Этан и этилен с хлором

17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена

Строение углеводородов: 1) этилен – первый представитель гомологического ряда веществ, в молекулах которых имеется двойная связь между атомами углерода; 2) ближайшие гомологи этилена – пропилен и бутилен; 3) названия углеводородов ряда этилена образуются путем изменения суффикса – ан соответствующего предельного углеводорода на – илен (этилен, пропилен и т. д.).

Особенности систематической (международной) номенклатуры: а) названия этих углеводородов принимают суффикс – ен (этен, пропен, бутен и т. д.); б) гомологи этилена должны отличаться друг от друга по составу молекул на группу атомов СН 2 ; в) в молекуле каждого непредельного углеводорода при образовании двойной связи на два атома водорода меньше, чем в молекуле соответствующего предельного углеводорода; г) состав углеводородов ряда этилена (этена) выражается формулой С n Н 2n ; д) непредельные углеводороды могут образовывать радикалы.

Реакция присоединения, характерная для всех алкенов:

1. Присоединение водорода.

Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия – при комнатной температуре.

Реакция гидрирования, или гидрогенизация, – это присоединение водорода к веществу.

При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.

2. Присоединение галогенов.

Реакция протекает при обычных условиях.

Дихлорэтан – это жидкость, которая хорошо растворяет органические вещества.

Реакция присоединения брома служит качественной реакцией на непредельные углеводороды.

3. Присоединение галогеноводородов.

Галогенопроизводные углеводороды можно получить двумя путями:

1) присоединение к этилену хлороводорода;

2) замещение водорода в этане на хлор.

4. Присоединение воды.

Реакция протекает в присутствии катализатора – серной кислоты.

Сначала происходит присоединение серной кислоты к этилену по месту разрыва двойной связи с образованием этилсерной кислоты.

Затем этилсерная кислота при взаимодействии с водой образует спирт и кислоту.

Реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, которые содержатся в газах крекинга нефти (попутных газах), а также в коксовых газах.

Важным химическим свойством этилена и его гомологов является способность легко окисляться при обычной температуре.

При этом окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двойной связью.

Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углерода и воды: С 2 Н 4 + 3O 2 → 2СO 2 + 2Н 2 О.

18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова

Химические свойства: 1) для этилена характерна горючесть; 2) в отличие от метана, этилен горит светящимся пламенем, что обусловливается повышенным содержанием в нем углерода; 3) углерод, который образуется при распаде молекул этилена от нагревания, сгорает не сразу; 4) если пропускать этилен в раствор перманганата калия, то фиолетовый раствор быстро обесцвечивается; 5) если пропускать этилен и метан в сосуды с бромной водой (водный раствор брома), то от этилена красно-бурый бром быстро обесцвечивается; 6) метан на бромную воду не действует; 7) этилен оказывается более реакционным веществом, чем предельные углеводороды; 8) при реакции этилена с бромом образуется бесцветная жидкость дибромэтан, происходит присоединение молекул брома к молекулам этилена; 9) присоединение атомов брома идет за счет двойной связи, которая при этом превращается в простую связь. Легко присоединяют бром и другие непредельные углеводороды. Раствор перманганата калия и бромная вода являются реактивами на непредельные углеводороды; 10) по двойной связи к непредельным углеводородам в присутствии катализатора (платины, никеля) может присоединяться водород.

В результате этой реакции происходит насыщение атомов углерода водородными атомами до предела.

Реакции гидрирования – это реакции, в которых происходит присоединение водорода к веществу.

Характерные черты реакции гидрирования: 1) в процессе гидрирования атомы углерода при двойной связи из состояния sр-гибридизации переходят в состояние sр-гибридизации; 2) изменяется пространственное строение молекулы; 3) из плоской молекулы этилена при гидрировании образуется объемная молекула этана.

Правило Марковникова.

При ионном присоединении галогеноводорода к двойной углерод-углеродной связи несимметричного алкена водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше водородных атомов, а атом галогена – к тому атому углерода, где их меньше.

Влиянием метильного радикала на двойную связь и обусловливается тот факт, что присоединение идет не произвольно, а в определенном направлении.

Атом углерода смещает в свою сторону электронную плотность связей с атомами водорода и приобретает частичный отрицательный заряд. Электронная плотность связи радикала с соседним атомом углерода смещается в сторону последнего, а это образует смещение весьма подвижного облака π-связи к крайнему атому углерода.

19. Применение и получение этиленовых углеводородов

Применение углеводородов:

1) благодаря высокой химической активности углеводороды ряда этилена являются ценным сырьем для синтеза многих органических веществ;

2) этиленовые углеводороды не используются в качестве горючего;

3) особенно широко этилен используется для получения органических веществ;

4) этилен применяется для получения этилового спирта, полиэтилена. Он ускоряет созревание плодов (помидоров, цитрусовых и др.) при введении небольших количеств его в воздух теплиц. Этилен и его гомологи используются как химическое сырье для синтеза многих органических веществ;

5) при взаимодействии этилена с хлором получается 1,2-дихлорэтан.

Особенности дихлорэтана: а) это летучая, трудновоспламеняющаяся жидкость; б) используется для растворения смол; в) используется для очистки текстильных материалов; г) применяется в сельском хозяйстве для обеззараживания зернохранилищ; д) используется в борьбе с филлоксерой винограда;

6) при присоединении хлороводорода к этилену получается хлорэтан.

Особенности хлорэтана: а) это газ, который легко превращается в жидкость; б) если налить небольшое количество хлорэтана на руку, произойдет быстрое испарение жидкости и сильное местное охлаждение; в) используется в медицине для замораживания; г) используется в медицине для местной анестезии – при легких операциях;

7) присоединение воды к этилену лежит в основе производства этанола (этилового спирта);

8) при полимеризации этилена и пропилена получаются широко применяемые в технике и быту полиэтилен и полипропилен;

9) в практическом применении этилен ускоряет созревание плодов (помидоров, груш, дынь, лимонов и др.);

10) для лучшего хранения плоды транспортируются неспелыми и доводятся до созревания на месте, путем ввода небольшого количества этилена в воздух закрытых хранилищ.

Получение углеводородов:

1) углеводороды ряда этилена химически активны;

2) в промышленности эти углеводороды получаются: а) при переработке нефтепродуктов путем высокотемпературного разложения; б) путем дегидрирования предельных углеводородов. Дегидрирование – это отщепление водорода от предельных углеводородов. Например: а) этан → этилен; б) изобутан → изобутилен. Приставка де– означает отделение чего-либо. Реакция дегидрирования обратима;

3) в лаборатории непредельные углеводороды получаются различными способами, например этилен получается из этилового спирта путем отщепления воды при нагревании с серной кислотой.

20. Реакция полимеризации. Полиэтилен

Особенности реакции полимеризации:

1) полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные;

2) реакции полимеризации особенно характерны для непредельных соединений:

а) из этилена образуется высокомолекулярное вещество – полиэтилен;

б) соединение молекул этилена происходит по месту разрыва двойной связи:

17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена

Реакция присоединения, характерная для всех алкенов:

1. Присоединение водорода.

Реакция гидрирования, или гидрогенизация, – это присоединение водорода к веществу.

При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.

2. Присоединение галогенов.

Реакция протекает при обычных условиях.

Дихлорэтан – это жидкость, которая хорошо растворяет органические вещества.

Реакция присоединения брома служит качественной реакцией на непредельные углеводороды.

3. Присоединение галогеноводородов.

Галогенопроизводные углеводороды можно получить двумя путями:

1) присоединение к этилену хлороводорода;

2) замещение водорода в этане на хлор.

4. Присоединение воды.

Реакция протекает в присутствии катализатора – серной кислоты.

Затем этилсерная кислота при взаимодействии с водой образует спирт и кислоту.

При этом окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двойной связью.

Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углерода и воды: С 2 Н 4 + 3O 2 → 2СO 2 + 2Н 2 О.

18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова

В результате этой реакции происходит насыщение атомов углерода водородными атомами до предела.

Реакции гидрирования – это реакции, в которых происходит присоединение водорода к веществу.

Правило Марковникова.

19. Применение и получение этиленовых углеводородов

Применение углеводородов:

2) этиленовые углеводороды не используются в качестве горючего;

3) особенно широко этилен используется для получения органических веществ;

5) при взаимодействии этилена с хлором получается 1,2-дихлорэтан.

6) при присоединении хлороводорода к этилену получается хлорэтан.

7) присоединение воды к этилену лежит в основе производства этанола (этилового спирта);

9) в практическом применении этилен ускоряет созревание плодов (помидоров, груш, дынь, лимонов и др.);

Получение углеводородов:

1) углеводороды ряда этилена химически активны;

20. Реакция полимеризации. Полиэтилен

Особенности реакции полимеризации:

1) полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные;

2) реакции полимеризации особенно характерны для непредельных соединений:

а) из этилена образуется высокомолекулярное вещество – полиэтилен;

б) соединение молекул этилена происходит по месту разрыва двойной связи:

Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции.

Этилен (этен), C₂H₄ – органическое вещество класса алкенов. Этилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Этилен (этен), формула, газ, характеристики:

Этилен (этен) – органическое вещество класса алкенов, состоящий из двух атомов углерода и четырех атомов водорода . Этилен имеет двойную углерод -углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Химическая формула этилена C₂H₄, рациональная формула H₂CCH₂, структурная формула CH₂=CH₂. Изомеров не имеет.

Этилен – бесцветный газ, без вкуса, со слабым запахом. Легче воздуха.

Этилен является фитогормоном, т.е. низкомолекулярным органическим веществом, вырабатываемым растениями и имеющим регуляторные функции. Он образуется в тканях самого растения и выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов (в частности, фруктов ), распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков, участие в реакции растений на биотический и абиотический стресс, коммуникации между разными органами растений и между растениями в популяции.

Пожаро- и взрывоопасен.

Плохо растворяется в воде . Зато хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.

Этилен по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.

Этилен — самое производимое органическое соединение в мире.

Физические свойства этилена (этена):

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	без цвета
Запах	со слабым запахом
Вкус	без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,178
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,26
Температура плавления, °C	-169,2
Температура кипения, °C	-103,7
Температура вспышки, °C	136,1
Температура самовоспламенения, °C	475,6
Критическая температура*, °C	9,6
Критическое давление, МПа	5,033
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных	от 2,75 до 36,35
Удельная теплота сгорания, МДж/кг	46,988
Коэффициент теплопроводности (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К)	0,0163
Коэффициент теплопроводности (при 50 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К)	0,0209
Молярная масса, г/моль	28,05

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства этилена (этена):

Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, замещение, окисление, полимеризация молекул.

Химические свойства этилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкенов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

1. каталитическое гидрирование(восстановление)этилена:

2. галогенирование этилена:

Однако при нагревании этилена до температуры 300 o C разрыва двойной углерод-углеродной связи не происходит – реакция галогенирования протекает по механизму радикального замещения:

3. гидрогалогенирование этилена:

4. гидратация этилена:

Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной). В результате данной химической реакции образуется этанол.

5. окисление этилена:

Этилен легко окисляется. В зависимости от условий проведения реакции окисления этилена могут быть получены различные вещества: многоатомные спирты, эпоксиды или альдегиды.

В результате образуется эпоксид.

В результате образуется ацетальдегид.

6. горение этилена:

В результате горения этилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и вода.

7. полимеризация этилена:

Получение этилена (этена). Химические реакции – уравнения получения этилена (этена):

Этилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.

В промышленных масштабах этилен получается в результате следующей химической реакции:

1. каталитическое дегидрирование этана :

Этилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

1. дегидратация этанола:

2. дегалогенирования дигалогенпроизводных этана:

3. неполное гидрирование ацетилена:

4. дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:

Применение и использование этилена (этена):

– как сырье в химической промышленности для органического синтеза различных органических соединений: галогенпроизводных, спиртов (этанола, этиленгликоля), винилацетата, дихлорэтан, винилхлорида, окиси этилена, полиэтилена , стирола, уксусной кислоты, этилбензола, этиленгликоля и пр.,

как получить этилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество этилен кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение этилена
напишите уравнение реакций этилен

Верный ответ: 25.

Метан, как и все органические вещества, вступает в реакцию горения. Для метана (алкан, предельный углеводород) характерны реакции замещения.

Метан предельный углеводород, поэтому не подвергается гидрированию (3), не вступает в реакцию с KMnO₄, не обладает кислотными свойствами и, соответственно, не реагирует с KOH.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 891.

Верный ответ: 45.

Толуол не проявляет основных свойств, поэтому не вступает в реакцию с уксусной кислотой.
Для толуола характерны реакции замещения (с хлором), алкилирования (с пропеном).

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 892.

Верный ответ: 23.

Циклогексан не проявляет кислотных свойств, поэтому не вступает в реакцию с основанием - гидроксидом калия (1). Также он не проявляет основных свойств, не реагирует с серной кислотой (4). Реакции присоединения (с водой) для циклогексана не характерны.
Для циклогексана характерны реакции замещения (с бромом), горения.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 893.

Верный ответ: 14.

В отличие от бутана, циклобутан способен вступать в реакции присоединения. Реакции окисления, замещения и дегидрирования характерны и для бутана, и для циклобутана.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 894.

Верный ответ: 24

Этилен и ацетилен - непредельные углеводороды, которые способны вступать в реакции с водородом и хлорной водой (хлороводородом).
В реакцию с аммиачным раствором Ag₂O вступает только ацетилен. С оксидом углерода (IV) и оксидом калия не реагирует ни этилен, ни ацетилен.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 895.

Верный ответ: 14.

С водородом вступают в реакцию непредельные углеводороды, которыми в приведенном списке являются циклопропан и пропен.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 896.

Верный ответ: 35

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 897.

Верный ответ: 24.

Углеводороды, обозначенные под цифрами 1,3,5 являются предельными, не вступают в реакции присоединения в отличие от непредельных углеводородов под цифрами 2,4.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 898.

Верный ответ: 35.

Обесцвечивают раствор перманганата калия непредельные углеводороды (3,5). Пентан относится к предельным углеводородам, обесцвечивание раствора перманганата калия для него не характерно.

Бензол и толуол, хоть и являются непредельными углеводородами, не обесцвечивают раствор KMnO₄, так как их циклы устойчивы (они ароматические углеводороды!).

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 899.

Верный ответ: 14.

Из перечисленных соединений обесцвечивают бромную воду при обычных условиях фенол (качественная реакция) и стирол (в радикале имеется двойная связь).

Бензол, толуол, циклогексан - устойчивые циклы, которые не обесцвечивают бромную воду в обычных условиях.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке ;)
При обращении указывайте id этого вопроса - 900.

Данный тест является интеллектуальной собственностью Беллевича Юрия Сергеевича. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов теста и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Читайте также: