Циклогексан с хлором при облучении

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) - циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n.

Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки "цикло-" к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.


Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.

Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.


В промышленности циклоалканы получают несколькими способами:

    Из ароматических углеводородов

Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.


При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.


В лабораторных условиях циклоалканы можно получить реакцией дегалогенирования дигалогеналканов.

    Дегалогенирование дигалогеналканов (внутримолекулярная реакция Вюрца)


Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.

Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования.


Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.

У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.


В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.


При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов - гомологи бензола.


В ходе нагревания с катализатором - AlCl3 циклоалканы образуют изомеры.


Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Пройдите тест для закрепления знаний

Реакция присоединения характерна для циклопропана, цикл которого неустойчив и легко рвется.

Межклассовыми изомерами циклоалканов являются алкены.

Тип гибридизации атомов углерода у циклоалканов (как и у алканов) - sp 3 .

В результате гидрирования бензола можно получить циклогексан.

Циклогексан не вступает в реакцию присоединения, этой прочный устойчивый цикл.

Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.

Общая формула циклоалканов CnH2n, где n≥3.

Циклоалканы с малым циклом (циклопропан, циклобутан и их замещенные гомологи) из-за большой напряженности в кольце могут вступать в реакции присоединения.

1. Реакции присоединения к циклоалканам

Чем меньше цикл и чем больше угловое напряжение в цикле, тем легче протекают реакции присоединения. Способность вступать в реакции присоединения уменьшается в ряду: циклопропан > циклобутан > циклопентан.

С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан. При этом происходит разрыв кольца и образование алкана.

Циклопропан и циклобутан довольно легко присоединяют водород при нагревании в присутствии катализатора:



Циклопентан присоединяет водород в жестких условиях:


Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Циклогексан и циклоалканы с большим число атомов углерода в цикле с водородом не реагируют.

Циклопропан и циклобутан реагируют с галогенами, при этом тоже происходит присоединение галогенов к молекуле, сопровождающееся разрывом кольца.

Например. Циклопропан присоединяет бром с образованием 1,3-дибромпропана:


Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла.

Например, циклопропан присоединяет йодоводород.


Присоединение галогеноводородов к гомологам циклопропана с заместителями у трехатомного цикла (метилциклопропан и др.) происходит по правилу Марковникова.

Например, при присоединении бромоводорода к метилциклопропану преимущественно образуется 2-бромбутан


2. Реакции замещения

Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.

Например, при хлорировании циклопентана на свету или при нагревании образуется хлорциклопентан


При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:


При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.

Например, нитрование циклопентана.


При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.

Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.

Например, бензол образуется при дегидрировании циклогексана.


Например, при отщеплении водорода от метилциклогексана образуется толуол.


3. Окисление циклоалканов

Как и все углеводороды, алканы горят до углекислого газа и воды. Уравнение сгорания циклоалканов в общем виде:

Например, горение циклопентана.

При окислении циклогексана азотной кислотой или в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:


Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Экзаменационные тестовые задания по органической химии для студентов 2 курса фармацевтического факультета

Учебный год

Теоретические основы. Углеводороды

1. Радикал бензола называется:

2. Радикал этилена называется:

3. Радикал толуола называется:

4. По теории Бренстеда-Лоури фенолы относятся к :

E. Карбоновых кислот

5. Циклопропан образуется при взаимодействии с цинком:

A. 1, 2-дихлорпропана

B. 1, 1-дихлорпропана

D. +1, 3-дихлорпропана

E. 1, 2,3-трихлорпропана

6. С цинком образует циклобутан:

A. 1, 2-дихлорбутан

B. 1, 3-дихлорбутан

C. +1, 4-дихлорбутан

D. 2, 3-дихлорбутан

7. Из метилхлорида по реакции Вюрца образуется:

8. Из этилхлорида по реакции Вюрца образуется:

9. Реакция гидратации этилена идет по механизму:

10. Реакция бромирования ацетилена идет по механизму:

11. Реакция гидрохлорирования бутадиена-1, 3идет по механизму:

12. При мягком окислении этилена образуется:

A. Уксусный альдегид.

B. Уксусная кислота

C. Щавелевая кислота

13. Механизм реакции взаимодействия метана с хлором при облучении УФ-светом:

A. Нуклеофильное замещение

B. Электрофильное присоединение

C. Радикальное присоединение

D. +Радикальное замещение

E. Электрофильное замещение

14. Для атома углерода в состоянии Sp 3 –гибридизации характерны валентный угол и пространственное строение:

A. 120 0 и плоскостное тригональное строение

B. 120 0 и линейное строение

C. +109 0 28' и тетраэдрическое строение

D. 180 0 и линейное строение

E. 109 0 28' и плоскостное тригональное строение

15. Углеводород образующийся при взаимодействии двух молекул бромэтана в присутствии металлического натрия:

16. Для качественной реакции на двойную связь можно использовать:

C. Хлороводородная кислота

17. Образуется в результате реакции: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl

A. Нуклеофильное замещение

C. + Электрофильное присоединение

D. Радикальное присоединение

E. Нуклеофильное присоединение

19. Для непредельных углеводородов с двойной связью характерны валентный угол и простанственное строение:

A. +120 0 и плоскостно-тригональное строение

B. 180 0 и плоскостно-тригональное строение

C. 120 0 и линейное строение

D. 109 0 28' и тетраэдрическое строение

E. 180 0 С и линейное строение

20. Способно взаимодействовать с 1 моль хлороводорода:

21. Используется для отличия этилена от ацетилена:

B. Раствор перманганата калия

C. +Аммиачный раствор гидроксида серебра

22. Тип реакции ацетилена с гидроксидом меди (1):

23. Механизм реакции бромирования этилена:

A. Нуклеофильное присоединение

B. +Электрофильное присоединение

C. Нуклеофильное замещение

D. Электрофильное замещение

E. Радикальное замещение

24. Механизм реакции взаимодействия бензола с бромистым метилом в присутствии АlBr3:

A. +Электрофильное замещение

B. Нуклеофильное замещение

C. Радикальное присоединение

D. Радикальное замещение

E. Электрофильное присоединение

25. Механизм реакции бромирования анилина:

A. Радикальное замещение

B. +Электрофильное замещение

C. Нуклеофильное замещение

D. Нуклеофильное присоединение

E. Электрофильное присоединение

26. При взаимодействии пропина с 2 моль бромоводорода образуется:

По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Это объясняется особенностями строения бензольного кольца. Шестиэлектронная π-система является более устойчивой, чем обычные двухэлектронные π-связи. Делокализация шести π-электронов в циклической системе понижает энергию молекулы, что обусловливает повышенную устойчивость (ароматичность) бензола и его гомологов.

Поэтому арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности.

Для аренов наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы- реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом.

Ароматическое ядро, обладающее подвижной системой π-электронов, является удобным объектом для атаки электрофильными реагентами. Этому способствует также пространственное расположение π-электронного облака с двух сторон плоского σ-скелета молекулы.

Для аренов наиболее характерны реакции, протекающие по механизму электрофильного замещения, обозначаемого символом SЕ (анг. substitution electrophilic). В них участвует как само бензольное ядро, так и связанная с ним боковая цепь. Реакции замещения у аренов протекают легче, чем у предельных углеводородов.

Другие реакции (присоединение, окисление), в которых участвуют делокализованные углерод-углеродные связи бензольного кольца и нарушается его ароматичность идут с трудом.

1. Галогенирование

Замещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходит в присутствии катализаторов AlCl3, FeCl3 (с хлором), AlBr3, Fe Br3 (с бромом) при нагревании. Так, при взаимодействии бензола с бромом атом водорода замещается атомом брома.


Важно! Реакция происходит с молекулярным бромом, а не с бромной водой. С бромной водой бензол не реагирует. Бензол не обесцвечивает бромную воду!



Катализатор поляризует молекулу галогена, в результате чего происходит гетеролитический разрыв связи и получаются ионы. Положительно заряженный ион хлора вступает в реакцию с бензолом.

2. Нитрование

Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью), то атом водорода замещается на нитрогруппу. Реакция проводится при нагревании.



Образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля — нитробензол, поэтому данная реакция может быть качественной на бензол.

3. Алкилирование галогеналканами

Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlBr3, FeBr3, AlCl3, FeCl3 (кислот Льюиса) при нагревании.



Эта реакция позволяет ввести углеводородный радикал в бензольное кольцо и может считаться способом получения гомологов бензола.

Алкилирование бензола алкенами


4. Сульфирование


Эти реакции характеризуют арены как непредельные соединения. В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца, они вступают с большим трудом. Для их протекания необходимы жесткие условия: высокая температура, наличие катализатора, световое облучение и др.

1.Гидрирование
Присоединение водорода к бензолу идет при нагревании и высоком давлении в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). Бензол превращается в циклогексан.


Эта реакция является обратной образованию бензола при дегидрировании циклогексана.

Гомологи бензола при гидрировании дают производные циклогексана.


2.Радикальное хлорирование

Галогенирование бензола происходит при взаимодействии его паров с хлором под воздействием ультрафиолетового излучения. При этом бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твердый продукт – гексахлорциклогексан или гексахлоран (сильное средство для уничтожения насекомых).


Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду.

Галогенирование по α-атому углерода в боковой цепи

Реакция идет при нагревании или облучении и всегда по α-углероду. При продолжении галогенирования второй атом галогена снова встанет в α-положение.


Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом.

Бензол очень устойчив к окислителям. Он не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений.

Однако алкильные группы в алкилбензолах окисляются легче предельных углеводородов. Это объясняется влиянием бензольного кольца на атомы в боковой цепи.

1. При действии раствора KMnO4 и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи.



Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи.


2. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах.


Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Задачи для практики

Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ УСЛОВИЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) циклопропан → 1,3-дихлорпропан
Б) пропен → 1,2-дихлорпропан
В) пропан → 2-хлорпропан
Г) бензол → хлорбензол
1) ультрафиолетовое облучение
2) катализатор $FeCl_3$
3) конц. $H_2SO_4$, нагревание
4) обычные условия
5) катализатор Pt
6) катализатор $Al_2O_3$

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Хлорирование алкенов (разрыв двойной связи и присоединение атомов хлора) и хлорирование циклоалканов (разрыв цикла и присоединение атомов хлора) происходит не по радикальному механизму, а потому не требует жёстких условий - реакция идёт при обычных условиях.
Хлорирование алканов (замещение атомов водорода на хлор) идёт по радикальному механизму, для реакции необходимы жёсткие условия, такие как ультрафиолетовое облучение.
При галогенировании бензола применяют катализатор - соль соответствующего галогена, в частности хлорид железа 3.

Установите соответствие между реагирующими веществами и характеристикой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИИ
А) $CH_4 + Cl_2 →$
Б) $CH_3–C≡CH + [Ag(NH_3)_2]OH →$
В)

Г) $C_4H_6 →↖$
1) ионная полимеризация
2) радикальное замещение
3) реакция обмена
4) электрофильное замещение
5) каталитическое дегидрирование
6) радикальная полимеризация

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) В реакции происходит радикальное замещение атома H на атом хлора.

Б) Реакция алкина и реактива Толленса, протекает обмен с образованием аммиака.

В) Галогенирование бензола – реакция электрофильного замещения, реакция ароматического углеводорода и хлор.

Г) Реакция радикальной полимеризации, в которой инициатором является натрий.

Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропан
Б) изобутан
В) циклобутан
Г) циклогексан
1)

2)

3) $ClCH_2–(CH_2)_2–CH_2Cl$
4)

5)

6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Чтобы понять, какое вещество образуется, нужно заменить один водород на атоме C с меньшим количеством водорода. В случае циклов: если цикл неустойчив (до 5), то разрывается одна из связей, а хлор идет на 2 образовавшиеся, если устойчив, то на любой из атомов вместо водорода.

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина
Б) гидратация этилена
В) гидратация бутина-1
Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)
1)

2) $CH_3–CH_2OH$
3)

4)

5)

6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При гидратации этина сначала образуется виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б) Этилен имеет только двойную связь, поэтому просто образуется этиловый спирт.

В) Снова тройная связь, сначала образуется спирт, а затем образуется метилэтилкетон, потому что атом O остается не на краю цепочки.

Г) Окисление алкена в жёстких условиях, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3–CH=CH_2$
Б) $CH_3–C≡C–CH_3$
В) CH≡CH
Г) $C_6H_5C_2H_5$
1) этанол
2) этаналь
3) изопропиловый спирт
4) бензиловый спирт
5) метилэтилкетон
6) не взаимодействует

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

С водой способны взаимодействовать алкены и алкины - протекает реакция гидратации, в ходе которой кратная связь разрывается, а на освободившиеся валентности углерода присоединяются водород и гидроксогруппа, причём водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. В случае алкинов получающиеся крайне неустойчивые спирты, в которых две группы -ОН присоединены к одному атому углерода, сразу же пререгруппировываются, образуя кетоны (из большинства спиртов) или этаналь - из ацетилена (реакция Кучерова). Таким образом, из пропена образуется изопропиловый спирт $СН_3-СН(ОН)-СН_3$, из бутина-2 - метилэтилкетон $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$, из ацетилена - этаналь, этилбензол не гидратируется.

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$
Б) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$
В) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖$
Г) $C_6H_6 + Cl_2 →↖$
1) м-хлортолуол
2) гексахлоран
3) хлорбензол
4) п-хлортолуол
5) фенилхлорметан
6) гексахлорбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При хлорировании бензола в присутствии катализатора хлорида алюминия образуется хлорбензол.

Б) При хлорировании толуола (метилбензола) в присутствии катализатора хлорида алюминия хлор замещает водород бензольного кольца, метильный радикал является ориентантом первого порядка, поэтому замещение происходит в параположении, образуется п-хлортолуол.

В) При хлорировании толуола на свету хлор замещает водород метильного радикала (реакция идёт по радикальному механизму), образуется фенилхлорметан $С_6Н_5СН_2Cl$.

Г) Хлорирование бензола на свету запускает реакцию по радикальному механизму, бензольное кольцо разрушается, образуется гексахлоран $(СHCl)_6$.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропен
Б) пропин
В) бензол
Г) пропан
1) фенол
2) не взаимодействуют
3) пропанол-1
4) ацетон
5) пропанол-2

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Составляем уравнения реакций гидратации. Присоединение воды к непредельным углеводородам происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее богатому водородом атому углерода, участвующему в образовании кратной связи.

А) $CH_3–CH=CH_2 + HOH → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ А — 5)

Б) $CH_3–C≡CH + H_2O → CH_3–CO–CH_3$ (ответ Б — 4)

В) $C_6H_6 + H_2O ≠$ (ответ В — 2)

Г) $CH_3CH_2CH_3 + H_2O ≠$ (ответ Г — 2)

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина
Б) гидратация этилена
В) гидратация бутина-1
Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)
1)

2) $CH_3–CH_2OH$
3)

4)

5)

6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: При гидратации этина сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б: Этилен имеет только двойную связь, поэтому образуется сразу этиловый спирт.

В: Снова тройная связь, сначала образуется неустойчивый непредельный спирт, а затем образуется метилэтилкетон (присоединение по правилу Морковникова).

Г: Окисление алкена в кислой среде, режется двойная связь, образуется уксусная кислота.

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком хлороводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А) пропен
Б) пропан
В) 2-метилпропен
Г) пропин
1) 2-хлорпропан
2) 2-метил-2-хлорпропан
3) 1-метил-2-хлорпропан
4) не взаимодействует
5) 2,2-дихлорпропан
6) 1,2-дихлорпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

В реакциях присоединения хлороводорода к алкенам и алкинам действует правило Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а хлор - к наименее гидрогенизированному. Продукт гидрогалогенирования пропена $СН_3-СН=СН_2$ - 2-хлорпропан $СН_3-СCl- СН_3$, 2-метилпропена $СН_3-С(СН_3)=СН_2$ - 2-метил-2-хлорпропан $СН_3-С(СН_3)Cl-СН_3$, пропина $СН_3-С≡СН$ - 2,2- дихлорпропан $СН_3-CCl_2-CH_3$ (алкины присоединяют две молекулы хлороводорода). Пропан, как и все алканы, не взаимодействует с хлороводородом.

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором при освещении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 2-метилбутан
Б) циклогексан
В) бензол
Г) этилбензол
1) хлорциклогексан
2) гексахлоран
3) 2-метил-2-хлорбутан
4) 2-метил-3-хлорбутан
5) 1-фенил-1-хлорэтан
6) 2-хлорэтилбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А: Хлору проще присоединиться к третичному углероду, чем ко вторичному или первичному, поэтому он цепляется на тот атом углерода, где находится метил, получается 2-метил-2-хлорбутан.

Б: Из циклогексана получится хлорциклогексан.

В: В бензоле при хлорировании разрушается ароматическая система и образуется гексахлоран.

Г: Хлор присоединится к вторичному атому углерода, а не к первичному, поэтому получится 1-фенил-1-хлорэтан.

Установите соответствие между преимущественно образующимся продуктом реакции и веществом, которое взаимодействовало со спиртовым раствором гидроксида калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО
А) 2-метилпропен
Б) пентен-2
В) пентин-2
Г) пентен-1
1) 1-бромпентан
2) 3-бромпентан
3) 1-бром-2-метилпропан
4) 1,2-дибром-2-метилпропан
5) 2,2-дибромпентан
6) 1,3-дибромпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При взаимодействии галогеналканов со спиртовым раствором гидроксида калия образуются алкины или алкены - от галогеналкана отщепляется галоген и водород, причём водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, соседствующего с несущим галоген атомом углерода. Алкины образуются при отщеплении двух атомов галогена от одного атома углерода.

А) 2-метилпропен $СН_2=С(СН_3)-СН_3$ образуется из 1-бром-2-метилпропана $СН_2Br-СН(СН_3)-СН_3$

Б) Пентен-2 $СН_3-СН=СН-СН_2-СН_3$ образуется из 3-бромпентана $СН_3-СН_2-СНBr-СН_2-СН_3$

В) Пентин-2 $СН_3-С≡С-СН_2-СН_3$ образуется из 2,2-дибромпентана $СН_3-СBr_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Г) Пентен-1 $СН_2=СН-СН_2-СН_2-СН_3$ образуется из 1-бромпентана $СН_2Br-СН_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их дегалогенирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1,4-дибромбутан
Б) 1,2-дибромбутан
В) 2,3-дибромбутан
Г) 1,3-дибромбутан
1) циклобутан
2) бутен-2
3) бутен-1
4) бутан
5) бутин-2
6) метилциклопропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

При дегалогенировании галогенпроизводных алканов образуются непредельные или цикличиеские соединения - алкены, алкины или циклоалканы. Освобождённые после отщепления галогенов валентности углерода образуют новые связи, положение которых зависит от положения галогена в исходном веществе. Дегалогенирование 1,4-дибромбутана $BrH_2C-CH_2-CH_2-CH_2Br$ даст циклобутан, так как атомы брома находятся на крайних атомах углерода. При дегалогенировании 1,2-дибромбутана образуется бутен-1, 2,3-дибромбутана - бутен-2, 1,3-дибромбутана - метилциклопропан (связи образуются между первым и третьим атомом углерода). Алкины образуются, если в исходные галогенпроизводные атомы галогенов присоединены к одному атому углерода.

Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) бензол → хлорбензол
Б) толуол → фенилхлорметан
В) бензол → гексахлоран
Г) толуол → о-хлортолуол
1) ультрафиолетовое облучение
2) катализатор FeCl3
3) конц. H2SO4, нагревание
4) обычные условия
5) катализатор Pt
6) катализатор Al2O3

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

А) При галогенировании аренов с целью заместить водород бензольного кольца на галоген в качестве катализатора применяют бескислородную соль используемого галогена, в данном случае - хлорид железа(III) $FeCl_3$.

Б) Галогенирование алканов, в том числе в составе радикалов аренов, как в случае с толуолом (метилбензолом), требует жёстких условий - ультрафиолетового облучения.

В) Чтобы разрушить устойчивое бензольное кольцо хлорированием и получить хлорпроизводное циклоалкана (гексахлоран C₆H₆Cl₆), необходимо ультрафиолетовое облучение.

Г) В о-хлортолуоле атом хлора присоединён не к метильному радикалу, как в фенилхлорметане, а к бензольному кольцу (в орто-положении). Это достигается использованием катализатора - хлорида железа(III) $FeCl_3$.

Читайте также: