Как гексан взаимодействуют с хлором

Гексан — органическое вещество, линейный насыщенный углеводород
с химической формулой C6H14. Относится к классу алканов, иначе парафинов, алифатических углеводородов. Данный тип химических соединений характеризуется насыщенностью атомами водорода (их в молекуле максимально возможное количество) и простыми связями. Атом углерода соединен с четырьмя атомами водорода как верхний узел в тетраэдре. Между собой атомы углерода соединены неполярной связью. Оба типа связи С—С и С—Н отличаются достаточной прочностью, что обеспечивает низкую химическую активность гексана. По расположению структуры атомов углерода в пространстве у гексана различают пять изомеров.

При создании определенных условий давления и температуры гексан взаимодействует со слабым раствором азотной кислоты, вступает в реакции галогенирования, сульфохлорирования. Окисляется кислородом с получением гидропероксида; горит с выделением большого количества тепла. Окислением в присутствии катализаторов можно получить спирт, альдегид, карбоновую кислоту. Методом риформинга в присутствии катализатора из гексана получают его изомеры и бензол.

Гексан представляет собой прозрачную подвижную летучую жидкость, с несильным запахом. Жидкось огнеопасна и взрывоопасна. Не растворяется в воде, но хорошо смешивается с органическими растворителями: хлороформом, этанолом, метанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром.

Гексан получают из бензиновых фракций первой перегонки нефти и конденсатов сопутствующих газов.
Изомеры гексана выделяют из бензинов, полученных алкилированием или каталитическим крекингом; гидрокрекингом из газойлей (тяжелых фракций нефти), а также из гудронов после удаления твердых составляющих.

Гексан оказывает раздражающее воздействие на кожу; при внутреннем потреблении повреждает легкие; при вдыхании действует как наркотическое вещество, вызывая сонливость, головокружение, поражение периферической нервной системы и онемение ног, угнетение ЦНС. Пары гексана вызывают раздражение слизистой глаз.

При регулярном вдыхании паров гексана возникает хроническое отравление, приводящее к серьезным заболеваниям нервной системы, которые проявляются понижением чувствительности ног, быстрой утомляемостью, снижением мышечного тонуса, головными болями и даже параличом конечностей.

Гексан огне- и взрывоопасен. Работать с ним допускается только в помещениях с хорошей вентиляцией или в вытяжном шкафу, с соблюдением правил пожарной безопасности, с использованием всех средств защиты, включая противогазы с автономным запасом воздуха.

Транспортировка гексана должна производиться в герметичной таре со специальной информационной маркировкой, отдельно от легковоспламеняющихся веществ. Хранение — в помещении с вентиляцией, защищенном от света, сухом и прохладном.

— Нейтральный растворитель лакокрасочных материалов, клеев для мебели и обуви,
адгезивов.
— Производство бензина и добавок к бензину (изомеров гексана) для улучшения его свойств.
— Сырье для производства бензола, синтетических резин, полиолефинов.
— В химической индустрии для фракционной очистки веществ.
— В качестве промышленного средства для обезжиривания и очистки.
— Для экстракционной очистки растительных масел в пищепроме.
— В лабораторной практике — для анализа качества воды, лекарственных средств, продуктов питания, продуктов нефтепереработки. Используется в сложных и точных исследованиях (флюориметрия, УФ-спектроскопия, газохроматография). Неполярный растворитель в химических реакциях.
— В качестве индикаторной жидкости в термометрах с диапазоном минусовых значений.
— Гексан отличный растворитель парафиновых пробок при добыче нефти.
— В электронной, шинной промышленности.

Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

разложения,
замещения,
окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения.

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование.

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование алканов.

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO₂.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

2. Реакции разложения.

2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана .

При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

2.3. Крекинг.

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Реакции окисления алканов.

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение.

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление.

Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

4. Изомеризация алканов.

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты при нагревании будет наблюдаться изменение окраски раствора.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 35

Алканы, а также циклоалканы не реагируют с водными растворами даже сильных окислителей, таких как, например, перманганат калия KMnO₄ и дихромат калия K₂Cr₂O₇. Таким образом, отпадают варианты 1 и 4 – при добавлении циклогексана или пропана к водному раствору перманганата калия изменение окраски не произойдет.

Среди углеводородов гомологического ряда бензола пассивен к действию водных растворов окислителей только бензол, все остальные гомологи окисляются в зависимости от среды либо до карбоновых кислот, либо до соответствующих им солей. Таким образом, отпадает вариант 2 (бензол).

Правильные ответы – 3 (толуол) и 5 (пропилен). Оба вещества обесцвечивают фиолетовый раствор перманганата калия.

Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию может быть получен метан.

1) карбид кальция

2) формиат натрия

3) ацетат натрия

4) карбид алюминия

5) карбид кремния

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 34

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует и пропилен, и циклопропан.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 24

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует пропан.

2) металлический натрий

5) раствор перманганата калия при комнатной температуре

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 13

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которых проявляется сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов.

1. C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂
2. C₆H₆ + C₂H₄ → C₆H₅-C₂H₅
3. C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr
4. C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆
5. C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Ответ: 35

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждый из которых взаимодействуют и гексан, и бензол.

3) раствор перманганата калия

4) азотная кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 24

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждый из которых взаимодействует как с ацетиленом, так и с толуолом.

1. KMnO₄ (H + )
2. N₂
3. HCl
4. Cl₂ (H₂O)
5. H₂

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 15

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна реакция гидрирования.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 13

Из предложенного перечня выберите две реакции, в каждую из которых, в отличие от бензола, вступает толуол.

1) горение на воздухе

2) реакция с раствором KMnO₄

3) реакция гидрирования

4) реакция с бромом в присутствии катализатора

5) реакция с бромом на свету

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Ответ: 25

Из предложенного перечня выберите два алкена, каждый из которых реагирует с водой в соответствии с правилом Марковникова.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 13

Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить ацетилен.

3) ацетат натрия

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые с хлором вступают только в реакцию замещения.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 23

Из предложенного перечня выберите две реакции, в результате которых можно получить этилен.

1) гидролиз ацетилена

2) дегидратация ацетальдегида

3) гидрирование этина

4) термическое разложение ацетилена

5) дегидратация этанола

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Ответ: 35

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с бромоводородом.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 45

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию присоединения с хлором.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 34

Из предложенного перечня выберите два вещества, 1 моль которых присоединяет наибольшее количество водорода.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не могут вступать в реакцию дегидрирования.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 13

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию полимеризации.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 25

Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить пропилен.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 15

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают с бензолом в реакцию замещения.

3) азотная кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 35

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с хлором протекает реакция замещения.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 13

Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 13

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водородом в присутствии катализатора образуется пропан.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 15

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклогексан.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 24

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 25

Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ: 35

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, каждое из которых реагирует с раствором перманганата калия.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) - циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их гомологического ряда - C_nH_2n.

Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки "цикло-" к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.

Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.

Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

В промышленности циклоалканы получают несколькими способами:

Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.

При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.

В лабораторных условиях циклоалканы можно получить реакцией дегалогенирования дигалогеналканов.

Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.

Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования.

Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.

У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.

В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.

При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов - гомологи бензола.

В ходе нагревания с катализатором - AlCl₃ циклоалканы образуют изомеры.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Пройдите тест для закрепления знаний

Реакция присоединения характерна для циклопропана, цикл которого неустойчив и легко рвется.

Межклассовыми изомерами циклоалканов являются алкены.

Тип гибридизации атомов углерода у циклоалканов (как и у алканов) - sp 3 .

В результате гидрирования бензола можно получить циклогексан.

Циклогексан не вступает в реакцию присоединения, этой прочный устойчивый цикл.

Задачи для практики

Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	УСЛОВИЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) циклопропан → 1,3-дихлорпропан Б) пропен → 1,2-дихлорпропан В) пропан → 2-хлорпропан Г) бензол → хлорбензол	1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор $FeCl_3$ 3) конц. $H_2SO_4$, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор $Al_2O_3$

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Хлорирование алкенов (разрыв двойной связи и присоединение атомов хлора) и хлорирование циклоалканов (разрыв цикла и присоединение атомов хлора) происходит не по радикальному механизму, а потому не требует жёстких условий - реакция идёт при обычных условиях.
Хлорирование алканов (замещение атомов водорода на хлор) идёт по радикальному механизму, для реакции необходимы жёсткие условия, такие как ультрафиолетовое облучение.
При галогенировании бензола применяют катализатор - соль соответствующего галогена, в частности хлорид железа 3.

Установите соответствие между реагирующими веществами и характеристикой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИИ
А) $CH_4 + Cl_2 →$ Б) $CH_3–C≡CH + [Ag(NH_3)_2]OH →$ В) Г) $C_4H_6 →↖$	1) ионная полимеризация 2) радикальное замещение 3) реакция обмена 4) электрофильное замещение 5) каталитическое дегидрирование 6) радикальная полимеризация

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) В реакции происходит радикальное замещение атома H на атом хлора.

Б) Реакция алкина и реактива Толленса, протекает обмен с образованием аммиака.

В) Галогенирование бензола – реакция электрофильного замещения, реакция ароматического углеводорода и хлор.

Г) Реакция радикальной полимеризации, в которой инициатором является натрий.

Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропан Б) изобутан В) циклобутан Г) циклогексан	1) 2) 3) $ClCH_2–(CH_2)_2–CH_2Cl$ 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Чтобы понять, какое вещество образуется, нужно заменить один водород на атоме C с меньшим количеством водорода. В случае циклов: если цикл неустойчив (до 5), то разрывается одна из связей, а хлор идет на 2 образовавшиеся, если устойчив, то на любой из атомов вместо водорода.

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина Б) гидратация этилена В) гидратация бутина-1 Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)	1) 2) $CH_3–CH_2OH$ 3) 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При гидратации этина сначала образуется виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б) Этилен имеет только двойную связь, поэтому просто образуется этиловый спирт.

В) Снова тройная связь, сначала образуется спирт, а затем образуется метилэтилкетон, потому что атом O остается не на краю цепочки.

Г) Окисление алкена в жёстких условиях, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3–CH=CH_2$ Б) $CH_3–C≡C–CH_3$ В) CH≡CH Г) $C_6H_5C_2H_5$	1) этанол 2) этаналь 3) изопропиловый спирт 4) бензиловый спирт 5) метилэтилкетон 6) не взаимодействует

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

С водой способны взаимодействовать алкены и алкины - протекает реакция гидратации, в ходе которой кратная связь разрывается, а на освободившиеся валентности углерода присоединяются водород и гидроксогруппа, причём водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. В случае алкинов получающиеся крайне неустойчивые спирты, в которых две группы -ОН присоединены к одному атому углерода, сразу же пререгруппировываются, образуя кетоны (из большинства спиртов) или этаналь - из ацетилена (реакция Кучерова). Таким образом, из пропена образуется изопропиловый спирт $СН_3-СН(ОН)-СН_3$, из бутина-2 - метилэтилкетон $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$, из ацетилена - этаналь, этилбензол не гидратируется.

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$ Б) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$ В) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$ Г) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$	1) м-хлортолуол 2) гексахлоран 3) хлорбензол 4) п-хлортолуол 5) фенилхлорметан 6) гексахлорбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При хлорировании бензола в присутствии катализатора хлорида алюминия образуется хлорбензол.

Б) При хлорировании толуола (метилбензола) в присутствии катализатора хлорида алюминия хлор замещает водород бензольного кольца, метильный радикал является ориентантом первого порядка, поэтому замещение происходит в параположении, образуется п-хлортолуол.

В) При хлорировании толуола на свету хлор замещает водород метильного радикала (реакция идёт по радикальному механизму), образуется фенилхлорметан $С_6Н_5СН_2Cl$.

Г) Хлорирование бензола на свету запускает реакцию по радикальному механизму, бензольное кольцо разрушается, образуется гексахлоран $(СHCl)_6$.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропен Б) пропин В) бензол Г) пропан	1) фенол 2) не взаимодействуют 3) пропанол-1 4) ацетон 5) пропанол-2

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Составляем уравнения реакций гидратации. Присоединение воды к непредельным углеводородам происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее богатому водородом атому углерода, участвующему в образовании кратной связи.

А) $CH_3–CH=CH_2 + HOH → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ А — 5)

Б) $CH_3–C≡CH + H_2O → CH_3–CO–CH_3$ (ответ Б — 4)

В) $C_6H_6 + H_2O ≠$ (ответ В — 2)

Г) $CH_3CH_2CH_3 + H_2O ≠$ (ответ Г — 2)

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина Б) гидратация этилена В) гидратация бутина-1 Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)	1) 2) $CH_3–CH_2OH$ 3) 4) 5) 6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: При гидратации этина сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б: Этилен имеет только двойную связь, поэтому образуется сразу этиловый спирт.

В: Снова тройная связь, сначала образуется неустойчивый непредельный спирт, а затем образуется метилэтилкетон (присоединение по правилу Морковникова).

Г: Окисление алкена в кислой среде, режется двойная связь, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком хлороводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А) пропен Б) пропан В) 2-метилпропен Г) пропин	1) 2-хлорпропан 2) 2-метил-2-хлорпропан 3) 1-метил-2-хлорпропан 4) не взаимодействует 5) 2,2-дихлорпропан 6) 1,2-дихлорпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

В реакциях присоединения хлороводорода к алкенам и алкинам действует правило Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а хлор - к наименее гидрогенизированному. Продукт гидрогалогенирования пропена $СН_3-СН=СН_2$ - 2-хлорпропан $СН_3-СCl- СН_3$, 2-метилпропена $СН_3-С(СН_3)=СН_2$ - 2-метил-2-хлорпропан $СН_3-С(СН_3)Cl-СН_3$, пропина $СН_3-С≡СН$ - 2,2- дихлорпропан $СН_3-CCl_2-CH_3$ (алкины присоединяют две молекулы хлороводорода). Пропан, как и все алканы, не взаимодействует с хлороводородом.

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором при освещении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 2-метилбутан Б) циклогексан В) бензол Г) этилбензол	1) хлорциклогексан 2) гексахлоран 3) 2-метил-2-хлорбутан 4) 2-метил-3-хлорбутан 5) 1-фенил-1-хлорэтан 6) 2-хлорэтилбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: Хлору проще присоединиться к третичному углероду, чем ко вторичному или первичному, поэтому он цепляется на тот атом углерода, где находится метил, получается 2-метил-2-хлорбутан.

Б: Из циклогексана получится хлорциклогексан.

В: В бензоле при хлорировании разрушается ароматическая система и образуется гексахлоран.

Г: Хлор присоединится к вторичному атому углерода, а не к первичному, поэтому получится 1-фенил-1-хлорэтан.

Установите соответствие между преимущественно образующимся продуктом реакции и веществом, которое взаимодействовало со спиртовым раствором гидроксида калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО
А) 2-метилпропен Б) пентен-2 В) пентин-2 Г) пентен-1	1) 1-бромпентан 2) 3-бромпентан 3) 1-бром-2-метилпропан 4) 1,2-дибром-2-метилпропан 5) 2,2-дибромпентан 6) 1,3-дибромпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При взаимодействии галогеналканов со спиртовым раствором гидроксида калия образуются алкины или алкены - от галогеналкана отщепляется галоген и водород, причём водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, соседствующего с несущим галоген атомом углерода. Алкины образуются при отщеплении двух атомов галогена от одного атома углерода.

А) 2-метилпропен $СН_2=С(СН_3)-СН_3$ образуется из 1-бром-2-метилпропана $СН_2Br-СН(СН_3)-СН_3$

Б) Пентен-2 $СН_3-СН=СН-СН_2-СН_3$ образуется из 3-бромпентана $СН_3-СН_2-СНBr-СН_2-СН_3$

В) Пентин-2 $СН_3-С≡С-СН_2-СН_3$ образуется из 2,2-дибромпентана $СН_3-СBr_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Г) Пентен-1 $СН_2=СН-СН_2-СН_2-СН_3$ образуется из 1-бромпентана $СН_2Br-СН_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их дегалогенирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1,4-дибромбутан Б) 1,2-дибромбутан В) 2,3-дибромбутан Г) 1,3-дибромбутан	1) циклобутан 2) бутен-2 3) бутен-1 4) бутан 5) бутин-2 6) метилциклопропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При дегалогенировании галогенпроизводных алканов образуются непредельные или цикличиеские соединения - алкены, алкины или циклоалканы. Освобождённые после отщепления галогенов валентности углерода образуют новые связи, положение которых зависит от положения галогена в исходном веществе. Дегалогенирование 1,4-дибромбутана $BrH_2C-CH_2-CH_2-CH_2Br$ даст циклобутан, так как атомы брома находятся на крайних атомах углерода. При дегалогенировании 1,2-дибромбутана образуется бутен-1, 2,3-дибромбутана - бутен-2, 1,3-дибромбутана - метилциклопропан (связи образуются между первым и третьим атомом углерода). Алкины образуются, если в исходные галогенпроизводные атомы галогенов присоединены к одному атому углерода.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ	УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) бензол → хлорбензол Б) толуол → фенилхлорметан В) бензол → гексахлоран Г) толуол → о-хлортолуол	1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор FeCl₃ 3) конц. H₂SO₄, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор Al₂O₃

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При галогенировании аренов с целью заместить водород бензольного кольца на галоген в качестве катализатора применяют бескислородную соль используемого галогена, в данном случае - хлорид железа(III) $FeCl_3$.

Б) Галогенирование алканов, в том числе в составе радикалов аренов, как в случае с толуолом (метилбензолом), требует жёстких условий - ультрафиолетового облучения.

В) Чтобы разрушить устойчивое бензольное кольцо хлорированием и получить хлорпроизводное циклоалкана (гексахлоран C₆H₆Cl₆), необходимо ультрафиолетовое облучение.

Г) В о-хлортолуоле атом хлора присоединён не к метильному радикалу, как в фенилхлорметане, а к бензольному кольцу (в орто-положении). Это достигается использованием катализатора - хлорида железа(III) $FeCl_3$.

Читайте также: