Пентан взаимодействует с хлором на свету раствором kmno4

Вопрос 13 Алканы и циклоалканы

1.Гомологом пентана является

1) С6Н6 2) С5Н10 3) С4Н8 4) С4Н10

2. Для вещества состава С3Н8 характерно(а):

1) существование структурных изомеров 2) одинарная связь между атомами углерода

3) sp2-гибридизация орбиталей атомов углерода4) наличие р-связи между атомами углерода

3. Метан может взаимодействовать с

1) хлором (на свету) 2) соляной кислотой 3) раствором KMnO4 4) раствором KOH

4. Изомером метилциклопропана является

1) бутан 2) бутен 3) бутин 4) бутадиен

5. Пентан взаимодействует с

1) хлором на свету 2) раствором KMnO4 3) бромной водой 4) раствором KОН

6. Для циклогексана справедливы утверждения:

1) при нагревании с катализатором образует толуол

2) реакция гидрирования протекает довольно легко

3) взаимодействует с бромом

4) все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации

5) является изомером гексана

6) молекула не является плоской

7. Циклопропан является структурным изомером

1) пропина 2) пропана 3) пропена 4) пропадиена

8. Этан может вступать в реакции

1) замещения 2) присоединения 3) изомеризации

4) разложения 5) горения 6) полимеризации

9. Бутан может вступать в реакции

1) замещения 2) присоединения 3) изомеризации

4) полимеризации 5) горения 6) этерификации

10. Для алканов характерны реакции

1) присоединения 2) замещения 3) полимеризации 4) этерификации

11. Верны ли следующие суждения о свойствах углеводородов?

А. Для предельных углеводородов основным типом реакций являются реакции присоединения.

Б. Метан реагирует с азотной кислотой.

1) верно только А 2) верно только Б 3) верны оба суждения 4) оба суждения неверны

12. Для пропаналя характерна(-о):

1) sp-гибридизация атомов углерода 2) взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) 3) изменение окраски индикатора 4) взаимодействие с карбоновыми кислотами

5) восстановительные свойства 6) взаимодействие с водой

13. Циклогексан превращается в бензол в результате реакции

1) замещения 2) дегидратации 3) гидратации 4) дегидрирования

14. Бутан взаимодействует с

1) бромом 2) водородом 3) хлороводородом 4) оксидом меди(II)

15. В результате хлорирования метана образуется:

1) водород 2) хлороводород 3) пропен

4) хлорметан 5) дихлорметан 6) этилен

16. В отличие от пропана, циклопропан вступает в реакцию

1) дегидрирования 2) гидрирования 3) горения в кислороде 4) этерификации

17. Для циклоалканов нехарактерна изомерия

1) углеродного скелета 2) межклассовая изомерия

3) положения заместителей 4) положения кратной связи

18. Бутан не вступает в реакции

1) разложения 2) замещения 3) изомеризации 4) полимеризации

19. Гексан взаимодействует с

1) хлором на свету 2) раствором KMnO4 3) бромной водой 4) аммиачным раствором Ag2O

20. Реакция бромирования метана

1) протекает по радикальному механизму2) является каталитической

3) приводит к образованию только одного продукта – дибромметана

4) начинается с разрыва связи в молекуле брома5) осуществляется по стадиям

6) начинается с разрыва С–Н-связи в молекуле метана

21. С пентаном могут взаимодействовать

1) кислород 2) бром 3) перманганат калия

4) вода 5) азотная кислота 6) хлороводород

22. Пропан взаимодействует с

1) Н2 2) Cl2 3) NaOH 4) KMnO4(р-р)

23. Изобутан взаимодействует с

1) аммиачным раствором Ag2O 2) бромной водой

3) раствором перманганата калия 4) бромом при освещении

24. И пропан, и циклопропан реагируют с

1) водородом 2) хлором 3) хлороводородом 4) водой

25. Какой вид изомерии не может быть у циклопарафинов?

1) положения двойной связи 2) углеродного скелета

3) пространственной 4) межклассовой

26. Изомером 2-метилпропана является вещество, структурная формула которого

Задачи для практики

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения пентана.

пентен-2 с водородом
$C_5H_<11>Cl$ с Na
$C_5H_<11>COONa$ с NaOH
циклопентан с хлороводородом
$C_5H_<11>Cl$ с KOH

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

1) Водород присоединяется по месту разрыва π-связи.
3) Реакция Дюма, использующаяся для получения алканов.

Из предложенного перечня выберите две реакции, в каждой из которых образуется ацетилен.

$CH_4 →↖<1500 °C>$
$CH_4 →↖<1000 °C>$
$CH_4 →↙↖<700 °C>$
$CaC_2 + H_2O →$
$CH_2=CH_2 + H_2 →↙↖$

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Ацетилен образуется при пиролизе метана при температуре 1500оС, а также в реакции карбида кальция с водой: $СаС_2 + Н_2О = НС≡СН + Са(ОН)_2$

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые использовались для получения каучука, формула которого

винилхлорид
дивинил
изопрен
стирол
2-хлорбутадиен-1,3

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ищем самые схожие по строению вещества, а это дивинил, дающий цепочку из 4 атомов углерода и стирол, кольцо и еще два атома.

Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, при взаимодействии каждого из которых с раствором перманганата калия будет наблюдаться изменение окраски раствора.

ацетилен, п-ксилол, пропилен
хлорэтан, пропан, бензол
циклопентан, этилен, ацетилен
этан, этилен, ацетилен
пропилбензол, дивинил, пропин

Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.

Раствор перманганата калия $KMnO_4$ способен окислять спирты, альдегиды, непредельные углеводороды (алкены, алкины, диены) и их производные, боковые цепи ароматических углеводородов.

1) Ацетилен CH≡CH, пропилен $CH_3–CH=CH_2$ — непредельные углеводороды, должны обесцвечивать раствор перманганата калия; п-ксилол $C_6H_4(CH_3)_2$ окисляется раствором перманганата калия до терефталевой кислоты.

Вывод: все вещества удовлетворяют условию.

2) Хлорэтан $C_2H_5Cl$ — хлорпроизводное алкана, устойчив по отношению к раствору $KMnO_4$.

Вывод: не удовлетворяет условию задания.

3) Циклопентан $C_5H_<10>$ — циклический предельный углеводород, с раствором $KMnO_4$ не взаимодействует.

Вывод: не удовлетворяет условию задания.

4) Этан $C_2H_6$ — предельный углеводород, с раствором $KMnO_4$ не взаимодействует.

Вывод: не удовлетворяет условию задания.

5) Пропилбензол $C_6H_5CH_2CH_2CH_3$ — гомолог бензола, окисляется раствором $KMnO_4$ с образованием бензойной кислоты $C_6H_5COOH$.

1,3-Бутадиен (дивинил) — непредельный углеводород класса диенов, окисляется раствором $KMnO_4$. Пропин $CH≡C–CH_3$ — непредельный углеводород, окисляется раствором $KMnO_4$.

Вывод: все вещества удовлетворяют условию задания.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с бромоводородом.

метан
полиэтилен
бензол
изобутилен
циклопропан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

С бромоводородом могут реагировать вещества, в молекулах которых имеются кратные углерод-углеродные связи (C=C и C≡C), циклические углеводороды с напряжёнными циклами (циклопропан и циклобутан) и соли более слабых кислот.

1) Метан $CH_4$ — предельный углеводород, все связи одинарные, в реакции присоединения не вступает.

Вывод: ответ неверный.

2) Полиэтилен $(–CH_2–CH_2–)_n$ — высокомолекулярное вещество, в молекулах которого кратные связи отсутствуют.

Вывод: ответ неверный.

3) Бензол $C_6H_6$ — ароматический углеводород, в молекулах отсутствуют кратные связи, бромоводород присоединять не может.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить гидратацией алкина.

бензол
изопрен
этаналь
ацетон
каучук

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

При гидратации алкинов (в реакции Кучерова) из ацетилена образуется альдегид этаналь, а из алкинов с более длинной углеродной цепочкой - кетоны, так из пропина получается пропанон, также называемый ацетоном.

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения пентана.

пентен-2 с водородом
$C_5H_<11>Cl$ с $Na$
$C_5H_<11>COONa$ с $NaOH$
циклопентан с хлороводородом
$C_5H_<11>Cl$ с $KOH$

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

1) При гидрировании пентена-2 образуется пентан.

2) Между хлорпентаном и натрием протекает реакция Вюрца - образуется декан.

3) Между натриевой солью карбоновой кислоты и гидроксидом натрия протекает реакция декарбоксилирования (реакция Дюма), продуктом которой является пентан.

4) При гидрогалогенировании циклопентана образуется хлорпентан.

5) В реакциях хлорпроизводных алканов с щелочами образуются алкены или спирты.

Таким образом, пентан образуется в реакции 1 и 3.

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые, в отличие от бутана, может вступать циклобутан.

гидрирование
горение
этерификация
гидрогалогенирование
дегидрирование

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Циклобутан, в отличие от бутана, является циклическим углеводородом, а значит может подвергаться гидрированию, образуя бутан, а также гидрогалогенированию, получится 1-хлорбутан.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут преимущественно образовываться при действии спиртового и водного растворов гидроксида калия на 2-бромбутан.

бутен-1
бутен-2
циклобутан
бутиловый спирт
бутанол-2

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Взаимодействие 2-бромбутана $CH_3-CHBr-CH_2-CH_3$ c водным раствором КОН атом брома меняется на гидроксильную группу - образуется бутанол-2 (реакция идёт по ионному механизму). Если используется спиртовой раствор, то реакция идёт по радикальному механизму, образуется бутен-2 (работает правило Зайцева).

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может взаимодействовать натрий.

этилен
этан
хлорэтан
ацетилен
полиэтилен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Натрий может реагировать с галогенпроизводными, а также с алкинами, у которых тройная связь находится у конца цепочки.

Из предложенного перечня выберите два ряда, каждое вещество которых взаимодействует с пропеном.

$H_2, KOH, H_2O$
$H_2O, H_2O_2, I_2$
$H_2, O_2, CH_4$
$HBr, NaMnO_4, Cl_2$
$C_2H_6, H_2O, HBr$

Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.

Пропен $СН_3-СН=СН_2$ - алкен, вступает в реакции присоединения по двойной связи с галогенами, водородом, галогенводородами, водой. Проходят реакции замещения по sp3 гибридным атомам углерода (фрагмент СH3-) - с галогенами, также окисляется сильными окислителями, например перманганатом или пероксидом водорода. Под номером 2 даны вода, перекись водорода и йод, под номером 4 - бромоводород, перманганат натрия и хлор.

Из предложенного перечня выберите два типа реакций, в каждую из которых вступают как н-гептан, так и метилциклогексан.

дегидрирование
замещение атома водорода на гидроксогруппу
присоединение галогеноводородов
замещение с галогеноводородами
риформинг

Запишите в поле ответа номера выбранных типов реакций.

Перед нами алкан и циклоалкан, они оба могут вступать в риформинг, потому что входят в состав нефти. Также все алканы и циклоалканы вступают в реакцию дегидрирования.

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения соответственно циклобутана и циклопропана.

дегидрирование бутана
взаимодействие 1,4-дихлорбутана с цинком
нагревание бутанола-1 с концентрированной H₂SO₄
нагревание 1,4-дибромбутана и 1,3-дибромпропана со спиртовым раствором NaOH
нагревание 1,3-дибромпропана с цинком

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Взаимодействие 1,4-дихлорбутана с цинком – метод получения циклоалканов дегалогенированием 1,4-дигалогенпроизводных. В данной реакции цинк присоединит к себе хлор, а углеродная цепь свернется в цкил, образовав циклобутан. Аналогичная реакция под номером 5 - нагревание 1,3-дибромпропана с цинком – является способом получения циклопропана.

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует аммиачный раствор оксида серебра.

бутин-2
бутен-2
бутин-1
бутен-1
ацетилен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Это реактив Толленса, он реагирует только с терминальными алкинами.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые преимущественно образуются при присоединении бромоводорода к метилпропену и 2-метилбутену-1 соответственно.

2-бром-2-метилпропан
1-бром-2-метилпропан
2-бром-2-метилбутан
1-бром-2-метилбутан
1,2-дибром-2-метилбутан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

При присоединении бромоводорода к метилпропену $(СН_3)_2С=СН_2$, по правилу Марковникова, водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода - крайнему, а бром - к центральному. Продукт реакции - 2-бром-2-метилпропан.

При присоединении бромоводорода к 2-метилбутену-1 $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$ действует то же правило, водород присоединяется к первому углероду, так как с ним соединено больше водорода, а бром - ко второму. Получается 2-бром-2-метилбутан.

Верный ответ: 25.

Метан, как и все органические вещества, вступает в реакцию горения. Для метана (алкан, предельный углеводород) характерны реакции замещения.

Метан предельный углеводород, поэтому не подвергается гидрированию (3), не вступает в реакцию с KMnO₄, не обладает кислотными свойствами и, соответственно, не реагирует с KOH.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 891.

Верный ответ: 45.

Толуол не проявляет основных свойств, поэтому не вступает в реакцию с уксусной кислотой.
Для толуола характерны реакции замещения (с хлором), алкилирования (с пропеном).

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 892.

Верный ответ: 23.

Циклогексан не проявляет кислотных свойств, поэтому не вступает в реакцию с основанием - гидроксидом калия (1). Также он не проявляет основных свойств, не реагирует с серной кислотой (4). Реакции присоединения (с водой) для циклогексана не характерны.
Для циклогексана характерны реакции замещения (с бромом), горения.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 893.

Верный ответ: 14.

В отличие от бутана, циклобутан способен вступать в реакции присоединения. Реакции окисления, замещения и дегидрирования характерны и для бутана, и для циклобутана.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 894.

Верный ответ: 24

Этилен и ацетилен - непредельные углеводороды, которые способны вступать в реакции с водородом и хлорной водой (хлороводородом).
В реакцию с аммиачным раствором Ag₂O вступает только ацетилен. С оксидом углерода (IV) и оксидом калия не реагирует ни этилен, ни ацетилен.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 895.

Верный ответ: 14.

С водородом вступают в реакцию непредельные углеводороды, которыми в приведенном списке являются циклопропан и пропен.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 896.

Верный ответ: 35

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 897.

Верный ответ: 24.

Углеводороды, обозначенные под цифрами 1,3,5 являются предельными, не вступают в реакции присоединения в отличие от непредельных углеводородов под цифрами 2,4.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 898.

Верный ответ: 35.

Обесцвечивают раствор перманганата калия непредельные углеводороды (3,5). Пентан относится к предельным углеводородам, обесцвечивание раствора перманганата калия для него не характерно.

Бензол и толуол, хоть и являются непредельными углеводородами, не обесцвечивают раствор KMnO₄, так как их циклы устойчивы (они ароматические углеводороды!).

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 899.

Верный ответ: 14.

Из перечисленных соединений обесцвечивают бромную воду при обычных условиях фенол (качественная реакция) и стирол (в радикале имеется двойная связь).

Бензол, толуол, циклогексан - устойчивые циклы, которые не обесцвечивают бромную воду в обычных условиях.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 900.

Данный тест является интеллектуальной собственностью Беллевича Юрия Сергеевича. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов теста и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты при нагревании будет наблюдаться изменение окраски раствора.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 35

Алканы, а также циклоалканы не реагируют с водными растворами даже сильных окислителей, таких как, например, перманганат калия KMnO₄ и дихромат калия K₂Cr₂O₇. Таким образом, отпадают варианты 1 и 4 – при добавлении циклогексана или пропана к водному раствору перманганата калия изменение окраски не произойдет.

Среди углеводородов гомологического ряда бензола пассивен к действию водных растворов окислителей только бензол, все остальные гомологи окисляются в зависимости от среды либо до карбоновых кислот, либо до соответствующих им солей. Таким образом, отпадает вариант 2 (бензол).

Правильные ответы – 3 (толуол) и 5 (пропилен). Оба вещества обесцвечивают фиолетовый раствор перманганата калия.

Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию может быть получен метан.

1) карбид кальция

2) формиат натрия

3) ацетат натрия

4) карбид алюминия

5) карбид кремния

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 34

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует и пропилен, и циклопропан.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 24

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует пропан.

2) металлический натрий

5) раствор перманганата калия при комнатной температуре

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 13

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которых проявляется сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов.

1. C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂
2. C₆H₆ + C₂H₄ → C₆H₅-C₂H₅
3. C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr
4. C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆
5. C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Ответ: 35

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждый из которых взаимодействуют и гексан, и бензол.

3) раствор перманганата калия

4) азотная кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 24

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждый из которых взаимодействует как с ацетиленом, так и с толуолом.

1. KMnO₄ (H + )
2. N₂
3. HCl
4. Cl₂ (H₂O)
5. H₂

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 15

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна реакция гидрирования.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 13

Из предложенного перечня выберите две реакции, в каждую из которых, в отличие от бензола, вступает толуол.

1) горение на воздухе

2) реакция с раствором KMnO₄

3) реакция гидрирования

4) реакция с бромом в присутствии катализатора

5) реакция с бромом на свету

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Ответ: 25

Из предложенного перечня выберите два алкена, каждый из которых реагирует с водой в соответствии с правилом Марковникова.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 13

Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить ацетилен.

3) ацетат натрия

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые с хлором вступают только в реакцию замещения.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 23

Из предложенного перечня выберите две реакции, в результате которых можно получить этилен.

1) гидролиз ацетилена

2) дегидратация ацетальдегида

3) гидрирование этина

4) термическое разложение ацетилена

5) дегидратация этанола

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Ответ: 35

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с бромоводородом.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 45

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию присоединения с хлором.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 34

Из предложенного перечня выберите два вещества, 1 моль которых присоединяет наибольшее количество водорода.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не могут вступать в реакцию дегидрирования.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 13

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию полимеризации.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 25

Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить пропилен.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 15

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают с бензолом в реакцию замещения.

3) азотная кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 35

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с хлором протекает реакция замещения.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 13

Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 13

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водородом в присутствии катализатора образуется пропан.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 15

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклогексан.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 24

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 25

Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 35

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, каждое из которых реагирует с раствором перманганата калия.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

разложения,
замещения,
окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения.

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование.

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование алканов.

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO₂.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

2. Реакции разложения.

2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана .

При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

2.3. Крекинг.

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Реакции окисления алканов.

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение.

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление.

Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

4. Изомеризация алканов.

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Читайте также: