2O ≠$ (ответ Г — 2)

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина Б) гидратация этилена В) гидратация бутина-1 Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)	1) 2) $CH_3–CH_2OH$ 3) 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: При гидратации этина сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б: Этилен имеет только двойную связь, поэтому образуется сразу этиловый спирт.

В: Снова тройная связь, сначала образуется неустойчивый непредельный спирт, а затем образуется метилэтилкетон (присоединение по правилу Морковникова).

Г: Окисление алкена в кислой среде, режется двойная связь, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком хлороводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А) пропен Б) пропан В) 2-метилпропен Г) пропин	1) 2-хлорпропан 2) 2-метил-2-хлорпропан 3) 1-метил-2-хлорпропан 4) не взаимодействует 5) 2,2-дихлорпропан 6) 1,2-дихлорпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

В реакциях присоединения хлороводорода к алкенам и алкинам действует правило Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а хлор - к наименее гидрогенизированному. Продукт гидрогалогенирования пропена $СН_3-СН=СН_2$ - 2-хлорпропан $СН_3-СCl- СН_3$, 2-метилпропена $СН_3-С(СН_3)=СН_2$ - 2-метил-2-хлорпропан $СН_3-С(СН_3)Cl-СН_3$, пропина $СН_3-С≡СН$ - 2,2- дихлорпропан $СН_3-CCl_2-CH_3$ (алкины присоединяют две молекулы хлороводорода). Пропан, как и все алканы, не взаимодействует с хлороводородом.

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором при освещении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 2-метилбутан Б) циклогексан В) бензол Г) этилбензол	1) хлорциклогексан 2) гексахлоран 3) 2-метил-2-хлорбутан 4) 2-метил-3-хлорбутан 5) 1-фенил-1-хлорэтан 6) 2-хлорэтилбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: Хлору проще присоединиться к третичному углероду, чем ко вторичному или первичному, поэтому он цепляется на тот атом углерода, где находится метил, получается 2-метил-2-хлорбутан.

Б: Из циклогексана получится хлорциклогексан.

В: В бензоле при хлорировании разрушается ароматическая система и образуется гексахлоран.

Г: Хлор присоединится к вторичному атому углерода, а не к первичному, поэтому получится 1-фенил-1-хлорэтан.

Установите соответствие между преимущественно образующимся продуктом реакции и веществом, которое взаимодействовало со спиртовым раствором гидроксида калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО
А) 2-метилпропен Б) пентен-2 В) пентин-2 Г) пентен-1	1) 1-бромпентан 2) 3-бромпентан 3) 1-бром-2-метилпропан 4) 1,2-дибром-2-метилпропан 5) 2,2-дибромпентан 6) 1,3-дибромпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При взаимодействии галогеналканов со спиртовым раствором гидроксида калия образуются алкины или алкены - от галогеналкана отщепляется галоген и водород, причём водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, соседствующего с несущим галоген атомом углерода. Алкины образуются при отщеплении двух атомов галогена от одного атома углерода.

А) 2-метилпропен $СН_2=С(СН_3)-СН_3$ образуется из 1-бром-2-метилпропана $СН_2Br-СН(СН_3)-СН_3$

Б) Пентен-2 $СН_3-СН=СН-СН_2-СН_3$ образуется из 3-бромпентана $СН_3-СН_2-СНBr-СН_2-СН_3$

В) Пентин-2 $СН_3-С≡С-СН_2-СН_3$ образуется из 2,2-дибромпентана $СН_3-СBr_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Г) Пентен-1 $СН_2=СН-СН_2-СН_2-СН_3$ образуется из 1-бромпентана $СН_2Br-СН_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их дегалогенирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1,4-дибромбутан Б) 1,2-дибромбутан В) 2,3-дибромбутан Г) 1,3-дибромбутан	1) циклобутан 2) бутен-2 3) бутен-1 4) бутан 5) бутин-2 6) метилциклопропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При дегалогенировании галогенпроизводных алканов образуются непредельные или цикличиеские соединения - алкены, алкины или циклоалканы. Освобождённые после отщепления галогенов валентности углерода образуют новые связи, положение которых зависит от положения галогена в исходном веществе. Дегалогенирование 1,4-дибромбутана $BrH_2C-CH_2-CH_2-CH_2Br$ даст циклобутан, так как атомы брома находятся на крайних атомах углерода. При дегалогенировании 1,2-дибромбутана образуется бутен-1, 2,3-дибромбутана - бутен-2, 1,3-дибромбутана - метилциклопропан (связи образуются между первым и третьим атомом углерода). Алкины образуются, если в исходные галогенпроизводные атомы галогенов присоединены к одному атому углерода.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) бензол → хлорбензол Б) толуол → фенилхлорметан В) бензол → гексахлоран Г) толуол → о-хлортолуол	1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор FeCl₃ 3) конц. H₂SO₄, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор Al₂O₃

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При галогенировании аренов с целью заместить водород бензольного кольца на галоген в качестве катализатора применяют бескислородную соль используемого галогена, в данном случае - хлорид железа(III) $FeCl_3$.

Б) Галогенирование алканов, в том числе в составе радикалов аренов, как в случае с толуолом (метилбензолом), требует жёстких условий - ультрафиолетового облучения.

В) Чтобы разрушить устойчивое бензольное кольцо хлорированием и получить хлорпроизводное циклоалкана (гексахлоран C₆H₆Cl₆), необходимо ультрафиолетовое облучение.

Г) В о-хлортолуоле атом хлора присоединён не к метильному радикалу, как в фенилхлорметане, а к бензольному кольцу (в орто-положении). Это достигается использованием катализатора - хлорида железа(III) $FeCl_3$.

Читайте также: